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3-氨基-1,2,4-三氮唑的合成方法是怎样的? 3-氨基-1,2,4-三氮唑(简称ATA),是合成冠心病药物曲匹地尔的中间体,也是合成染料以及除草剂等的重要中间体。 毒性 分级:中毒 急性毒性: 口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 14700 毫克/ 公斤 参考文献 刘敏﹡沈建伟. 3-氨基-1,2,4-三氮唑的合成[J]. 山东化工, 2015, 44(25+34). DOI:10.19319/j.cnki.issn.1008-021x.2015.14.014. 查看更多
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磷酸二叔丁酯钾盐有哪些独特性质? 简介 磷酸二叔丁酯钾盐在化学结构上具有独特性。其分子中包含了磷、氧、钾、碳和氢等元素,这些元素通过特定的化学键相互连接,形成了稳定的分子结构。这种结构使得磷酸二叔丁酯钾盐在化学反应中表现出独特的性质,如良好的溶解性、稳定性和反应活性等。在性质方面,磷酸二叔丁酯钾盐具有一些显著的物理和化学特性。它通常呈固体状态,具有一定的熔点和沸点。在化学反应中,磷酸二叔丁酯钾盐可以作为一种有效的催化剂或反应中间体,参与多种类型的化学反应,如酯化、取代、氧化等。此外,其钾离子的存在使得磷酸二叔丁酯钾盐在溶液中表现出良好的导电性,为电化学领域的应用提供了可能。 图1磷酸二叔丁酯钾盐的性状 合成 将甲苯(33 mL)和MeCN(11 mL)加入到KH2PO4(7.66 g,55.7 mmol,1.0当量)、KI(1.39 g,8.36 mmol,0.15当量)和水(44 mL)的混合物中。加入吡啶(112 mmol,9.01 mL,2.0当量)和亚磷酸二叔丁酯(10.8 g,55.7 mmol,1.0当量)的混合物,然后加入H2O2(69.7 mmol、7.15 mL,30 wt%,1.25当量)的水溶液,保持内部温度<30°C。在室温下搅拌反应混合物,直到反应完成(约18-30小时)。通过LC-MS分析确定反应的完整性[(面积计数1/面积计数2)·100<2.0]。分离富水相并用DCM(60mL)洗涤。向富水相中加入K2CO3(固体,50 g),然后加入乙腈(55 mL)。搅拌反应混合物>0.5小时。让阶段分开。分离富有机层,在300-360托下加入乙腈蒸馏,直到KF浓度<1%。将批次体积调整至~80 mL。在1小时内将反应混合物冷却至环境温度。搅拌反应混合物3小时。过滤批次,并用乙腈(2 x 20 mL)清洗滤饼。重结晶得到标题化合物磷酸二叔丁酯钾盐。 用途 在应用领域方面,磷酸二叔丁酯钾盐展现出了广泛的用途。在农业领域,它可以作为磷肥的替代品,为植物提供磷元素,促进植物的生长和发育。与传统的磷肥相比,磷酸二叔丁酯钾盐具有更好的溶解性和吸收性,能够更有效地提高土壤的肥力。在化学工业中,磷酸二叔丁酯钾盐也是一种重要的原料。它可以用于合成其他有机化合物,如酯类、酰胺类等,这些化合物在医药、农药、染料等领域具有广泛的应用。此外,磷酸二叔丁酯钾盐还可以用于制备某些功能性材料,如阻燃剂、抗氧化剂等,为材料科学的发展提供了有力的支持。此外,磷酸二叔丁酯钾盐在环保领域也具有一定的应用价值。由于其良好的反应活性,它可以用于处理某些有害的化学物质,如重金属离子、有机污染物等,将其转化为无害或低毒的物质,从而减少对环境的污染。 参考文献 [1]刘经红,刘启宾,郑鹏.一种磷酸二叔丁酯钾盐的制备方法:CN202111277913.4[P].CN113816992A[2024-03-14]. [2]娄绍霞,康明艳.磷酸二叔丁酯钾盐的新合成方法[J].天津化工, 2008, 22(5):2.DOI:JournalArticle/5af27e45c095d718d8f52515. [3]李光明,李子栒,芮雪磷酸二叔丁酯钾盐产品新标准简介[J].无机盐工业, 2013.DOI:CNKI:SUN:WJYG.0.2013-03-018. [4]刘经红,刘启宾,郑鹏.一种磷酸二叔丁酯钾盐的制备方法:202111277913[P][2024-03-14]. 查看更多
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邻羟基苯甲腈的重要性是什么? 邻羟基苯甲腈是农药、香料、液晶材料等的重要中间体,尤其是合成甲氧基丙烯酸酯杀菌剂嘧菌酯的关键中间体,在农用化学品、医药化学品等工业中得到了广泛的应用。 邻羟基苯甲腈的性质 邻羟基苯甲腈呈结晶状,熔点92-95℃(102-102.5℃),沸点149℃/1.9kPa(14mmHg)。 邻羟基苯甲腈的用途 邻羟基苯甲腈主要用于心房颤动;室上性心动过速等心律失常;心绞痛和高血压的治疗。对羟基苯甲腈可用于生产"杀螟腈"、"苯腈磷"、"溴苯腈"、"羟敌草腈"、"白菌清"等苯氰基农药,同时对羟基苯甲腈也可用于液晶材料和香料领域。 邻羟基苯甲腈的生产工艺 第一步(制备水杨醛肟):向重量百分比浓度为23%的盐酸羟胺水溶液中分批加入以重量百分比计占盐酸羟胺水溶液总量的35%的碳酸钠,边加边搅拌,溶液澄清后分别加入以重量百分比计占盐酸羟胺水溶液总量的56%的乙醇和38%的水杨醛,在87.5±2.5℃的温度下反应0.8小时,分出有机相,水洗,加入适量工业用水,析出白色晶体,过滤、干燥。 第二步(脱水):向上述干燥完全的白色晶体中加入以重量百分比计占盐酸羟胺水溶液总量的120%的乙酸酐,在127.5±2.5℃的温度下反应3小时,脱溶剂得深棕色液体。 第三步(水解酸化):向上述深棕色液体中加入占上述盐酸羟胺水溶液总量40%的氢氧化钾溶液,以重量百分比计,该氢氧化钾溶液的重量百分比浓度为20%,在113.5±1.5℃的温度下反应4小时,反应液自然冷却后,酸化,再以乙酸乙酯萃取,经干燥,脱溶剂得到了11.9g淡黄色固态邻羟基苯甲腈产品,含量95.6%,收率92.7%。 第四步(邻羟基苯甲腈的纯化):将邻羟基苯甲腈粗品溶于180g,60℃的热水中,趁热过滤,滤液冷却结晶,最后过滤,干燥,得到10.3g,含量99.6%的邻羟基苯甲腈纯品。 参考文献 CN101781235B 查看更多
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2-叠氮基乙醇是一种什么样的有机化合物? 介绍 2-叠氮基乙醇(2-Azidoethanol),化学式为C2H5N3O,是一种具有爆炸性的有机化合物,通常呈现为无色至淡黄色的液体。它具有一个羟基(-OH)和一个叠氮基(-N3)。它的沸点较低,大约在95°C左右,并且可以与水以及多种有机溶剂混溶。由于其含有活泼的叠氮基,它在有机合成中是一种重要的中间体,常用于合成含氮化合物,例如作为制备药物、农药和生物活性分子的前体。此外,它在有机合成中也常用作“点击化学”反应的原料,特别是Cu(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应(CuAAC),这是一种高效的形成碳-杂原子键的方法。 图一 2-叠氮基乙醇 制备 路线一:将叠氮化钠(0.3克,4.65毫摩尔)和2-羟乙基4-甲基苯磺酸盐(2.325 mmol)加入到单糖基化乙二醇(1克,4.2毫摩尔)在5毫升乙醇中的溶液中,并将反应物在70℃下回流过夜。然后,用乙醚稀释反应物,并用水洗涤三次。然后,收集有机层,蒸发后获得纯的浅黄色油状产物2-叠氮基乙醇(产率96%,350毫克,4.02毫摩尔)。射频:0.6(DCM/甲醇20 : 1)。 路线二:在圆底烧瓶中,将化合物2-羟乙基4-甲基苯磺酸盐(13.27毫摩尔)和叠氮化钠(26.54毫摩尔)溶解在丙酮(5毫升)和水(5毫升)的混合溶液中。将混合物溶液加热至60℃并搅拌12小时。然后加入饱和碳酸钠溶液(5毫升)以终止反应。随后,用乙酸乙酯萃取混合物。有机层用无水硫酸钠干燥并浓缩。粗残余物通过闪式柱色谱(石油醚/乙酸乙酯= 30∶1)纯化得到2-叠氮基乙醇[1]。 图二 2-叠氮基乙醇的合成 在烧瓶中称取叠氮化钠(4.68克,72.0毫摩尔,3.0当量),并置于氮气氛下。加入水(30毫升,0.8M),然后加入2-溴乙醇(1.7毫升,24.01毫摩尔,1.0当量)。将混合物在80℃搅拌过夜。用乙醚(4x)萃取反应溶液。合并的有机层用无水硫酸镁干燥。过滤后,在减压下除去溶剂,得到淡黄色油状的2-叠氮基乙醇(2.091g,100%),Rf=0.37(庚烷∶乙酸乙酯50∶50)。1H核磁共振(300MHz,CDCl3): δ=3.79 (dd,J=10.0,5.1Hz,2H),3.53 - 3.39 (m,2H),2.01 (t,J=5.6Hz,1H) ppm。13C核磁共振(75MHz,CDCl3): δ=61.82,53.83ppm[2]。 图三 2-叠氮基乙醇的合成2 参考文献 [1]Zheng Y ,Zheng M ,Ling X , et al.Design, synthesis, quantum chemical studies and biological activity evaluation of pyrazole–benzimidazole derivatives as potent Aurora A/B kinase inhibitors[J].Bioorganic Medicinal Chemistry Letters,2013,23(12):3523-3530. [2]Dries R D ,Luping P ,Charles-Alexandre M , et al.Phenyltriazole-functionalized sulfamate inhibitors targeting tyrosyl- or isoleucyl-tRNA synthetase[J].Bioorganic Medicinal Chemistry,2020,28(15):115580. 查看更多
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1,2-二氟苯是一种怎样的有机化合物? 概述 1,2-二氟苯又名邻二氟苯,是一种化学式为C 6 H 4 F 2 ,分子量的114.093有机化合物。其相对密度为1.158g/cm 3 , 常温常压下性状为无色透明液体。关于1,2-二氟苯的部分物理性质如下:熔点?34 ℃,沸点92 ℃,闪点2.2℃,折射率1.443(20℃)。 分子结构 (1)摩尔折射率:26.24 (2)摩尔体积(cm 3 /mol):97.8 (3)等张比容(90.2K):221.5 (4)表面张力(dyne/cm):26.2 (5)极化率(10 -24 cm 3 ):10.40 合成方法 以2-(三甲基硅)苯基三氟甲磺酸酯为原料,在氟化钾作用下生成苯炔后直接与所通入的氟气进行氟化反应制得产物1,2-二氟苯。合成用到的氟气由氟烃类化合物高温裂解产生。本方法是一种新的制备方法,原料价廉易得,制造成本低,操作过程简单,后处理方便,是氟烃类化合物应用的一种拓展。另外,利用氟烃类化合物的裂解进行氟化反应,是一种绿色环保的合成方法,适于工业化生产,具有良好的应用前景[1]。 应用 有机合成 1,2-二氟苯是合成新型液晶中间体2,3-二氟对苯二甲醛的重要原料。以邻二氟苯为合成起点,经甲酰化得中间体2,3-二氟苯甲醛,醚化得中间体2,3-二氟苯甲醛缩乙二醇,再甲酰化得中间体2,3-二氟对苯二甲醛单缩乙二醇,最后脱保护得目标产物2,3-二氟对苯二甲醛。2,3-二氟对苯二甲醛是一种重要的含氟苯类液晶中间体,该过程生产工艺简单,产品收率与产品纯度均较高,适合于工业化生产[2]。 医药合成 替卡格雷(AZD-6140)是小分子抗凝血药,是第一个可逆结合,直接起效,口服给药的血小板二磷酸腺苷P2Y12受体拮抗剂。在文献调研基础上探索优化替卡格雷(AZD-6140)的合成路线和工艺发现,以硫代巴比妥酸为起始原料,经烷基化,重氮化缩合,氯代,催化氢解等反应,能够以4步46.3%的收率得到第一个中间体2-正丙硫基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶。以D-核糖为起始原料经碘代,锌/乙酸还原开环,成肟反应,1,3-偶极环加成等反应,能够以7步52.7%的收率得到第二个中间体(1S,2R,3S,4R)-2,3-O-亚异丙基-4-氨基环戊烷-1,2,3-三醇。以1,2-二氟苯为起始原料经酰化,不对称还原,环丙烷化等反应,以6步21.5%的收率得到第三个中间体(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺。最后再经过烷氧化,还原,重氮化关环,脱保护等7步反应将三个中间体组装,最终以47.8%的收率得到目标产物。该优化路线适用于实验室大量合成,可满足上百克级合成的需要,为替卡格雷(AZD-6140)的合成提供了可靠的工艺路线,为进一步的工业化放大提供了技术储备[3]。 参考文献 [1]何建明,裴文.一种邻二氟苯的合成方法:CN201710458816.2[P].CN107226773A. [2]曹祥来,曹祥明,乔毅,等.一种新型的液晶中间体2,3-二氟对苯二甲醛:CN201210133646.8[P].CN102659545A. [3]赵浩英.小分子抗凝血药替卡格雷(AZD-6140)的合成及工艺研究[J].复旦大学, 2014. 查看更多
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如何合成与应用2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑? 本研究旨在探讨合成与应用2-(4-溴苯基 )-1- 苯基 -1H- 苯并咪唑的方法,希望通过这项研究为相关领域的合成化学和应用研究提供新的思路和实验支持。 背景:苯并咪唑类化合物具有多种用途,包括作为碱性天然产物和生物活性药物的分子骨架。这些化合物的 C-2 位取代基类型和空间构型的不同赋予它们不同的药用活性。例如, Pimobendan 是一种用于治疗宠物心脏病肥大和心力衰竭的药物,而 Vermox 则是一种驱虫药。因此,苯并咪唑结构的合成一直是有机和药物化学家们非常关注的领域之一。 目前合成此类化合物的传统途径主要有以下几种 : 一种是在强酸作用下 , 如盐酸等 , 由 1,2- 苯二胺及其衍生物与羧酸类化合物反应制得 ; 该法通常需要较高的反应温度或较长的反应时间 , 效果不理想 , 其次对生产设备要求较高。另一种则是通过 1,2- 苯二胺衍生物与醛类化合物在氧化剂的作用下环合而得 ; 该反应过程比较简便 , 但副产物较多 , ,分离困难。近年来 , 在传统的合成路线基础上 , 相继出现了一系列以路易斯酸和过渡金属络合物等为催化剂的新合成路线 , 取得了较好的效果。此外采用其他原料合成苯并咪唑的方法也有报道 ,2013 年 , 周向葛课题组以商业易得的 N,N'- 二甲基乙二胺为配体 ,Cu2O 为催化剂 , 发现了以 2- 卤代芳胺与脒盐为原料合成苯并咪唑衍生物的方法 , 大量苯并咪唑衍生物被高效合成出来 .2013 年 ,Xiang 课题组发现 N- 芳基酰胺可以由卤代芳烃和腈发生取代反应制备。受此启发 , 目前各种 N- 芳基酰胺苯并咪唑衍生物可以根据这种方法。 2-(4-溴苯基 )-1- 苯基 -1H- 苯并咪唑是一种苯并咪唑类化合物,外观与性状为白色至黄色晶体,是一种重要的化学合成中间体。 应用:合成分子内电荷转移吩嗪衍生物。在钯催化剂条件下 ,2-(4- 溴苯基 )-1- 苯基 -1H- 苯并咪唑 (PPBI-Br) 和吩噁嗪 (PXZ) 反应可合成新型分子 PPBIPXZ ,具体步骤如下: ( 1 )合成2-(4-溴苯基 )-1- 苯基 -1H- 苯并咪唑 将 4- 溴苯甲酰氯 (5mmol,1.121g) 和邻氨基二苯胺 (5mmol,0.931g) 放入双口瓶中 , 抽换氩气 , 注入 20mL 四氢呋喃和 1mL 三乙胺在室温下搅拌 24h 。反应完后 , 将反应混合物倒入 50mL 水中 , 用 3×20mL 的二氯甲烷萃取 , 合并有机相。在真空下除去溶剂。将得到的灰色固体溶于 10mL 冰醋酸 , 得到橙色澄清溶液 , 加热回流 15h 后 , 将反应溶液倒入 50mL 水中 , 用 3×10mL 二氯甲烷萃取 , 合并有机 相 , 在真空下除去溶剂。通过硅胶柱 ( 石油醚 / 乙酸乙酯 =4/1) 提纯。 ( 2 ) PPBI-PXZ 的合成 将 Pd(OAc)2(0.03mmol,6.7mg) 在氩气保护下溶于 10mL 甲苯中 , 逐滴加入质量分数为 10% 的 P(tBu)3 戊烷溶液 (0.12mmol,0.248g), 溶液呈淡黄色澄清溶液。将 PPBI-Br(1mmol,0.349g), 吩嗪 (1.1mmol,0.205g) 和 Cs2CO3(3mmol,0.976g) 放入双口瓶 , 抽换氩气 , 注入 10mL 甲苯充分搅拌。通过双头针将 Pd(OAc)2 和 P(tBu)3 的甲苯溶液注入双口瓶中 , 加热回流 8h 后 , 反应溶液呈橙色。待反应物 冷却至室温 , 倒入 20mL 水中 , 用 2×10mL 二氯甲烷萃取 , 合并有机相。有机相用饱和 NaCl 溶液洗过后 , 用无水 Na2SO4 干燥。 在真空下除去溶剂。用硅胶柱 ( 石油醚 / 乙酸乙酯 =5/1) 提纯,即得产物。 参考文献: [1]林媚 ; 吴凡 ; 刘天惠 ; 陈志涛 ; 许秀枝 ; 柯方 . 水相中可见光催化腈合成苯并咪唑衍生物 [J]. 有机化学 , 2020, 40 (08): 2563-2569. [2]任泓扬 ; 吴义芳 ; 王炳喜 . 分子内电荷转移吩噁嗪衍生物的合成及溶致变色效应的研究 [J]. 化工新型材料 , 2015, 43 (07): 137-139+142. 查看更多
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如何合成3-吡咯啉? 近年来,吡咯啉类化合物在农药和医药方面的应用引起了国内外研究人员的广泛关注。3-吡咯啉是许多天然产物和生物活性分子的重要核心,具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗菌、除草、除螨、杀虫和抗炎等。 以顺式1,4-二氯-2-丁烯为原料合成3-吡咯啉的方法已有报道,但该方法工艺复杂、反应条件苛刻、能耗大,废液处理困难且成本较高。另一种类似的合成方法使用碳酸钾进行成环反应,但收率较低。 还有一种以伯胺为原料,采用两步烷基化/亚烷基卡宾CH插入反应合成3-吡咯啉的方法,但该方法需要使用六甲基二硅基胺基钾作为催化剂,成本高且收率低。 近期的研究报道了一种新的合成方法,以二烯丙基胺为原料,利用五氯化铌、锌粉和二氯甲苯生成的活性物质催化二烯丙基胺发生环化反应,生成N-(对甲苯磺酰)-3-吡咯啉,再通过酸还原得到3-吡咯啉。然而,该方法的缺点是活性物质难以生成,二烯丙基胺难以发生环化反应,导致产物收率较低。 合成方法 在洁净的单口烧瓶中,加入溶剂二甲基亚砜50ml,锌粉20g(0.3mol),对苯二甲酸99.68g(0.6mol),缓慢升温至30℃,搅拌反应1.5h,减压过滤,得到活化后的锌粉。在洁净的三口烧瓶中,加入30wt%HCl溶液79.40ml,温度控制在0℃,缓慢搅拌,加入活化后的锌粉后,快速搅拌,缓慢滴加吡咯5.123ml(0.075mol),滴加完毕后升温至10℃,反应6h。 然后减压过滤除去锌粉,在水冰浴条件下滴加氢氧化钠溶液,调节pH至14,减压过滤除去氢氧化锌沉淀,滤液用乙醚萃取3次,将该醚萃取物用无水硫酸钠干燥后,于35℃下常压蒸馏,保留剩下的蒸馏溶液,即为产物3-吡咯啉(0.56ml),收率10.12%(以吡咯计)。 参考文献 [1] 东南大学. 一种基于改进活化锌粉制备3-吡咯啉的方法:CN202110550552.X[P]. 2021-09-03. 查看更多
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如何在各种产品中安全运用宝丹酮? 您是否想了解如何在各种产品中安全运用宝丹酮?宝丹酮是一种重要的化学物质,在制药和其他领域有广泛的应用。让我们一起来了解一下在各种产品中安全使用宝丹酮的方法。 宝丹酮是一种常用的化学合成中间体,被广泛用于制药和化妆品行业。为了确保在使用宝丹酮时的安全性,以下是一些应用方法和注意事项: 1. 合规使用:在使用宝丹酮前,了解并遵守相关的法规和规范。确保产品的制造和使用符合当地的法律法规和行业标准。 2. 风险评估:在决定使用宝丹酮时,进行风险评估是关键。了解宝丹酮的物理化学性质、毒理学特性和安全操作方法,评估与产品使用相关的潜在风险,并采取适当的防护措施。 3. 适当的使用浓度:确定宝丹酮在产品中的适当使用浓度。过高的浓度可能导致安全风险增加,而过低的浓度可能无法达到预期的效果。根据产品类型和使用目的,确保使用恰当的浓度。 4. 防护措施:在使用宝丹酮时,采取适当的个人防护措施。这包括佩戴防护手套、护目镜和防护服等,以避免接触宝丹酮引发的潜在危险。 5. 严格控制生产过程:在产品制造过程中,确保严格控制宝丹酮的使用和加工条件。遵循良好的制造规范,确保产品质量和安全性。 6. 定期培训和更新知识:对从事与宝丹酮相关工作的人员进行定期培训,更新相关知识和技能。了解最新的安全操作指南和最佳实践,以确保持续的安全性。 需要注意的是,宝丹酮的安全使用涉及产品类型和具体应用环境的差异。在使用宝丹酮前,建议咨询专业人士,如化学工程师、药剂师或相关领域的专家,以获取详细的建议和指导。 总结起来,宝丹酮是一种重要的化学物质,在制药和化妆品等领域有广泛的应用。在各种产品中安全使用宝丹酮的方法包括合规使用、风险评估、适当的使用浓度、个人防护措施、严格控制生产过程以及定期培训和更新知识。 查看更多
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如何制备二氯乙醛? 二氯乙醛是一种具有强催泪性的液体,常用于合成杀虫剂和药物等化学品。本文将介绍一种制备二氯乙醛的方法。 制备氯化液 首先,需要准备氯化液。将500克对醛和5毫升水加入一个装有搅拌器、冷凝器和温度计的3升三颈烧瓶中。以150ml/min的速率向保持在10℃的溶液中通入氯气,引发氯化反应。然后,以150至900毫升/分钟的速率继续通入氯气14小时,初始温度保持在2±1℃。当氯化度达到1.0后,缓慢加入200克水,并将温度升高至40℃,同时保持氯化度为2.3。通过吸收副产物氯化氢气体,可以将其转化为氢氧化钠水溶液。 蒸馏 在大气压下,将氯化溶液(约1500克)在90至100℃下蒸馏,得到900克馏出液。通过气相色谱分析和水含量测量,可以确定馏出物中含有1%的一氯乙醛、54%的二氯乙醛水合物、33%的氯醛以及10%的水和其他高沸点组分。 结晶 使用一个装有搅拌器和温度计的3升三颈烧瓶进行二氯乙醛水合物的结晶。将100克水加入到900克具有上述组成的馏出物中,并将混合物保持在15℃。加入少量二氯乙醛水合物晶体作为晶种后,以1℃/小时的速率逐渐冷却至7-8℃,并在此温度下保持15小时,完成结晶过程。 分离晶体 通过过滤分离晶体,得到195克白色晶体,纯度为98.5%的二氯乙醛水合物。用10克水洗涤晶体,得到180克纯度为99.5%的二氯乙醛水合物。 生产氯醛 将蒸馏液中的蒸馏残余物与在低于90℃蒸馏的馏出物以及滤液和洗涤液合并,进行氯化反应将醛组分转化为氯醛。约12%的原料对醛转化为二氯乙醛水合物,约83%转化为氯醛,对醛的利用率为95%。 主要参考资料 [1] EP0634385 Process for the co-production of dichloroacetaldehyde hydrate and chloral [2] 简明精细化工大辞典 查看更多
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如何制备3-炔基-2-丁酮并应用于药物活性分子的合成? 3-炔基-2-丁酮是一种有机中间体,可通过2-甲基-1-丁烯-3-炔制备得到,广泛应用于药物活性分子的合成。 制备方法 在低温条件下(-72℃),将2-甲基-1-丁烯-3-炔(20mmol)在甲醇(90ml)中的溶液中加入溶剂红19,进行臭氧分解。随后,在不超过5℃的温度下,使用二甲基硫醚(3ml)进行还原。通过气相色谱(G.L.C.)和色谱柱分析(ChromosorbW80/100色谱柱,3%SE-30,10'×1/8",He载气,火焰电离检测器),对产品进行峰加样分析。 应用领域 苯并1,3-二噁英骨架是多种药理活性分子的重要组成部分,具有抗HIV病毒活性和对多种激酶的抑制作用。CN108383827A公开了一种苯并1,3-二噁英-4-酮类缩醛化合物的制备方法,通过催化双Michael加成的串联反应途径,一锅法得到消旋的苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物。该方法操作简单、条件温和、产物易于分离、反应迅速、高收率,且无需金属催化剂,具有绿色环保的优点。 主要参考资料 [1]FromSynthesis,(10),807-10;1980 [2]CN201810268521.3一种苯并1,3-二噁英-4酮类缩醛化合物的制备方法 查看更多
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胆碱酯酶抑制剂在治疗神经系统疾病中的作用是什么? 胆碱酯酶抑制剂是一类被广泛应用于临床的药物,主要用于治疗神经系统疾病。这类药物通过抑制胆碱酯酶的活性,增加神经递质乙酰胆碱在神经末梢的浓度,从而改善神经信号传递,缓解病症。 胆碱酯酶抑制剂已被广泛应用于治疗多种神经系统疾病,如阿尔茨海默病、帕金森病、多发性硬化症、癫痫等。在这些疾病的治疗中,胆碱酯酶抑制剂通常被用作辅助药物,用于缓解症状和改善生活质量。此外,胆碱酯酶抑制剂还被广泛用于麻醉、解痉和预防肌肉萎缩等方面。 阿尔茨海默病是一种老年性痴呆症,其症状包括记忆力减退、思维能力下降、行为异常等。胆碱酯酶抑制剂是治疗阿尔茨海默病的首选药物之一。这类药物通过增加乙酰胆碱在大脑中的浓度,改善神经元之间的传递信息,从而缓解症状。 帕金森病是一种神经系统疾病,其症状包括肌肉僵硬、震颤、运动迟缓等。胆碱酯酶抑制剂可以用于缓解帕金森病患者的症状,特别是在手部和足部的震颤方面有显著的疗效。 多发性硬化症是一种自身免疫性疾病,其症状包括视力障碍、肌肉无力、平衡障碍等。胆碱酯酶抑制剂可以用于改善多发性硬化症患者的肌肉无力和平衡障碍等症状。 癫痫是一种中枢神经系统疾病,其症状包括抽搐、意识丧失等。胆碱酯酶抑制剂可以用于缓解癫痫发作时的抽搐和其他症状,同时还可用于抑制癫痫的发生和发展。 通过抑制胆碱酯酶的活性,胆碱酯酶抑制剂可以增加乙酰胆碱在神经末梢的浓度,从而改善神经递质的传递,缓解神经系统疾病的症状。然而,胆碱酯酶抑制剂并不是万能药,其使用也存在一定的风险和副作用。因此,在使用这类药物时,应严格遵循医生的建议,避免自行使用和滥用。 总之,胆碱酯酶抑制剂是一类治疗神经系统疾病的有效药物。在医生的指导下,严格遵循使用方法和剂量,可以帮助患者缓解症状,改善生活质量。 查看更多
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人重组激活基因1(RAG-1)ELISA KIT的应用是什么? 人重组激活基因1(RAG-1)ELISA KIT是一种用于测定标本中人重组激活基因1(RAG-1)水平的双抗体夹心法。该试剂盒利用纯化的人重组激活基因1(RAG-1)抗体包被微孔板,制成固相抗体。然后,将重组激活基因1(RAG-1)标本加入包被单抗的微孔中,并与HRP标记的重组激活基因1(RAG-1)抗体结合,形成抗体-抗原-酶标抗体复合物。经过彻底洗涤后,加入底物TMB进行显色。TMB在HRP酶的催化下转化成蓝色,然后在酸的作用下转化成最终的黄色。颜色的深浅与样品中的重组激活基因1(RAG-1)呈正相关。通过酶标仪在450nm波长下测定吸光度(OD值),可以计算出样品中人重组激活基因1(RAG-1)的浓度。 人重组激活基因1(RAG-1)ELISA KIT的应用范围广泛。它可以用于研究人重组激活基因1在杏仁核中的表达及其功能。杏仁核是边缘系统的重要结构之一,与学习记忆、情绪、情感密切相关,并参与多种神经系统疾病的病理过程。重组激活基因-1(recombination activating gene-1,RAG1)最早在免疫系统中发现,并与免疫细胞特异性的记忆活动密切相关。它编码的产物与其他相关蛋白协同作用,能够引起V(D)J重排,使得免疫球蛋白和T细胞受体产生高度多样性。研究表明,RAG1在中枢神经系统中也有转录,并且表达的部位主要集中于与学习记忆有关的脑区。因此,人重组激活基因1(RAG-1)ELISA KIT可以帮助研究人重组激活基因1在杏仁核中的功能。 参考文献 [1]V(D)J Recombination:Mechanisms of Initiation[J].David G.Schatz,Patrick C.Swanson.Annual Review of Genetics.2011 [2]Impaired social recognition memory in recombination activating gene 1-deficient mice[J].Patrick O.McGowan,Thomas A.Hope,Warren H.Meck,Garnett Kelsoe,Christina L.Williams.Brain Research.2011 [3]Sidman Instrumental Avoidance Initially Depends on Lateral and Basal Amygdala and Is Constrained by Central Amygdala-Mediated Pavlovian Processes[J].Biological Psychiatry.2010(12) [4]Terminal deoxynucleotidyl transferase and repertoire development[J].Cindy L.Benedict,SusanGilfillan,To‐HaThai,John F.Kearney.Immunological Reviews.2009(1) [5]尹一飞.重组激活基因1在杏仁核中的表达及其功能研究[D].浙江大学,2013. 查看更多
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如何制备彩色显影剂CD-3? CD-3是一种重要的照相化学品,用于油溶性彩色反转片和彩色相纸的显影。本文将介绍CD-3的制备方法。 制备步骤 1、所需试剂和仪器 化合物(1)(自制)、85%水合肼、六水合三氯化铁、粉末活性炭、无水乙醇、98%硫酸、Raney-Ni。 熔点用WRS-1数字熔点仪测定,灰分用马弗炉测定,重金属含量用化学滴定法测定。 2、实验步骤 在带搅拌、回流、加热装置的四口瓶中加入250ml无水乙醇,加入六水合三氯化铁和活性炭(活性炭在120℃烘5h,密封保存),搅拌下加入化合物(1),滴加85%的水合肼,控制反应温度在30~65℃,滴加1h左右;继续搅拌2~4小时至反应完成。 在40℃左右过滤去除活性炭,滤液加入10g 80%硫酸,搅拌、冷却,滤去沉淀物,得到化合物(2)的乙醇溶液。 上述母液加硫酸成盐,冰浴冷却,过滤得粗品,粗品在乙醇中重结晶,冷却过滤得白色晶体CD-3。烘干,测试性能。 经过精制后,得到灰分0.01%,熔点129~130℃,含量99.7%的CD-3。 参考文献 [1]薛东升,姜桂兰.水合肼还原用于彩色显影剂CD-3的生产[J].精细与专用化学品,2008(02):30-31. 查看更多
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神经元核抗原抗体的应用及其调节神经元核钙依赖性的研究? 背景 神经元核抗原抗体是一种多克隆抗体,以神经元核为抗原,能够特异性结合神经元核。这种抗体在神经元核检测实验中广泛应用于ICC/IF、Dotblot、ELISA、IHC-P、IHC-Fr、Immunomicroscopy、WB等领域。 抗原与抗体的特异性结合基于它们之间的结构互补性与亲和性,这取决于它们的空间构型。除了分子构型的互补性外,抗原表位和抗体超变区必须密切接触才能产生足够的结合力。 神经核是中枢神经系统内由形态和功能相似的神经元胞体及其树突聚集在一起形成的灰质团块。 中枢神经系统内存在许多神经核,其中最重要的是发出12对脑神经的神经核和基底神经核等。每个神经核都具有特殊的生理功能,当发生病变时会产生明显的临床体征。 脑神经核团是指在脑干和脊髓颈段中,由功能相同的多个神经细胞体集聚在一起形成的集团。这些神经核团可以根据神经元类型或神经纤维包绕程度的差异与其附近的神经元群相区分。 运动核团包括动眼神经核(躯体运动)、滑车神经核、三叉神经运动核、展神经核、面神经运动核、疑核和舌下神经核。 感觉核团包括三叉神经中脑核和三叉神经感觉主核。 副交感核包括动眼神经副交感核(内脏运动)、上涎核和下涎核以及迷走神经背核。 特殊感觉核包括前庭神经核、耳蜗神经前后核和孤束核。 应用 用于核膜BK通道调节神经元核钙依赖性的基因表达及树突分支研究 研究发现,神经元核膜BK通道通过调节细胞核周隙的钙离子释放,调控CaMKIV依赖性的细胞核钙离子信号通路,进而调控神经元活动诱导的CREB转录因子的活化以及下游靶基因的表达,并且影响了神经元树突分支。 通过控制细胞核钙离子浓度,核膜BK通道能够调节CREB转录因子的转录活性。核膜BK通道可能通过细胞核钙离子信号通路调控CREB的转录活性,其中包括Ca/calmodulin(CAM)-dependent protein kinases通路和MAP kinase/extracellular signal-regulated kinase(ERK)信号通路。 实验结果显示,特异性阻断剂paxilline处理分离的神经元细胞核后,CREB与CaMKIV的磷酸化程度增强,而ERK的磷酸化没有改变。这表明CaMKIV通路可能介导了核膜BK通道对CREB转录活性的调控作用。 进一步的实验结果显示,在BK通道基因敲除小鼠的神经元细胞核上,paxilline对CREB和CaMKIV的磷酸化没有调节作用。这表明paxilline对分离细胞核的CREB和CaMKIV的磷酸化调节作用是特异性的,通过BK通道实现,而不是通过其他非特异性靶点。 参考文献 [1] Damian G.Wheeler,Rachel D.Groth,Huan Ma,Curtis F.Barrett,Scott F.Owen,Parsa Safa,Richard W.Tsien. Ca V 1 and Ca V 2 Channels Engage Distinct Modes of Ca 2+Signaling to Control CREB-Dependent Gene Expression. Cell. 2012(5) [2] Daniela Mauceri,H.Eckehard Freitag,Ana M.M.Oliveira,C.Peter Bengtson,Hilmar Bading. Nuclear Calcium-VEGFD Signaling Controls Maintenance of Dendrite Arborization Necessary for Memory Formation. Neuron. 2011(1) [3] Urvi S.Lee,Jianmin Cui. BK channel activation:structural and functional insights. Trends in Neurosciences. 2010(9) [4] Anna N.Bukiya,Thirumalini Vaithianathan,Ligia Toro,Alejandro M.Dopico. Channelβ2–4 subunits fail to substitute forβ1 in sensitizing BK channels to lithocholate. Biochemical and Biophysical Research Communications. 2009(3) [5] 揭威. 核膜BK通道调节神经元核钙依赖性的基因表达及树突分支. 南方医科大学, 2015. 查看更多
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丙二醇甲醚有哪些特点和应用? 丙二醇甲醚具有微弱的醚味,但没有强刺激性气味,使其在安全性方面更加广泛应用。由于其分子结构中既有醚基又有羟基,因此具有优异的溶解性能、适当的挥发速率和反应活性等特点,因此被广泛应用。 丙二醇甲醚的用途有哪些? 用途一: 丙二醇甲醚主要用作溶剂、分散剂和稀释剂,也可用作燃料抗冻剂、萃取剂等。 用途二: 丙二醇甲醚是除草剂异丙甲草胺的中间体。 用途三: 丙二醇甲醚可用作溶剂、分散剂或稀释剂,广泛应用于涂料、油墨、印染、农药、纤维素、丙烯酸酯等工业。此外,它还可用作燃料抗冻剂、清洗剂、萃取剂、有色金属选矿剂等,并可用作有机合成原料。 丙二醇甲醚的制备方法是什么? 丙二醇甲醚可通过1,2-环氧丙烷与甲醇在催化剂存在下反应,然后经过粗馏和精馏得到。 查看更多
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乙螨唑是一款具有特殊结构的杀螨剂吗? 乙螨唑是一种新型杀螨剂产品,由日本住友化学株式会社研发,目前在我国多家企业获得登记证。它具有高效防治现有杀螨剂产生抗性的害螨的能力,并且具有极高的安全性。然而,对于乙螨唑的了解仍然有限。让我们仔细了解一下。 乙螨唑有哪些主要特点? 1. 杀螨谱广泛吗? 乙螨唑是一种非内吸性杀螨剂,具有触杀和胃毒作用。它可以对温室瓜菜、玉米、棉花、枸杞、果树、花卉等作物上的各类害螨起到有效防治作用。 2. 它对卵有高杀活性吗? 乙螨唑可以有效防治害螨的整个幼龄期(卵、幼螨和若螨),尤其是对卵的杀活性更高。同时,它对雌性成螨具有良好的不育作用,可以降低下一代螨类害虫的数量。 3. 它的持效期长吗? 乙螨唑在玉米、棉花、蔬菜和观赏植物上的持效期可以达到30天以上,在果树上的持效期甚至可以达到40至50天,这可以减少使用次数。 4. 在低温条件下,它仍然有效吗? 乙螨唑在不同的温度条件下,都能对目标螨类害虫的卵表现出防效。 5. 它耐雨水冲刷吗? 乙螨唑具有很强的耐雨水冲刷性,即使在药后降雨的情况下,药液在叶片上的残留量仍足以发挥防效。因此,在喷药前下雨,不需要重新喷药。 6. 它安全性高吗? 乙螨唑对蜜蜂等许多有益昆虫和益螨的危害非常小,符合绿色、环保的发展趋势。目前尚未发现任何作物药害问题。 7. 它与常规杀螨剂有交互抗性吗? 乙螨唑与常规杀螨剂没有交互抗性,对已经产生抗性的螨类有高效作用。 乙螨唑的作用机理是什么? 乙螨唑属于苯甲酰基苯基脲类昆虫生长调节剂,其作用机理类似于克制昆虫表皮形成的方式。乙螨唑通过抑制昆虫成熟表皮的N-乙酰氨基葡萄糖(几丁质前体)的形成,达到杀螨的目的。它具有高选择性、高效、低毒和持续时间长等特点。与其他杀螨剂主要通过毒害神经和抑制呼吸的方式不同,乙螨唑的作用机理独特,与上述杀虫剂没有交互抗性。 乙螨唑的应用领域是什么? 乙螨唑主要用于柑橘、棉花、苹果、花卉、蔬菜等作物上的红蜘蛛防治。它主要针对柑橘叶螨、梨叶螨、二斑叶螨、神泽氏叶螨和苹果全爪螨等目标害虫。乙螨唑是一种内吸性杀螨剂,对螨卵、幼虫和若虫有效,但对成虫无效,但可以影响成虫产卵的活性。它的有效时间长,可以阻止螨类繁殖一个多月。因此,最佳的防治时间是在害螨初期。它具有很强的耐雨性,持效期可达50天。 查看更多
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如何制备6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶? 6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶是一种医药中间体,可用于制备针对PI3K-AKT-mTOR信号通路的抑制剂。本文介绍了一种制备6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶的方法。 制备方法 将5-溴吡啶-2,3-二胺溶解于原甲酸三甲酯中,加入浓盐酸后进行反应。反应完成后,用水和乙酸乙酯进行萃取和洗涤,然后经过干燥和浓缩得到粗品6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶。 应用 6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶可用于制备2-[4-[8-(3H)咪唑[4,5-b]吡啶-6-基]-3-甲基-1H-吡啶[4,3-c]喹啉-1-基]苯基]-2-甲基-丙腈。 第一步、制备6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶 将粗品6-溴-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶与双戊酰二硼、1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯和醋酸钾溶解于N,N-二甲基甲酰胺中,经过微波加热反应得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶。 第二步、制备2-[4-[8-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-3-甲基-1H-吡啶[4,3-c]喹啉-1-基]苯基]-2-甲基-丙腈 将2-[4-(8-溴-3-甲基-1H-吡啶[4,3-c]喹啉-1-基)苯基]-2-甲基-丙腈与粗品6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-3H-咪唑[4,5-b]吡啶经过反应得到2-[4-[8-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-3-甲基-1H-吡啶[4,3-c]喹啉-1-基]苯基]-2-甲基-丙腈。 参考文献 [1][中国发明]CN201110314450.4杂环并喹啉类衍生物及其可药用盐、其制备方法及其在医药上的应用 查看更多
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如何制备1-羟基环丙烷羧酸以及羧酸酯? 1-羟基环丙烷羧酸是一种在医药领域中非常重要的中间体。由于许多含有环丙烷亚结构单元的化合物都具有良好的生物活性,因此环丙烷在药物设计中有着广泛的应用,例如在许多杂环类药物、多肽生物药物以及农业杀虫剂中都含有环丙烷结构单元。 制备方法 合成化合物2 将化合物1(3.41g,29.6mmol,1.0eq)溶解在40ml的硫酸水溶液A中(将98%浓硫酸1.62mL加入水中制备,硫酸摩尔当量为1.0eq),并在0-5℃的冰浴中冷却。向反应液中加入10ml的亚硝酸钠(2.25g,32.6mmol,1.1eq)水溶液,并在室温下搅拌1小时。然后将反应液滴加到回流的100ml硫酸水溶液B中(将98%浓硫酸1.62mL加入水中制备,硫酸摩尔当量为1.0eq)。滴加完成后停止加热,冷却至室温。使用薄层色谱法(TLC)检测反应是否完成,然后用乙酸乙酯(3*100mL)进行三次萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩有机相,得到化合物2(2.57g,22.1mmol),呈无色油状液体,收率为74.8%。化合物2的1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.951-0.959(t,2h),1.112-1.121(t,2h),3.624(s,3H),6.177(s,1H)。 在化合物2的合成过程中,必须使用硫酸水溶液A,不能用盐酸或硝酸溶液代替,否则会导致环丙烷开环。 将硫酸水溶液A的反应液滴加至硫酸水溶液B中,是为了缩短原料和产物在反应体系中的接触时间,使原料迅速反应,因为反应时间过长会导致环丙烷开环。 合成化合物3 将化合物2(113.7mg,0.98mmol,1.0eq)溶解在7ml的四氢呋喃和水(5:2)的混合溶液中,然后分批加入氢氧化锂(240mg,10.02mmol,10eq)。将反应液在油浴中加热至30℃,反应12小时。反应完全后,冷却至室温,用盐酸(2N)水溶液调节反应的pH值至5-6,然后用乙酸乙酯(3*20ml)进行三次萃取,合并有机相,用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩有机相,得到目标化合物3(84.7mg,0.83mmol),呈白色固体,收率为84.8%。化合物3的1H-NMR(400HZ,DMSO):&0.888-0.917(t,2h),1.104-1.202(t,2h),5.971(Br,1H),12.228(Br,1H)。 参考文献 [1] [中国发明] CN201911251257.3 一种1-羟基环丙烷羧酸以及羧酸酯的合成方法 查看更多
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木糖醇的危害是什么? 木糖醇作为新时代的产物,已经逐渐取代了白糖,成为新一代的甜味剂。它对人体有多种好处,但使用时需要注意适量。过量食用木糖醇会对人体产生明显的危害。下面我们来详细了解木糖醇的危害。 木糖醇的危害 1.增加患糖尿病的几率 长期咀嚼木糖醇会显著增加患糖尿病的风险。糖尿病会对正常生活产生负面影响,因此在日常生活中应尽量减少食用木糖醇。 2.对肠胃造成刺激和伤害 据保健专家介绍,木糖醇本身偏凉,不容易被胃里的酶分解,一般会直接进入肠道。木糖醇在肠道内的吸收率也不到20%,易在肠壁积累。因此,过量摄入木糖醇会对肠胃造成刺激和伤害,容易引发腹部不适、胀气、肠鸣和腹泻等疾患。 3.导致肥胖 尽管木糖醇具有低热量的优势,每克木糖醇仅含有2.4千卡的热量,比其他碳水化合物少了40%左右,并且只有部分能被吸收利用。但过量摄入会导致肥胖。此外,木糖醇可促进口腔内唾液的分泌,并通过唾液来稀释食物残留的酸。而酸会导致龋齿的产生。 4.引发腹泻 引发腹泻也是食用木糖醇的重要危害之一。木糖醇在胃部几乎不被消化和吸收,进入肠道后吸收率不到20%,其余部分会在肠道壁上积存。这会明显影响肠道功能,容易出现渗透性腹泻。 5.诱发高血压 过量食用木糖醇还会增加高血压和高血脂的风险。它会增加心血管负担,不利于胆固醇和脂肪的分解和代谢,导致血管老化和脂肪在血管壁上的堆积。这会明显提高血压和血脂指数,严重时还可能引发冠心病和血栓。 查看更多
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如何制备3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛? 异噁唑类化合物是一类含有O、N原子的五元杂环化合物。噁唑类化合物作为一种常见的杂环结构,具有广泛的药理学活性,包括抗肿瘤、抗菌、抗糖尿病、抗病毒和杀螨等。本文将介绍制备3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛的方法。 制备方法 以3,5-二甲基异恶唑为起始物料,通过与N,N-二甲基甲酰胺反应制备目标化合物3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛。具体的合成反应式如下图所示: 图1 3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛的合成反应式 实验操作: 方法一: 在100mL三颈瓶中,加入7.0mL N,N-二甲基甲酰胺,冷却至0~5℃,缓慢滴加1.0mL三氯氧磷,滴毕,继续搅拌20min,于10℃以下滴加1.9g(10mmol)3,5-二甲基异恶唑溶于3.0mL N,N-二甲基甲酰胺的溶液,滴毕,于35℃反应1h。冰水冷却下加10mL水,用15%氢氧化调节pH值到中性,然后回流20min,冷却得类白色固体,经硅胶柱层析纯化得到目标化合物3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛。 方法二: 在50mL烧瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺(5mL),冷却至0~5℃后缓慢滴加三氯氧磷(0.5mL),滴毕继续在0~5℃搅拌20min。然后于10℃以下将N,N-二甲基甲酰胺(2mL)溶解待用的3,5-二甲基异恶唑(5mmol)缓慢滴加到反应瓶中,滴毕升温至35℃反应1h,即TLC检测取代吲哚完全转化成盐。此时在冰水冷却下向反应液中加入3mL水,再用30%的氢氧化钠水溶液调节pH值到8~9,然后回流1h,即TLC检测生成的盐完全转化成取代吲哚-3-甲醛类化合物。放置室温后将反应液缓慢倒入水中搅至固体最多,抽滤得粗产物,滤饼用甲醇重结晶得化合物3,5-二甲基-4-异恶唑甲醛。 参考文献 [1] Mirzaei; Bavili-Tabrizi; Hashemi-Gohare; Zare-Neirizi; Edjlali Organic Preparations and Procedures International, 2003 , vol. 35, # 2 p. 207 - 214 查看更多
简介
职业:赛得利(江西)化纤有限公司 - 设备维修
学校:武汉大学 - 化学与分子科学学院
地区:山西省
个人简介:爱情从爱情中来。查看更多
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