2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮的特性和用途？ 2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮是一种杂环芳烃类化合物，可用作有机合成中间体。它的英文名为2-chloro-8-cyclopentyl-5-Methylpyrido[2,3-d]pyriMidin-7(8H)-one，化学式为C 13 H 14 ClN 3 O，CAS号为1013916-37-4，分子量为263.72。该化合物的熔点为176度到178度，密度为1.3，外观为黄色或暗黄色固体。 2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮在有机合成中具有广泛的应用。它可以进行偶联反应，得到烷基化和芳基化的产物。此外，通过溴化反应，可以在双键上靠近羰基的位置引入一个溴原子。 然而，需要注意的是，2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮作为一种含卤的有机化合物，对水环境具有较大的危害。因此，在使用过程中应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。 为了保持其稳定性，2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮应密封储存于低温（最好在2到8度）和干燥的环境中，最好是惰性气体保护的贮藏器内。同时，应避免与氧化物接触，并尽量避开碱性物质。 2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮的合成方法 针对2-氯-8-环戊基-5-甲基-8H-吡啶并[2,3-D]嘧啶基-7-酮的合成，常规的方法是从5-溴-2-氯-N-环戊胺嘧啶-4胺出发，经过钯催化剂的作用，发生相应的Heck反应。得到的中间产物是一个酸，该酸在酸酐的作用下进行分子内的胺酯交换反应，形成内酰胺化合物，从而得到目标产物。因此，该反应实际上是两步反应。 参考文献 [1] Duan S, Place D, Perfect H H, et al. Palbociclib commercial manufacturing process development. Part I: control of regioselectivity in a grignard-mediated SNAr coupling[J]. Organic Process Research & Development, 2016, 20(7): 1191-1202. 查看更多
3'-溴苯乙酮的性质和应用？ 3'-溴苯乙酮是一种常温常压下呈浅黄色透明液体的化合物，具有半固体半液体的状态。它是一种苯乙酮类衍生物，在有机合成和医药化学中间体中广泛应用，特别适用于药物分子和生物活性分子的合成。此外，它还在基础化学研究和香料等精细化学品的研发中有一定的用途。 溶解性 3'-溴苯乙酮可溶于常见的有机溶剂，如乙酸乙酯、二氯甲烷和N,N-二甲基甲酰胺。它在低极性的醚类溶剂中也有良好的溶解性，但不溶于水。 应用转化 3'-溴苯乙酮可用作有机合成和医药化学中间体，主要用于药物分子的合成。在有机合成转化中，可以利用3'-溴苯乙酮中的溴单元进行芳基化或烷基化反应。此外，乙酰基结构也可以通过还原变成相应的醇，或通过烯基化反应转变为烯烃衍生物。 图1 3'-溴苯乙酮的应用转化 将3'-溴苯乙酮、盐酸羟胺和醋酸钠加入乙醇和水的混合物中，通过加热反应和冷却结晶得到目标产物分子。 图2 3'-溴苯乙酮的应用转化 在干燥的反应器中，将3'-溴苯乙酮、NBS和对甲苯磺酸溶于二氯甲烷中，通过微波加热反应得到溴化的目标产物分子。 参考文献 [1] Tang, Kai et al Organic & Biomolecular Chemistry, 19(34), 7475-7479; 2021 [2] Rodriguez, Juan C. et al Journal of Heterocyclic Chemistry, 57(5), 2279-2287; 2020 查看更多
为什么异丁基苯的需求量日益增加? 异丁基苯(Isobutylbenzen，简称IBB)是合成消炎、解热、镇痛人用药物布洛芬(Profe或 Brufen)的主要中间体。布洛芬自 1969年由英国普施公司首先投入市场以后，深受欢迎，在国际市场上十分畅销。我国从70年代开始研制布洛芬，目前已有数家制药厂生产此药品。因此，国内外对异丁基苯的需求量日益增加。 我国异丁基苯发展概况 我国西北第二制药厂在70年代末期开始研制布洛芬的同时，也开展了合成异丁基苯的研究。在此期间，山东省化学研究所、辽宁省化工研究所、宁夏化工研究所、抚顺市化工研究设计院等地也开始了异丁基苯生产技术的研究，均开发成功以金属钾作催化剂，用碳酸钠作载体，采用甲苯和丙烯侧键烷基化制异丁基苯的生产技术。1981年10月辽宁省化工研究所与沈阳农药厂协作，利用该厂原有的厂房及部分设备改造成100t/a中试生产装置，1982年3月开始试生产，后来扩建到350t/a的规模。抚顺市化工研究设计院从1983年开始转让异丁基苯工业化生产技术。吉化公司锦江油化厂用该院的技术于1993年建成我国第一套千吨级的异丁基苯生产装置。到目前为止，我国已有13套异丁基苯生产装置建成投产，生产能力合计已达到6300t/a，产品除满足国内各制药厂生产布洛芬的需要外，还向印度、阿联酋等国家出口。 制备 据文献[1]报道，合成异丁基苯有十几种工艺路线，但多数是实验室制备方法，有的虽然可以工业化，但原料不易取得。其中，工业化较早的甲苯和丙烯进行侧链烷基化(也称耦联)制异丁基苯的方法，目前仍是国内外生产异丁基苯的主要方法。 甲苯和丙烯侧链烷基化制异工基苯的技术进展，主要体现在催化体系的改进和丙烯加料方法的改进上。甲苯侧链烷基化反应可以使用费利德尔一克拉夫茨型催化剂，但是使用这种催化剂时副反应多，不仅异丁基苯效率低，而且分离困难。60年代后期，开始使用金属钠或钾作催化剂，用碳酸钠或碳酸钾作载体的催化体系的研究。英国专利使用含钠5%的碳酸钾催化体系，使用苯和丙烯在150℃和3.5MPa条件反应17小时，甲苯转化率为29.1%。 图1 异丁基苯的生产工艺流程 参考文献 [1] Journal of the American Chemical Society, , vol. 108, p. 7361 查看更多
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