丙酮酸甲酯是一种黄色液体，常温常压下不溶于水，但可溶于氯仿、乙醇和乙醚等常见有机溶剂。作为有机酯类衍生物，丙酮酸甲酯的结构中既含有酮羰基又含有酯基单元，因此可以进行多样的化学转化反应，广泛应用于有机合成中间体的制备。尤其在药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成中，丙酮酸甲酯发挥着重要的作用。此外，该物质还在基础化学研究中有一定的应用价值。

如何合成丙酮酸甲酯？

图1 丙酮酸甲酯的合成路线

丙酮酸甲酯的合成方法如下：将乳酸甲酯（5毫摩尔）、钒催化剂（0.25毫摩尔）、硝酸锌（0.25毫摩尔）和乙腈（5毫升）放入一个干燥的高压反应釜中（25毫升），严格密封后充入氧气（0.2MPa），在80度下搅拌4小时。反应结束后，冷却至室温并通过过滤除去不溶性固体。滤液经浓缩除去有机溶剂，残余物经硅胶柱层析纯化即可得到丙酮酸甲酯。需要注意的是，丙酮酸甲酯的沸点较低，因此在旋转蒸发过程中应注意低温蒸发。

丙酮酸甲酯有哪些应用？

丙酮酸甲酯广泛应用于有机合成与医药化学中间体的制备，特别适用于药物分子和农药化学品的生产与制备。在有机合成转化中，丙酮酸甲酯的酯基和酮羰基都具有较强的亲电性，可与有机金属试剂发生加成反应；在强还原剂的作用下，可转变为相应的二醇化合物。此外，在适当的反应条件下，丙酮酸甲酯的酮羰基和酯基可以进行选择性的化学转化反应，例如在硼氢化钠的作用下酯羰基可以保持不变，而酮羰基则被还原成醇。

如何储存丙酮酸甲酯？

由于丙酮酸甲酯的化学性质较为活泼，一般建议在低温环境中（2-8度冰箱）储存。

参考文献

[1] Fermin, Maria C.; Bruno, Joseph W. Tetrahedron Letters (1993), 34(47), 7545-8

[2] Chang, Hae Sung; et al Synthetic Communications (2002), 32(1), 31-35

引言：

三氟丙酮酸甲酯在有机合成和药物化学中具有广泛的应用。它不仅是合成新型含氟药物的重要中间体，还在材料科学和催化剂研究中发挥着关键作用。

简介：

三氟丙酮酸甲酯与非氟化的甲基丙酮酸甲酯在反应活性上存在显著差异，这种差异可以通过塔夫特硅常数来表征。三氟丙酮酸甲酯由于其强吸电子效应，与丙酮酸甲酯中的强给电子效应形成鲜明对比。在制药工业中，三氟丙酮酸甲酯是合成新型含氟药物的关键起始原料，这些药物包括抗炎药、抗癌药和抗病毒药。此外，三氟甲基化合物的应用也扩展到了材料科学领域，从生物相容性聚合物到新型液体催化剂均有相关研究。由于其独特的反应性，三氟丙酮酸甲酯已成为最具价值的三氟甲基试剂之一。

应用：
1. 合成氨基酸和多肽

1.1 从三氟丙酮酸甲酯合成三氟甲基丙氨酸。

1.2 从三氟丙酮酸甲酯合成含TMF氨基酸的肽。

（1）三氟甲基（TMF）氨基酸展示了显著的生物活性，其中一些化合物表现出抗菌、抗高血压效果及某些酶的自杀抑制活性。 （2）氨基酸α位的三氟甲基基团对邻近取代基施加了显著的极化影响，这种影响会改变含三氟甲基氨基酸的多肽的水解稳定性，从而提高其代谢稳定性。 （3）将三氟甲基非天然氨基酸引入多肽中，可以限制其构象，并促进多肽的螺旋结构形成。因此，含三氟甲基氨基酸及其衍生物在生物化学和医药化学领域引起了广泛的关注。

2. 酶抑制剂

从三氟丙酮酸甲酯合成含三氟甲基的氮环状化合物，如作为枯草芽孢杆菌的轻核黄素合酶的抑制剂。

从三氟丙酮酸甲酯合成α-二氟甲基取代的α-氨基酸。如作为α-氨基酸脱羧酶的抑制剂，并且其中许多化合物有抗菌、降压、抗癌和抗细胞毒性的作用。

在新型医药中有研究合成金属蛋白酶抑制剂如N-草酰基和N-膦酰基甲酰基类化合物。然后和不同的亲核性亚胺反应可以转变成有用的中间体(潜在的药物衍生物含氟氨基酸)。

参考：
[1] 王培源,郝振文,王嘉,等. 三氟丙酮酸甲酯的应用研究[J]. 精细与专用化学品,2008,16(20):21-24. DOI:10.3969/j.issn.1008-1100.2008.20.012.

[2] 天津市长芦化工新材料有限公司. 一种三氟丙酮酸甲酯的分析测定方法:CN201511014818.X[P]. 2016-06-08.

丙酮酸甲酯是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域。传统的合成工艺存在产率低的问题，不符合工业化生产要求。

用途

丙酮酸甲酯可用作医药的原料和农药中间体。

制备工艺

新的制备方法是将2mol丙酮酸、9mol乙醇和0.02mol对甲基苯磺酸混合，并加热至回流进行反应，从而提高产率和纯度。

本实施例制备得到的丙酮酸甲酯的产率为76.15％，纯度为99.85％。

参考文献

CN105646208A

甲酮，又称丙酮酸甲酯或丙酮二氢酸甲酯，是一种无色透明的液体，具有水果般的香味。甲酮在化学工业、医药产业和食品工业等领域有广泛的应用。本文将从甲酮的化学结构、制备方法和重要应用三个方面进行介绍。

一、甲酮的化学结构

甲酮的化学式为CH3COCH3，由两个甲基基团和一个羰基（C=O）组成。甲酮是一种极性分子，其中羰基的极性较强。此外，甲酮的物理性质如分子量、密度、沸点和熔点对其在化学工业中的应用具有重要意义。

二、甲酮的制备方法

甲酮的制备方法主要有以下几种：

1. 丙酮催化氧化法：通过丙酮和空气在金属催化剂的作用下进行氧化反应，生成甲酮和二氧化碳。

2. 醋酸钠酸化法：将醋酸钠和丙酮加热反应，生成甲酮和醋酸钠。

3. 醋酸铝酸化法：将醋酸铝和丙酮加热反应，生成甲酮和醋酸铝。

丙酮催化氧化法是最常用的制备方法，其反应速度快且产物纯度高。

三、甲酮的重要应用

1. 化工工业中的应用：甲酮是一种重要的溶剂，可用于溶解丙酮、甲醇、醇类和脂肪酸等化合物，促进反应速率和提高反应效率。此外，甲酮还可用于合成酮类、醛类和酸类有机化合物。

2. 医药产业中的应用：甲酮是一种低毒、低刺激性的溶剂，可用于制备重要的药物原料，如丙戊酸和酮康唑。此外，甲酮还可用于合成具有生物活性的化合物，如激素类和抗肿瘤药物。

3. 食品工业中的应用：甲酮作为食品添加剂具有良好的溶解性和稳定性，可用作香精、调味剂和增稠剂，为食品赋予丰富的口感和味道。此外，甲酮还可用于制备食品中的添加剂，如人造奶油香精。

综上所述，甲酮是一种重要的化学物质，具有广泛的应用前景。随着化学技术的发展，甲酮的制备方法和应用领域将不断拓展，为人们的生活和工作带来更多的便利和效益。

4-溴吡啶甲酸甲酯，又称Methyl 4-bromopicolinate，是一种有机合成中常用的化合物。它的化学式为C7H6BrNO2，CAS号为29681-42-3，分子量为216.03。该化合物在常温常压下为固体，熔点为54到56度，沸点为286.0±20.0度。

合成方法

4-溴吡啶甲酸甲酯的合成方法如下：首先，将4-溴吡啶的盐酸盐溶解于二氯甲烷中，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。然后，将有机层与水层分离，并用无水硫酸镁干燥有机层。接着，将滤液补足至一定体积，并加入水、硫酸铁(II)七水合物和浓硫酸。在另一个烧瓶中，将丙酮酸甲酯与过氧化氢处理后，将该溶液加入到二氯甲烷/水的混合物中。反应完成后，稀释反应液并用二氯甲烷萃取。最后，通过无水硫酸镁干燥、减压蒸馏和柱色谱法纯化，得到4-溴吡啶甲酸甲酯。

用途

4-溴吡啶甲酸甲酯在药物分子和有机合成中具有广泛的应用。它常用于含氮配体的合成与修饰，可以转变成羧基、羟基等活性官能团。此外，它的结构上的溴原子可以进行Suzuki偶联反应，连上一个芳基。同时，由于吡啶缺电子的特性，溴原子可以被亲核试剂进攻，得到脱溴官能团化的产物。

参考文献

[1] Krishnan, Lalitha et al PCT Int. Appl., 2007089669, 09 Aug 2007.

5-甲氧基吲哚-2-羧酸是一种重要的化合物，本文将探讨5-甲氧基吲哚-2-羧酸在其相关领域的具体应用。

简述：5-甲氧基吲哚-2-羧酸，英文名称：5-methoxy-2，3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid，CAS：791736-08-8，分子式：C10H11NO3，密度：1.2722，折射率1.5310。

应用：

1. 对脑组织进行预处理

用5-甲氧基吲哚-2-羧酸(5-methoxyindole-2-carboxylic acid，MICA)对脑组织进行预处理，可以抑郁缺血性中风损伤。二氢硫辛酰胺脱氢酶(dihydrolipoamide dehydrogenase，DLDH)是能量代谢重要调节酶。MICA可以对DLDH进行可逆抑制，通过对大鼠进行4周的MICA饲喂发现，MICA保护大脑抵御缺血性中风损伤。MICA处理过的大鼠，脑梗塞体积要明显小于对照组。MICA组中，DLDH酶活性比对照组要低，DLDH酶活降低可能与DLDH蛋白质硫化有关。另外，通过核因子相关因子2(nuclear factor erythroid-2-related factor 2，Nrf2)信号途径，complex I表达上调，细胞死亡过程减慢，线粒体ATP生成量增加。

2. 合成抗缺血性脑卒中神经保护剂

中风是全球第二大致死原因，是残疾的主要原因。中国每年有250万新增中风病例，其中160万人死于缺血性中风。中风幸存者中，3/4的病人具有身体疾病，2/3的患者有认知障碍，导致患者的生活质量明显下降，给病人家庭和社会带来沉重的经济负担。

陈俐颐等人选择5-甲氧基吲哚-2-羧酸为先导化合物，拟针对吲哚环的2-位取代侧链和5-位取代基进行结构修饰与改造，探索研究具有抗氧化活性的新型脑缺血治疗药物，合成了28个目标化合物。

5-甲氧基吲哚-2-羧酸主要涉及对取代苯腙丙酮酸甲酯的合成。合成通法为：将对甲氧基苯肼盐酸盐(0.87 g，5 mmol)或对氯苯肼盐酸盐(0.90 g，5 mmol)加入甲醇(35 mL)中，加热至45 ℃搅拌溶解，加入醋酸钠(0.82 g，10 mmol)。 搅拌5-10分钟后，缓慢滴加丙酮酸甲酯(0.51 g，5 mmol)，反应20分钟，TCL监测。反应结束，冷却抽滤，滤液减压浓缩得橙黄色固体0.75 g (R=-OCH3)或0.85 g (R=-Cl)，收率为68%(R=-OCH3)或77%(R=-Cl)。所得粗品无需纯化直接用于下一步反应。

参考文献：

[1]陈俐颐. 新型抗缺血性脑卒中神经保护剂的设计、合成及生物活性研究[D]. 东南大学， 2021. DOI:10.27014/d.cnki.gdnau.2021.000746.

[2]马维兴，雷质文，唐静等. 葡萄糖诱导的线粒体蛋白氧化应激及调控机制概述 [J]. 食品安全质量检测学报， 2020， 11 (03): 715-720. DOI:10.19812/j.cnki.jfsq11-5956/ts.2020.03.010.

丙酮酸乙酯是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药、化妆品、电子、香料等领域。它可以用于合成心血管扩张剂等药物，在美白和营养皮肤的化妆品中有促进皮肤伤口愈合的作用，还可以作为空气清新剂中的高效活性成分，能够清除空气中的氨和甲硫醇。此外，丙酮酸乙酯还具有花果香气，可用于调配苹果、柑橘、白兰地、巧克力等香精和香料，同时也是合成树脂和塑料的重要原料。

目前，工业中合成丙酮酸乙酯的方法主要有两种，但存在一些问题。一种是酒石酸脱水后酯化的方法，但在高温下进行脱水反应容易碳化结锅，清洗工作繁琐，且丙酮酸在高温下会分解，反应收率较低。另一种是用乳酸乙酯为原料，经过高锰酸钾氧化，但高锰酸钾氧化性强，选择性差，反应中产生的副产物较多，产品难以提纯，收率也较低。

因此，我们需要开发一种新的制备丙酮酸乙酯的工艺，以获得高纯度的产物，同时反应条件要温和，减少污染。

本发明的方法

本发明提供了一种制备丙酮酸乙酯的方法，该方法反应条件温和，反应迅速，工艺简单，易操作，易分离，并且使用的原料廉价易得。

具体方法如下：

将乳酸乙酯溶解在二氯甲烷或丙酮中，加入适量的氮氧化合物和碱作为催化剂，在0-45°C下，滴加卤代有机氧化剂的丙酮溶液并进行搅拌。滴加完毕后，反应进行1-2小时，反应过程中继续搅拌。反应结束后，加入HCl水溶液，用二氯甲烷进行萃取，干燥后除去溶剂，即可得到纯化的丙酮酸乙酯产物。

本发明所采用的卤代有机氧化剂可以是三氯异氰脲酸、1，3-二氯-5，5-二甲基海因、1，3-二溴5，5-二甲基海因或1-溴3-氯5，5-二甲基海因。氮氧化合物可以是2，2，6，6-四甲基哌啶氧化物、4-乙酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶氧化物或N-羟基邻苯二甲酰亚胺。碱可以是碳酸钠、碳酸氢钠、吡啶、甲基吡啶或三乙胺。

本发明的制备方法具有反应条件温和、反应迅速、工艺简单、易操作、易分离的优点，同时反应过程绿色环保。所使用的氧化剂为工业上常用的氯化剂和溴化剂，成本低廉且易获取。

制备方法示例

以下是对本发明的具体实施例进行的进一步说明，但本发明不限于此。

将乳酸乙酯溶解在2000ml的三口烧瓶中的二氯甲烷或丙酮中，加入催化量的氮氧化合物和化学计量的碱，在25°C下滴加含有三氯异氰脲酸的丙酮溶液并进行搅拌。滴加完毕后，反应进行1小时，停止反应。加入饱和HCl水溶液，用二氯甲烷进行萃取，干燥后除去溶剂，即可得到产物。

通过本发明的方法，可以得到110g产物，产率为95%。