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药物合成工艺研发感悟(转)?
从事合成工艺研发首先需要的三点意识: 1.平行反应.这点适合在工艺研发初期使用.因为最初阶段,主要是对反应条件的优化,其中包括试剂当量,温度,浓度,反应时间等等变量,基于每次只改变一次变量的原则,所需反应数将是庞大的,尤其是在所要考察的变量较多的情况下.此时平行反应的概念就显得尤为重要,它可以大大提高条件优化的效率,使你在短时间内得到最优条件. 2.stress test.也就是破坏性试验.这是在工艺初步完成优化之后,对工艺适用范围的一次检验.因为在实验室和在工厂中每一个单位操作所需时间都是有差异的,所以在去工厂放大之前,要在实验室中模拟工厂的放大条件.找到一个稳定工艺的范围而不是一个点.这样才能安全的去工厂生产. 3.spiking experiment.也就是强化实验.这是在上述两项都完成之后,对工艺性能的验证,例如spec设定是否合理,杂质是否能够除去等等. 在具备了这三点意识之后,就是微观的具体工艺如何优化的问题了.工艺研发的不同阶段,决定了工艺研发的目标不同.从研发早期到研发晚期,目标依次为: 1.提高反应效率 2.提高产品收率和质量 3.减少成本 4.提高规模化生产力 5.减少废物排放 在工艺研发之前,一定要明白自己研发工艺的目标,从而让自己的所有和工艺研发相关的活动紧紧围绕研发目标而设计,提高自己的工作效率.而为了明晰自己的研发目标,则需要对现有工艺有一个深刻的理解和判断,这些理解和判断由提问开始: 1.工艺开发的阶段是什么?早期以交货为主,晚期以工艺研发为主. 2.时间有多少?根据时间的长短,来安排工艺研发活动的优先级. 3.现有工艺有哪些缺陷?路线是否合适?收率怎样?是否涉及到毒性试剂或者毒性物质?后处理是否方便?成本怎样?等等.主要是找出工艺中主要存在的问题,根据优先级,逐条列出来. 在理解了上面这些问题之后,自己就有了一个清晰明确的目标,对原工艺也有了一个深刻的认识,接下来就是根据具体问题来设计具体的实验来解决这些问题. 这里需要重点强调一下实验设计的重要性. 很多人都强调高效的工作方式,但这种高效来自于做事的目的性.如果做事目的性强,每一个行动都能针对特定的问题,而没有重复和返工,这就是高效.所以在实验之前,一定要想清楚自己这个实验是要验证什么,从而在其中有针对性的设计操作来实现自己的假设.比如最近在做的一个反应,生成之前,需要转化率的spec,但平时在实验室反应都是100%转化,那能不能设100%呢?当然不能,所以自己这个实验的目的就是验证转化率在什么范围内,自己的工艺过程能够接受.反应结束后,PSC发现转化率100%,于是自己向反应体系中加入一定量的原料,HPLC监测显示是4%,也就是现在转化率是96%,然后按原工艺进行后续操作,拿到终产品后,发现纯度和之前一样,并通过对中间过程的监测发现,多于的原料在中间的后处理过程已经被除掉,所以这个实验可以定义为转化率为96%时,该工艺可以接受. 在有了理性的实验设计之后,就是对工艺的具体研发和优化.这里涉及到更多的是经验部分,需要的是耐心的观察和积累.多做,多看,多想,多积累.这部分因人而异,并且自己也只有两年的工艺经验,就不在这里卖弄了.在日后过些时日,再把自己的经验与大家分享。 工艺研发过程中数据量是巨大的,如果不定期对这些数据进行分析整理的话,就相当于这些反应都白做了.有些人觉得整理数据很麻烦,宁愿多做实验.但麻烦归麻烦,整理还是要需要的.只有对数据做了整理,才能从数据分析中看出目前工艺研发的效果怎样, 问题在哪,后续还需要做哪些实验来填补.而在众多需要收集的数据中,有两类数据尤其重要: 一,HPLC Assay, HPLC Assay是做工艺研发中非常重要的一个数据,可以说是必备工具之一.它可以很方便的从固体,液体中得到产品含量.而前提是要有对应产品的 标准物质 (纯度要求比较高,HPLC纯度最好>98%,研发初期阶段可以通过柱层析得到少量标准物质).将其配置成一定浓度的标准溶液就可以用了(具体的计算方法请参考网络上zhangfei的PPT).通过HPLC Assay,可以方便的监测反应液,萃取液,水相,过滤母液,湿滤饼等中产品的含量,为后续研发可以提供如下指导: 1.产品分布.监测反应液的Assay yield,萃取时每次萃取液的产品分布,水相的产品分布,过滤时母液的产品分布,反应收率等等.通过这一整套数据分析,可以清晰的看到所用工艺的效果以及后续如何改进. 2.质量守恒.通过检测反应液的Assay yield,然后对比分离收率,找出差值,然后分析样品损失在哪个阶段,核对数据是否吻合.如果不吻合,则提示产品有可能在某一个过程分解了. 二,qNMR. qNMR可以揭示出产品的实际含量.常规的HPLC分析只能监测出带有紫外吸收的杂质,而对于那些没有紫外吸收的杂质,例如 无机盐 ,重金属以及硅胶之类的物质是监测不出来的.而对于这些杂质,却可以通过定量核磁来分析.如果产品的HPLC纯度和qNMR纯度数据一致,说明产品质量没问题,而如果这两个数据不一致的话,则预示着这个产品有问题.下面我举三个例子来说明这个qNMR监测的重要性: 1.我曾经遇到过一个问题,HPLC纯度(210 nm)98%,而qNMR显示只有85%.做了几批都是如此.经过深入研究分析发现,我得到的不是羧酸,而是它的钠盐.随后将分子量按钠盐修订后重新计算qNMR,得到的实际含量是98%,两个数据吻合. 2.另外一个例子也是HPLC纯度98%,而qNMR只有90%.反复思考不知道是何原因.后来发现所得产品是HPF6盐(反应中用到了HATU),通过做磷谱验证了我们的推测.随后经过重新换算,其qNMR也是98%. 3.最后一个例子是产品HPLC纯度很高,接近100%,随后做重结晶时,却总是无法重复早已开发好的结晶工艺.百思不得其解.后来把产品做qNMR,发现只有70%左右,重金属监测发现有大量的Al残留,正是残留的Al导致了结晶不成功. 三,溶解度数据. 化合物的溶解度是工艺研发中一个非常重要的数据.有了化合物的溶解度,我们可以设计化合物的萃取体系,打浆体系,结晶体系以及清洗工艺.所以溶解度的测定对于工艺开发者来说是一项非常重要的技能. 通常溶解度的测定有两种方法:平衡法和动态法. 平衡法:是将被测物在恒温下搅拌,静置后分析上层清液的组成作为该温度下的溶解度. 动态法分两种:一种是在一定量溶质和一定量溶剂的条件下,逐渐改变体系的温度使溶质完全溶解;另一种是溶剂的量一定,在一定温度下,逐渐增加溶剂里溶质的含量至平衡. 在实验室条件下,我们推荐用平衡法来测,具体方法是:称取已达到过饱和溶液的上清液配成一定浓度的溶液,通过HPLC Assay的方法,得到所取溶液中所含溶质的量,然后换算成其对应的溶解度. 通常拿到一个项目时,不一定对每个中间体都做溶解度的测定,但对于关键中间体,对于那些被设定为quality control point的中间体,推荐去做较为全面的溶解度测定.因为通常对于这样的点,我们要设计一定的纯化方法来控制它的质量,对应的我们需要知道它在什么溶剂中溶解好,什么溶剂中溶解度差,进而为我们设计更为合理的打浆或者结晶体系提供数据支持. 工艺研发中产品质量是我们要达到的第一目标.如果产品质量不合格,工艺其他方面做的再好,都是徒劳.说到产品质量,就离不开杂质研究.尤其是越到后期阶段,杂质研究就越深入. 说到杂质,可以分为一下几类: 1.基因毒性杂质(Genotoxic impurity).有些物质是已知的基因毒性杂质,例如: 甲磺酸酯 类,卤代烃类,磷化物类等等.有些物质则要通过实验进行验证.对于有基因毒性alert基团(硝基,氨基,卤代基团,重氮等等)的化合物,可以先进行in silico的评估,对于有潜在基因毒性的化合物,再进行实验验证.如果实验结果为阳性,则证明该化合物为基因毒性化合物,反之,则归于常规杂质.对于基因毒性杂质,ICH要求对其进行严格控制,具体的限定标准要根据dose量,试验周期等来计算,通常要求ppm级. 2.重金属残留物.工艺中我们经常要用到含金属的试剂,例如Pd催化剂,Cu催化剂,Al催化剂等等.尤其是Pd和Cu催化的cross coupling反应在现在工艺路线中经常被用到,所以它们的残留,也是工艺研发中经常会遇到的问题. 3.反应副产物(side product)以及降解产物(degradation product).这个就多讲了,主要涉及到的是由副反应以及产物不稳定降解产生的物质. 4.carryover impurity.这部分杂质主要是由于原料没有完全参与反应,进而被带入产品中.或者是前几步的原料由于没有被完全消耗,被带入到下一步产物中,然后在相应的反应条件下,参与反应,进而被带入到下下不反应,或者一直如此下去,一直被带到API中. 杂质研究也有不同的研究阶段: 1.对于早期阶段,更多的关注点被放在了如何除去杂质,而不对杂质结构做过多的解析. 2.而如果项目进行到了晚期阶段,则要求对杂质做更深入研究:解析杂质,研究对应的除去方法,了解杂质在工艺中的行为以及工艺可以承受的杂质范围. 对于杂质研究的早期阶段,很重要的一个思维就是模块化.将每一步的整个工艺切换成若干个模块,然后分别研究每个模块的效果.这一模块化思维对于研究杂质尤其适用.下面举例说明一下.一步反应的工艺为:反应结束后,加水淬灭,有机溶剂提取产品,浓缩结晶,过滤,烘干.我们可以把这个工艺分为这几个模块:反应,提取,浓缩,结晶,烘干.于是我们会对每个模块做样分析,通过数据收集,对比分析,我们就可以看出每个模块的杂质情况,除去情况,纯化情况,以及杂质的走向.进而根据这些数据开评估每个模块的效果,然后做相应的调整和优化. 而对于杂质研究的后期阶段,只做以上这些就不够了.首先我们要对主要的杂质进行结构解析,这就要求我们对反应机理有比较深刻的认识和理解,推测可能的副反应和副产物,能够分离的,分离出来做图谱解析,不能够分离的可以做MS验证.这是整个阶段中最难的一部分.有了上面的知识,我们就可以根据它的结构性质,设计相应的应对策略,跟踪它在工艺中的行为.同时做相应的spiking实验来检测工艺对于它的承受范围. 因为杂质在产品中的含量很少,对于它的分离难度会很大.我们有几个途径来实现它: 1.如果根据该反应机理,我们推测出了它的结构,我们可以通过其他合成途径来合成它. 2.如果我们无法推测它的结构,只能通过把它分离出来,做图谱解析来确定结构,我们就需要找到办法富集它:要么通过强化反应条件,增加它的含量,要么通过收集母液富集它。
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谁能分食5000亿仿制药市场?
导读: 一致性评价大限将至,长期以来依赖仿制药的企业尤其是小型企业迎来关键时期。近日,国家食品药品监督管理总局(以下简称“CFDA”)发布的《关于2018年底前须仿制药质量和疗效完成一致性评价品种批准文号信息》(以下简称《信息》),严格控制仿制药出产。 目前,我国总体仿制药市场规模达到5000亿元左右,占总药品消费市场的约40%。包括华润双鹤、哈药股份、华北制药等都依赖于仿制药,大浪淘沙,谁最终能分食5000亿元仿制药市场。 小企业出局 《信息》显示,CFDA统计了2018年底前须完成仿制药质量和疗效一致性评价品种的批准文号数量,直指289个品种17740个文号。 业内人士预测,需在2018年底前完成一致性评价的289个仿制药品种,涉及到1800多家药企,几乎涵盖了A股所有仿制药企业。“17740个文号中最后能够剩下的将不足400个,剩下的药企数量不会超过300家,这意味着有一大部分企业将面临关门困境。” 史立臣表示,一些规模较大的企业例如华润双鹤和上海医药等企业部分药品文号通过一致性评价的几率要远远大于中小型企业,中小型企业正处于关键阶段。 药企通过一致性评价主要受两个因素影响,一是时间限时,某企业给北京商报记者展示的通过一致性评价规划显示,该公司将整个工作分解为参比制剂备案和采购、药学研究、稳定性试验、BE备案及研究、申报资料整理与上报等阶段,预估时间为18-22个月。这仅是完成受理的时间,不是最后评审通过的时间,而且这是在一切都正常通过,不包括评价失败、重新评审的最短时间。 据史立臣介绍,一致性评价BE就需要花费至少800万元,还不确定能一次性通过。这笔费用对于中小药企而言是一笔不小的支出,很多药品的销售年收入也就几百万元,用十年的利润去赌一个充满未知的一致性评估,很多中小企业会经过思量甚至选择放弃。 据数据显示,此次入选首批一致性评价品种批文最多的企业分别是上海医药集团、华润双鹤药业、广药白云山医药集团、哈药集团有限公司、上海复星医药,批准文号数量分别是505个、211个、200个、144个、132个。 大鳄押宝重点文号 对于规模较大的企业来说新政也会造成一定影响,上海医药集团拥有505个批准文号,一个文号通过需要花费800万元,505个都通过需要花费近40亿元,这是一笔不小的支出。 不管是从时间还是费用上来看,一致性评价的实施,正在促使仿制药大户做出取舍。多个企业在接受北京商报记者采访时表示,在通过一致性评价时会选择“弃车保帅”。 “我们公司拥有的药品批准文号那么多,在通过一致性评价的时候肯定会将重点领域产品文号拿出来。”华润双鹤工作人员在接受北京商报记者采访时表示。但具体将哪些药品文号作为重点,该工作人员表示因不太清楚无法答复。 史立臣表示,很多大规模企业手里虽然握有上千个药品批准文号,但实际生产销售的批准文号仅是一小部分,其他大部分为“僵尸文号”,国家要求通过一致性评价,这部分企业首先要放弃的就是这部分“僵尸文号”,然后再重中选重,将销售情况较好的药品批准文号作为重点领域通过一致性评价。 相关数据显示,目前CFDA共批准了18.9万个仿制药品种,但实际生产销售的批准文号只有4万-5万个,2/3的药品文号是没有实际生产的“僵尸文号”。 据了解,我国虽然是一个仿制药大国,但却不是仿制药强国,低水平仿制扎堆现象严重,很多药品的批文数量达几十个、甚至过百,药企之间恶性竞争。同时,大量获批上市的仿制药,从没进行过与原研药的一致性评价,普遍存在质量差、疗效弱的问题。仿制药一致性评价在一定程度上可以肃清仿制药市场。 事实上在欧洲、美国、日本,药企也都曾经历过仿制药一致性评价“阵痛”,被视为“大清洗”的利器。20世纪70年代,美国历时十年,淘汰了约6000种不合格药品;1975年前后,英国对3.6万种药品进行评价检查;1997年,日本启动“药品品质再评价工程”,至今完成了约730个品种。经过“再评价工程”,三个国家都实现了仿制药行业的升级,药品质量、行业生态、工业价值都得到显著提高。业内普遍预测,中国也将借此契机,淘汰医药行业低端产能。 药价恐上升 仿制药一致性评价指出,首家品种完成一致性评价后,其他药品生产的相同品种,原则上应在三年完成一致性评价,同品种药品通过一致性评价生产企业达到3家以上的,在药品政府采购方面不再选用未通过一致性评价的品种。 这样一来将同种药品的生产厂家控制在一定数量之内,控制了同种药品产能过剩的情况。同时,产品质量上也得到了保障。尽管药企在前期完成一致性评价会花费大量金钱,但在后期药品价格上升致使企业利润空间增大。这对于能够存留下来的企业具有非常重大的意义,能够分食仿制药市场这块巨大的蛋糕。 史立臣表示,对于中小规模企业则意味着失去分食蛋糕的权利。在业内人士看来,目前中小型仿制药企业有三条路可以选择,一是转型进入保健品行业,二是彻底放弃选择关门,三是寻求大企业的支持。这在一定程度上将加剧行业的兼并重组,一些资金实力较弱的小企业如果有好的品种,可以寻求大企业的支持。 此文来源于网络
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突破结晶水的情况?
原研的国外上市研,专利保护了5个以下的结晶水,若是我做出来了8个结晶水的新晶型,是不是突破了专利,可以在国内同时上市。
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葫芦脲单羟基化?
请问有没有人做过 葫芦脲 单羟基化的反应?我现在在用紫外光照CB[6]的方法合CB[6]-OH,文献中产率接近100%,如果产率不够如何提纯?文献说冷冻干燥后减压蒸发溶剂,对于 盐酸 水溶液冷冻干燥后还有溶剂可以蒸吗?刚接触葫芦脲,很多问题不懂,烦请大家有时间解答一下我的困惑。
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PET在太赫兹频段的折射率?
想问问大佬,有了解PET在太赫兹频段的折射率等性质的么
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克莱门森还原?
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聚丙烯腈(PAN)碳化后亲水疏水问题?
聚丙烯腈 (PAN)经过280℃预氧化后,进行850℃碳化,为什么是亲水的啊, 重复 了好多遍,1000℃碳化后也是亲水的,可是文献里都是疏水的,有人知道是什么原因吗?
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#聚丙烯腈
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石油化工板块元旦年初回馈?
石油化工 板块元旦回馈活动 首先感谢这一年内各位朋友对本版块的支持。为感谢各位,特此推出此活动 1、感谢本版块专家对各位朋友问题的耐心解答,因此,板块特对专家组给以100金币+1 pcepi奖励。望新的一年,继续为朋友们排忧解难; 请回帖领取 2、感谢新版主的加入为板块的管理所做出的贡献,因此,板块特对我们的美女版主给以100金币+1 pcepi奖励。望新的一年,继续为大家服务; 请回帖领取,此处还应 啥时候给转正啊 3、感谢所有对板块的发展做出贡献的人,因此,板块特对回帖前20人给与金币奖励。望新的一年,继续对本版支持。 本活动最终解释权归板块所有
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IgG SDS?
抗体:国产 博奥森 二抗 羊抗大鼠IgG 抗体约20μg ,PBS稀释 含DTT 4×上样 缓冲液 ,煮沸5min左右 分离胶:12% 浓缩胶:5% 80V持续跑胶(图一),70V跑至浓缩胶底部,100V跑至分离胶底部(图二),125V持续跑胶(图三), 其中图一轻链附近有较浅分散条带。 请问各位无轻链条带原因,是因为IgG本身问题原因,人源,鼠源,兔源不同?还是上样量大小? 图一 图二 图三
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PDMS聚二甲基硅氧烷在碱性条件下是否稳定?
请教一下各位用过PDMS的前辈,如果我想用PDMS和其他反应物在碱性条件下反应,PDMS会不会降解成小分子呢?
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仲胺与醛基能反应吗?求大神赐教!?
本人在做有机合成,伯胺与醛基很好反应,但是我的是仲胺就不知道怎么办了,有没有大神给点意见建议,非常感谢。另外我是有机小白,可能问的问题很奇怪。
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提高NMP碱性?
有大神知道 氨水 可以和NMP互溶吗?或者什么其他的碱性 试剂 可以和NMP互溶的,我就是想提高NMP的碱性。。。。再次先谢过大虾了
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三氟甲基重氮甲烷的合成?
在2,2,2- 三氟乙胺 的水溶液中滴加 亚硝酸钠溶液 ,合成三氟 甲基 重氮甲烷,反应如何进行监控?还有如何从水溶液中把重氮盐拿出来(因为还要进行下一步反应)
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这个绝对构型如何判断呢,能详细最好?
初学者,不太懂,麻烦大家了.第二题不会 617249559825715432.jpg
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原水进水浓度不稳定?
刚毕业菜鸟一枚,在光伏电池厂做废水处理!采用A/O工艺脱氮,但是进水浓度波动太大,有时前一天TN进水200多,第二天就升到300了,因为车间用酸量不定,很难控制,所有没有什么办法缓冲一下?这样浓度波动太大对生化系统也不好吧?
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洗衣液加入皂基后溶解与水中,水不变浑浊是什么原因造成的,该怎么解决呢?
在做 洗衣液 的时候,加入2%的皂基,可是混合后溶于水,搅拌水不变浑浊,而单独的一点皂基直接加入水中,水就会变浑浊。这是什么原因引起的呢?有没有可能是EDTA的影响?还有PH值在11了,不知道会不会有影响?希望大家能够指点指点,谢谢了。
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可有导热好而绝缘的材料?
可有导热好而绝缘的材料?
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锂电大倍率衰减严重,是极化问题吗?
我做的锂硫电池0.1C充放比容量正常800多,0.2,0.5,1C的时候都会剧烈降到100多的容量,100次之前是0.1C,到110是0.2C,之后0.5C,1C,后来恢复到0.1C,容量就也回来了,是极化问题吗?怎么解决,速求大牛帮助 倍率.jpg
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讨论高分子应用?
高分子应用主要有哪些?工艺是怎样的?
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用电解槽还原Fe2(SO4)3溶液,把三价铁还原成二价铁,为什么两极都有气泡?
最近在用 电解槽 还原Fe2(SO4)3溶液,把三价铁还原成二价铁,结果两极都有气泡产生,不是应该只有阳极有气泡吗?另外阴极变黑,好像生成了铁,是电压太高了吗?怎么能达到还原三价铁为二价铁的目的呢?求高人指点……
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职业:杭州欣阳三友精细化工有限公司 - 项目经理
学校:阿坝师范高等专科学校 - 化学化工与生命科学系
地区:重庆市
个人简介:
劳动和人,人和劳动,这是所有真理的父母亲。
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