什么是4-溴-2-硝基苯胺? 介绍 4-溴-2-硝基苯胺(4-Bromo-2-nitroaniline)是一种多功能化的有机化合物,化学式为C6H5BrN2O2。外观通常呈现为黄色固体,用作医药中间体和染料中间体等化工原料药。它在氯仿、二甲基亚砜、甲醇等溶剂中具有溶解性。 图一 4-溴-2-硝基苯胺 合成 将276 mg(2 mmol)邻硝基苯胺、143 mg(1.2 mmol)溴化钾加入到50 ml三颈烧瓶中,然后加入AcOH:H2O=9:1 10ml溶剂,转移到恒温磁力搅拌水浴中,在30°C的温度下搅拌反应1小时,15分钟后反应。将时钟缓慢分批加入到1.8 g(1.8 mmol)ZnAl-BrO3-LDHs中。反应结束后,使用二氯甲烷萃取反应溶液,合并有机相,向二氯甲烷相中加入双糖浆柱色谱硅胶(200-300目),减压蒸馏出二氯甲烷,用柱色谱法分离(石油醚:乙酸乙酯=10:1作为洗脱剂),得到412mg纯产物。该物质为橙色固体4-溴-2-硝基苯胺,产率为95%[1]。 图二 4-溴-2-硝基苯胺的合成 在308-318 K下,在30分钟内分批向2-硝基苯胺(34.5 g,0.25 mol)的乙酸(400 ml)溶液中加入N-溴琥珀酰亚胺(44.5 g,0.25mol)(图1)。将混合物在318 K下搅拌3小时,加热至363 K并搅拌2小时。将混合物冷却至室温后,将其倒入剧烈搅拌的冷水(4升)中。10分钟后,滤出橙色沉淀,用水(2200毫升)洗涤。将获得的粗产物从80%乙醇中重结晶,并在真空下干燥,得到无色结晶固体的纯4-溴-2-硝基苯胺(产率39.9g,74%)[3]。 图三 4-溴-2-硝基苯胺的合成2 参考文献 [1]王力耕,陈璐焌,章华隆,等.一种合成单溴代苯胺类化合物的方法[P].浙江:CN201710367665.X,2017-08-25. [2]Salmasi R ,Gholizadeh M ,Salimi A , et al.The synthesis of 1,2-ethanediylbis(triphenylphosphonium) ditribromide as a new brominating agent in the presence of solvents and under solvent-free conditions[J].Journal of the Iranian Chemical Society,2016,13(11):2019-2028. [3]Marek, Paulina H.; Urban, Mateusz; Madura, Izabela D. (2018). The study of interactions with a halogen atom: influence of NH2 group insertion on the crystal structures of <i>meta</i> -bromonitrobenzene derivatives. Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry, 74(11). 查看更多