氯胺-T 三水合物的应用有哪些? 本文旨在探讨氯胺 -T 三水合物的广泛应用,以便更好地认识其在不同领域中的作用和潜在贡献。 简述:氯胺 -T(Chloramine T)化学名称为N-氯 -4-甲基苯磺酰胺钠盐,是一种广谱毒液,对细菌、细菌芽孢、多种杆菌、球菌、病毒都有有效的 杀灭作用,作用迅烈、杀灭率高,临床上用于创口洗涤、粘膜消毒、饮水消毒及医疗器械灭菌等;也可用于光度法测定食品中痕量的碘、氰化物、抗坏血酸等;在印染行业,用作漂白剂和氧化退浆剂;合成中,可作为提供氯离子及氮阴离子的试剂。氯胺-T 三水合物是氯胺-T带三个结晶水的化合物。 应用举例: 1. 合成SulfoxFluor N-甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺氟化物(SulfoxFluor)已成为一种新的氟化试剂,可用于各种醇类的快速脱氧氟化。Renxiang Liu等人报道 一种制备 SulfoxFluor及其大规模适应的通用实用方法。从现成的 4-氯苯磺酰氯、氯胺-T 三水合物和氟化钾开始,采用简单的纯化技术以百克级制备 SulfoxFluor,总收率为 63%。使用氯胺-T三水合物(代替无水氯胺-T)是对以前工作的重大改进,它简化了工艺并避免了干燥或加热过程中爆炸的风险。 2. 合成吡咯 Franz-Lucas Haut等人 提出了一种使用现成的 2,5-二氢噻吩来合成多取代吡咯的模块化合成方法。杂环的开环反应提供了一系列1,3-二烯,它们在廉价的氯胺-T三水合物存在下发生吡咯形成反应。该转化在开放烧瓶中进行,在非干燥溶剂中在常温(23℃ )下进行。通过仔细调整 1,3-二烯前体的电子学和立体结构,可以分离出关键中间体。密度泛函理论研究确定了一个反应机理,其中包括一个磺酰亚胺中间体的6π-电环化,随后自发环收缩以揭示吡咯骨架。 3. 合成 单 N-对甲苯磺酰化1,2-二胺 Piotr Roszkowski等人报道了 一个简单的合成程序用于制备从 (+)-3-萜烯衍生的单N-对甲苯磺酰化1,2-二胺。 (+)-3-萜烯经氯胺T三水合物转化为相应的N-对甲苯磺酰基环氧丙烷衍生物。随后与偏氮酸钠进行环开合,然后还原偏氮基团,得到光学纯的单N-对甲苯磺酰化1,2-二胺。这种配体在芳香酮的不对称转移氢化反应中非常有效。它还可以通过烷基化氨基转化为其他手性配体,用于将乙基锌添加到苯甲醛中。 参考文献: [1]郭铁.氯胺-T新合成方法[J].煤炭与化工,2020,43(10):122-123.DOI:10.19286/j.cnki.cci.2020.10.03036. [2]Liu R, Zhou X C, He X Y, et al. Modified and scalable synthesis of N-tosyl-4-chlorobenzenesulfonimidoyl fluoride (SulfoxFluor): direct imidation of sulfinyl chlorides with chloramine-T trihydrate[J]. Organic Process Research & Development, 2022, 26(2): 380-386. [3]Haut F L, Feichtinger N J, Plangger I, et al. Synthesis of pyrroles via consecutive 6π-electrocyclization/ring-contraction of sulfilimines[J]. Journal of the American Chemical Society, 2021, 143(24): 9002-9008. [4]Roszkowski P, Ma?ecki P, Maurin J K, et al. Novel (+)-3-Carene Derivatives and Their Application in Asymmetric Synthesis[J]. Synthesis, 2015, 47(04): 569-574. 查看更多