如何合成(三丁基锡)甲醇并进行提纯? 甲醇是一种有机金属试剂,可在钯催化下发生交叉偶联反应,用于制备新型碳青霉烯类抗生素。 合成步骤 以下是合成(三丁基锡)甲醇的步骤: 准备一个500 mL的三颈圆底烧瓶,配有磁力搅拌棒、橡胶隔垫、氩气入口适配器和150 mL均压滴液漏斗,配有橡胶隔垫。将13.7 mL(0.098 mol)二异丙胺和120 mL无水四氢呋喃加入烧瓶中,然后在冰水浴中冷却。同时,通过注射器在15分钟内滴加58.4 mL(0.093 mol)浓度为1.60 M的丁基锂,然后通过加料漏斗滴加24.75 g (0.0850 mol)三丁基氢化锡在50 mL四氢呋喃中的溶液。30分钟后,一次性加入3.57 克(0.119 摩尔)多聚甲醛,移去冰浴。将所得澄清无色溶液用500 mL石油醚稀释,并用300 mL水洗涤。分离水相并用150 mL石油醚洗涤有机层,然后用200 mL饱和氯化钠溶液洗涤。经过无水硫酸钠干燥和过滤后,使用旋转蒸发仪减压浓缩,得到约30 g无色油状物。 如何提纯(三丁基锡)甲醇? 合成得到的粗产品通常可直接用于下一步的应用反应,但为了更好地确定反应参数,通常需对产品中的杂质进行鉴定 [1] 。提纯方法如下:将粗制(三丁基甲锡烷基)甲醇产物溶解在乙腈中,并用己烷洗涤溶液以从产物中提取杂质用于结构解析。将等份的己烷层蒸发至干并在CDCl3中重构400 MHz 119Sn NMR(Bruker Instruments,Billerica,MA,美国)。另一等份的己烷层用配备有电子碰撞质谱(EI-MS)仪器的HP5890气相色谱仪进行分析。气相色谱分离在DB-1柱(100%二甲基聚硅氧烷,30 m×0.25 mm ID,1.0 μm膜厚;J&W Scientific, Folsom, CA, USA)上进行,He载气流速为1.5 ml/min,250°C注射器温度、270°C转移温度和200°C等温烘箱温度程序,以10°C/min升温至270°C。质谱范围为40–600 amu。 参考文献 [1] V. Antonucci, J. Kelly, L. Wright, et al, Development of chromatographic methods to monitor the synthesis of (tributylstannyl)methanol through unstable lithiated intermediates[J]. Journal of Chromatography A, 1999,840(2):215-223. 查看更多