二苯甲酮亚胺的应用及合成方法? 【英文名称】Benzophenone Imine 【分子式】C13H11N 【分子量】181.24 【CAS登录号】1013-88-3 【物理性质】该化合物为无色液体,沸点为151-153°C/1.33kPa,密度为1.080 g/cm3,折射率为1.6169。 【制备和商品】二苯甲酮亚胺在国内外试剂公司均有销售。制备方法为将二苯甲酮肟加热分解,生成二苯甲酮和二苯甲酮亚胺的混合物,然后通入干燥的氯化氢气体使二苯甲酮亚胺成盐析出,滤出的亚胺盐用碱中和即可得到二苯甲酮亚胺。 【注意事项】目前尚未有较大毒性的报道。 二苯甲酮亚胺 是一种常用的试剂,可用作伯胺的保护基团,尤其在氨基酸化学中应用广泛,还可与芳基卤代物反应制备芳胺。 伯胺保护反应:该试剂是一种有效的伯胺保护试剂。在二氯甲烷溶剂中,与伯胺盐酸盐(包括氨基酸)在温和条件下反应,可得到氨基保护产物。这种N-保护氨基酸是非常有用的中间体。 苯胺的合成:近年来,钯催化的碳-氮键的构建引起了广泛的关注。人们采用芳基卤代物与二苯甲酮亚胺发生偶联反应,然后在酸性条件下将亚胺水解即可得到芳胺。 二苯甲酮亚胺的酰基化:该试剂与氯甲酸甲酯反应可以得到相应的酰基化产物,这是一种重要的有机中间体。 Michael加成反应:该试剂可以与含有吸电子基团取代的烯烃发生Michael加成,得到保护的β-氨基酸、腈类和酮类化合物。 参考文献: 1. O'Donnell. M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982,47,2663. 2. O'Donnell, M. J.; Bennett, W. D.; Wu, S.-D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2353. 3. Bachi, M. D.; Bar-Ner, N.; Crittell, C. M.; Stang, P. J.; Williamson, B. L. J. Org. Chem. 1991, 56, 3912. 4. Salaiin, J.; Marguerite, J.; Karkour, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 4276. 5. Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Huang, J.-K; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7729. 6. Langlotz, B. K.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4670. 7. Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009,131,418. 8. Agoston, G. E.; Shah, J. H.; Suwandi, L.; Hanson, A. D.; Zhan, X.; LaVallee, T. M.; Pribluda, V.; Treston, A. M. Bioorg. Med Chem. Lett. 2009,19, 6241. 9. Rainer, K.; Meier, S. Synthesis 1984,8,688. 10. Wessjohann, L.; McGaffm, G.; de Meijere, A. Synthesis 1989, 5, 359. 查看更多