蒽酮是什么？ 简介 蒽酮（9(10H)-Anthracenone）是一种白色针状的结晶性固体，分子式为C14H10O。它在有机溶剂如醇、醚、氯仿和二硫化碳中溶解性良好，而在水和石油醚中溶解性差。在紫外光下发出蓝色荧光的特性。这一荧光特性使其在分析化学中作为荧光指示剂，特别是在糖类和某些氨基酸的检测中。 图一 蒽酮 合成 采用9,10-二氢蒽合成蒽酮的方法有以下两种路线： 路线一：随后向8mL烘箱干燥的小瓶中加入9,10-二氢蒽（0.1mmol）、无水THF（1mL）、LiHMDS（0.15mmol）。反应系统由橡胶隔膜密封，针头与氧气气球连接。在60°C下搅拌12小时后，将反应混合物通过硅胶短垫，用乙酸乙酯（1 mL×3）洗脱。合并的有机物在减压下浓缩。残余物通过快速色谱法纯化，得到白色固体蒽酮（15.6mg，85%收率）[1]。 路线二：用磁力搅拌器将醇、9,10-二氢蒽（1.00mmol）加入到装有H2O2（1.50-2.00mmol，30%）和MIL-101（Cr）-胍铁（0.025g）的乙腈（10ml）圆底烧瓶中。将反应混合物在室温下分别搅拌指定的时间，同时通过薄层色谱法（TLC）跟踪反应过程。在编译反应后，过滤反应混合物，用GC法分析滤液。转化率由GC分析的积分确定[2]。 图二 蒽酮的合成 向苯酞（0.21 g，1 mmol）的冰醋酸（30 mL）溶液中加入57%HI（1.88 mL，15 mmol）和红磷（0.25 g，8 mmol），回流24小时。与7类似的常规处理得到无色固体的苯甲酸20a（0.17 g，81%）。加入干燥DCM（20mL）、三氟甲磺酸（0.030g，0.2mmol）中的2-苄基苯甲酸（0.17g，0.81mmol），在室温下搅拌2小时，然后进行后处理，得到环酮。将粗环内酯（0.21g，0.98mmol）溶解在THF/EtOH（30mL:1:2）中。向其中加入NaBH4（0.19 g，4.9 mmol），在室温下搅拌10分钟。然后将反应混合物倒入水（40 mL）中，浓缩。逐滴加入HCl以调节pH范围1-2。然后用EtOAc（2 x 20 mL）萃取粗脱产物并干燥（Na2SO4）。真空除去溶剂，然后从甲醇中结晶，得到白色针状化合物蒽酮（0.117g，82%）[3]。 图三 蒽酮的合成2 参考文献 [1]Yang F ,Zhou B ,Chen P , et al.Transition-Metal-Free C(sp3)–H Oxidation of Diarylmethanes[J].Molecules,2018,23(8):1922. [2]Shaabani A ,Mohammadian R ,Farhid H , et al.Iron-Decorated, Guanidine Functionalized Metal-Organic Framework as a Non-heme Iron-Based Enzyme Mimic System for Catalytic Oxidation of Organic Substrates[J].Catalysis Letters,2019,149(5):1237-1249. [3]Rafiq S ,Mohanakrishnan A .Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides[J].Synlett,2016,28(03):362-370.查看更多
氧化苦参碱的生物活性及实验方法是什么? 氧化苦参碱，英文名Oxymatrine，CAS号是16837-52-8，是从苦参中提取的一种生物碱，用作抗生素。它是一种中药，用于治疗乙型肝炎病毒。那么它的生物活性是什么？如何进行实验呢？下面将详细说明。 首先介绍氧化苦参碱的生物活性： 1）体外活性 氧化苦参碱是从槐属植物根部提取的生物碱成分，具有抗炎、抗纤维化、抗肿瘤和防止心肌损伤的能力。它可能通过多个信号通路发挥作用，包括TGF-β/ Smad、toll样受体4 /活化B细胞核因子κ-轻链增强子、toll样受体9 / TRAF6、Janus激酶/信号转导和转录激活因子、磷脂酰肌醇-3激酶/ Akt、δ- opioid receptorarrestinl-Bcl-2、CD40、表皮生长因子受体、核因子红细胞-2相关因子2 /血红素氧合酶-1信号通路，以及二甲基精氨酸二甲氨基水解酶/不对称二甲基精氨酸代谢途径。 氧化苦参碱对DU145和PC-3细胞系的增殖有显著抑制作用，而对PNT1B健康人前列腺细胞的增殖没有抑制作用。 氧化苦参碱可用于治疗病毒性肝炎、病毒性心肌炎、癌症、皮肤疾病和胃肠道出血。它通过减少转基因小鼠肝脏中HBsAg的含量，具有体外抗乙型肝炎病毒的作用。氧化苦参碱还可阻断肝细胞的细胞凋亡和坏死。 2）体内活性 氧化苦参碱可显著降低小鼠肿瘤的体积和重量。它通过促进体内细胞凋亡来减少前列腺癌细胞的生长。氧化苦参碱还可减少实验大鼠肝组织中胶原蛋白的产生和沉积，调节TGFβ-Smad通路的纤维化信号转导。 接下来介绍氧化苦参碱的活性实验方法： 1）细胞实验 将DU145、PC-3和PNT1B细胞系接种到96孔板中，与不同浓度的氧化苦参碱一起孵育。使用MTT测量细胞的增殖。 2）动物实验 对大鼠进行皮下注射CCl4诱导肝炎，同时给予氧化苦参碱腹腔注射。对小鼠进行腹腔注射氧化苦参碱。 综上所述，氧化苦参碱是一种具有抗炎、抗纤维化和抗肿瘤作用的生物碱。它通过多个信号通路发挥作用，抑制细胞增殖和促进细胞凋亡。在体内和体外实验中，可以使用细胞实验和动物实验来研究其活性。 参考文献： 1. Lu ML, et al. Potential Signaling Pathways Involved in the Clinical Application of Oxymatrine. Phytother Res. 2016 Jul;30(7):1104-12. 2. Wu C, et al. Oxymatrine inhibits the proliferation of prostate cancer cells in vitro and in vivo. Mol Med Rep. 2015 Jun;11(6):4129-34. 3. Wu XL, et al. Effect of Oxymatrine on the TGFbeta-Smad signaling pathway in rats with CCl4-induced hepatic fibrosis. World J Gastroenterol. 2008 Apr 7;14(13):2100-5. 查看更多
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