介绍

喹啉-8-磺酰氯（Quinoline-8-sulfonyl chloride）是一种有机化合物，通常用作有机合成中的中间体，尤其是在医药和农药化学中。化学式为C10H6ClNO2S。外观通常为白色或淡黄色结晶性粉末。它不溶于水，但可溶于有机溶剂如乙醇、丙酮等。

图一 喹啉-8-磺酰氯

合成

将氯磺酸（6.0克，51.5毫摩尔）装入装有磁力搅拌器的容器中。在氮气流下搅拌的同时，在冰冷却下将8-喹啉磺酸（1.0g，7.74mmol）加入容器中。在搅拌的同时，将容器的温度升至140°C，并使反应在相同温度下进行10小时。然后，将温度降至40°C，加入亚硫酰氯（2.0 g，16.0 mmol）。在搅拌的同时，将温度升至70°C，使反应在相同温度下进行4小时。反应完成后，使温度恢复到室温，然后倒入冰水中，立即出现固体沉淀，搅拌混合物30分钟，然后过滤，真空干燥，得到1.7g化合物喹啉-8-磺酰氯（产率：99%）。m/z:228.0（m+1）[1].

图二 喹啉-8-磺酰氯的合成

将双（8-喹啉基）二硫化物（0.32 g，1 mmol）混合物浓缩。将盐酸（10ml）和氯仿（10ml）在冰盐浴中冷却至-10°C。然后，在15分钟内向上述充分搅拌的混合物中滴加6%的次氯酸钠冷水溶液（8.2 g，7.8 ml，5.5 mmol），使温度保持在-8至-10°C之间。分离有机层，用冰冷的水洗涤。然后，加入2毫升氯仿中的冷溶液15N标记的N，N-二甲胺盐酸盐（0.16克，2毫摩尔）和三乙胺（0.42毫升，0.3克，3摩尔）。在45分钟内搅拌混合物，使温度保持在-8至-10°C之间。用5%的NaOH溶液（2×3ml）和水（2×5ml）洗涤混合物。用无水Na2SO4干燥有机层，并在真空下从水浴中蒸发挥发性组分。粗N,N-二甲基氨磺酰基喹啉从乙醇水溶液中重结晶2b、2d、2e、2f和2g异构体，或从己烷/二氯甲烷中重结晶得到喹啉-8-磺酰氯[2].

图三 喹啉-8-磺酰氯的合成2

参考文献

[1]LEE ,Kuang-Yuan,LIU , et al.SULFONAMIDE OR AMIDE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PROPHYLAXIS AND/OR TREATMENT OF AUTOIMMUNE, INFLAMMATION OR INFECTION RELATED DISORDERS[P].US2018015225,2018-08-30.

[2] Marciniec K , Ma?Lankiewicz A , Ma?Lankiewicz M J ,et al.Synthesis, 15N NMR spectra and GIAO calculated data of the seven positional isomers of 15N-labeled N,N-dimethylsulfamoylquinoline[J].Journal of Molecular Structure, 2012, 1015(none):46-50.DOI:10.1016/j.molstruc.2012.01.049.