甲睾酮是一种有机化合物，呈白色结晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇，极易溶于氯仿和二氯甲烷，溶于不挥发性油和苯。它的化学结构中含有雄甾环和羟基，是一种17α-甲基化的睾酮类似物。可从动物的睾丸中提取，也可人工合成。常用其水杨酸盐，有口服活性的雄激素。
甲睾酮是一种雄激素，能够促进男性性器官和副性征的发育和成熟，对抗雌激素，抑制子宫内膜生长和垂体-性腺功能，促进蛋白质合成和骨质形成，刺激骨髓造血功能，使红细胞和血红蛋白增加。对M和N型胆碱受体都有作用，但选择性较差。主要用于男性性腺功能减退症、无睾症和隐睾症；妇科用于月经过多、子宫肌瘤、更年期综合症和乳腺癌等。
甲睾酮可迅速被胃肠道和口腔粘膜吸收，口服10mg后1～2小时血药浓度达高峰，t1/2约为2.5～3.5小时，在体内代谢较睾酮慢。舌下含用的疗效比口服高2倍。由于口服经肝脏代谢失活，故以舌下含服为宜，剂量可减半。其代谢产物（多数为结合型）和约给药剂量的5%～10%以原形从尿排出。
甲睾酮的不良反应主要有恶心、呕吐、瞳孔缩小、流涎、癫痫发作、尿失禁、呼吸困难、心动过缓和腹泻等。局部用于眼部较难耐受，并可致结膜产生结膜滤泡。注射剂中含有亚硫酸钠，常引起过敏，甚至全身过敏。甲睾酮的禁忌症有对甲睾酮过敏者、哺乳者、前列腺癌、心、肝、肾功能不良者、前列腺肥大、高血压患者禁用。
甲睾酮与其他雄激素如丙酸睾酮、十一酸睾酮等合用可增强其效果；与雌激素如雌二醇、炔雌醚等合用可减弱其效果；与抗凝血药如华法林等合用可增加出血的风险；与环孢素合用可增加环孢素的毒副作用；与氨苄西林、卡马西平、苯巴比妥、苯妥英钠、扑米酮、利福平等合用可降低甲睾酮的疗效
甲睾酮是一种雄激素类药物，可用于促进男性性器官及副性征的发育和维持其正常功能，也可用于治疗女性的机能性子宫出血和迁移性乳腺癌等。此外，甲睾酮还是制备其他药物的重要中间体，市场应用广泛。
目前，制备甲睾酮的技术主要有两种方法：
1. 使用4-雄烯二酮作为原料，经过一系列反应制得甲睾酮。然而，这种方法的工艺路线冗长，生产杂质多，需要通过柱色谱分离纯化，生产成本高，制备工艺不具备竞争优势。
2. 先对4-雄締二酮的3-位酮基进行酸化保护，然后进行17-位酮基格氏加成和水解反应制得甲睾酮。相比第一种方法，这种方法降低了生产成本，提高了操作安全性和总收率，但仍存在一些不足之处，如反应不彻底、生成反应过头副产物、需要使用昂贵的催化剂等。
以下是一种制备甲睾酮的具体实施方式：
1. 在反应瓶中加入甲醇，并降温至0℃，然后滴加乙酰氯，搅拌15分钟得到混合溶液。
2. 将4-雄烯二酮加入混合溶液中进行醚化反应，反应时间为5小时。
3. 将醚化反应液加入碳酸钾溶液中，搅拌30分钟后抽滤，水洗得到醚化物湿料。
4. 在反应瓶中加入镁屑、四氢呋喃和碘粒，升温至40℃，通入一氯甲烷反应1小时，得到格氏试剂。
5. 在甲苯中加入吡啶，然后加入醚化物湿料，回流分水1小时，冷却后滴加格氏试剂，保温反应24小时。
6. 降温后滴加水、甲醇和盐酸溶液，调节pH值为2～3，然后升温反应2小时。
7. 降温至30℃以下，减压浓缩，将浓缩残留物加入水中，搅拌后抽滤，水洗至中性，干燥得到粗品。
8. 使用乙酸乙酯脱色精制，最终得到纯度为98.9%的甲睾酮。
氟甲睾酮又名氟羟甲基睾丸酮，是一种白色或类白色结晶性粉末，无臭。它可用于治疗睾丸功能不全、更年期症状、乳腺癌和卵巢癌，以及长期或大量应用糖皮质激素的病人。
氟甲睾酮是一种口服活性不可芳香化类固醇，具有强大的雄激素特性。它主要用于增加力量、肌肉密度和清晰度，但只能适度增加。
氟甲睾酮可用于男性性激素不足的状况，如隐睾症、性腺功能减退症和阳痿。此外，它还可用于乳腺癌、骨质疏松症、更年期综合征等疾病。
氟甲睾酮可能导致性欲亢进、皮疹、白细胞减少、水钠潴留等不良反应。长期使用还可能导致睾丸肿大、精子缺乏等问题。
氟甲睾酮是c17-α烷基化化合物，可能对肝脏造成损伤。建议在使用期间定期监测肝功能，并考虑使用肝脏解毒补充剂来减轻肝脏负担。
甲睾酮是一种口服有效的药物，其作用与天然睾酮相同。它能促进男性性器官及副性征的发育和成熟，对抗雌激素，抑制子宫内膜生长以及卵巢和垂体功能。此外，甲睾酮还能促进蛋白质合成和骨质形成，刺激骨髓造血功能，使红细胞和血红蛋白增加。
甲睾酮引入了17α-甲基，增加了位阻，使其可以口服。
甲睾酮适用于先天缺失或后天缺损的无睾症及睾丸功能不全的类无睾症患者。此外，它还可以用于治疗月经过多、子宫内膜异位、子宫肌瘤、晚期乳腺癌和老年人骨质疏松。
甲睾酮的长期使用可能引起女性男性化、浮肿、肝损害、头晕和痤疮。同时，它还可能导致黄胆和肝功能障碍。对于有过敏反应的患者，应停止使用甲睾酮。
甲睾酮对甲睾酮过敏的患者、肝肾功能不全的患者、前列腺癌患者、孕妇和哺乳期妇女是禁忌的。
甲睾酮与肾上腺皮质激素、口服降糖药和胰岛素、环孢霉素A以及具有肝毒性的药物合用时可能产生相互作用。在使用这些药物时需要注意剂量的调整和监测。
在使用甲睾酮时，需要注意肝肾功能不全的患者，老年男性患者可能发生前列腺增生和前列腺癌的危险，乳腺癌患者可能出现血钙过高的情况。女性使用甲睾酮时需要监测可能出现的男性化征象，并定期检查肝功能等。如果出现异常，应立即停止使用甲睾酮。
成人常用量为男性性腺功能低下者激素替代治疗每次5mg，一日2次；绝经妇女晚期乳腺癌姑息性治疗每次25mg，一日1～4次。过敏小儿常用量为一日5～10mg，疗程不超过4～6个月。
氟甲睾酮，英文名为Fluoxymesterone，常温常压下为白色至淡黄色晶体粉末，是睾丸激素的衍生物。氟甲睾酮与睾酮有类似的药理作用，它在体内分解缓慢并且作用持久，但是雄激素较睾酮强10倍，而且蛋白同化作用强20倍。值得说明的是该物质属于17-AA类固醇，有一定肝毒性。
图1 氟甲睾酮的商品图
氟甲睾酮是衍生自睾酮的口服合成代谢类固醇。更具体地说它是通过加入11-β-羟基和9-α-氟基团而不同的甲基睾酮衍生物，结果成为一种强效的口腔活性不可芳香化类固醇，具有极强的雄激素特性。氟甲睾酮比睾丸激素的雄激素性要高得多，与此同时，这种药物的合成代谢作用被认为是适度的，这使得该物质是一种增加力量的药物，但不是获得肌肉质量的最理想的药剂。
氟甲睾酮是睾丸激素的修饰形式。它不同之处有1）在碳17-α处添加甲基，这有助于在口服给药期间保护激素，2）在碳9-α处引入氟基团，3）将羟基连接在碳11（β），其抑制类固醇芳构化。后两种修饰也大大增强了类固醇在17-α甲基睾酮上的雄激素性和相对生物学活性。
近年来，氟甲睾酮在大多数临床医生眼中越来越被视为有争议的药物。其肝毒性和潜在的脂质、心血管危险因素的负面影响通常被当作禁止其他健康男性用其来治疗雄激素不足的原因。今天，对于这种目的，睾酮制剂(注射剂,凝胶剂,贴剂,植入物等)一般会被优先选择，它们能补充身体缺失的雄激素（睾丸激素，DHT），并且不是更有毒的合成衍生物。氟甲睾酮仍然在美国出售，但仅作为通用药物，它在美国以外的供应仍然有限。
[1] 氟甲睾酮的使用说明.
4-氯去氢甲基睾酮是一种甾体激素原料中间体，常温常压下为灰白色固体。它主要用于激素类药物的合成以及实验室研发。
图1 展示了4-氯去氢甲基睾酮的合成路线。
在一个装有回流冷凝器（对空气开放）的干燥反应瓶中，加入4-氯甲睾酮和2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)，然后往反应体系中加入溶剂苯，搅拌使得上述反应混合物均匀，然后慢慢地往反应体系中加入对甲苯磺酸，得到的反应混合物在回流的状态下搅拌反应20个小时，反应结束后往体系中加入水和乙酸乙酯，收集有机相，有机层再用无水硫酸钠干燥，过滤得到的滤液在真空下浓缩，通过使用硅胶柱色谱法分离纯化残余物即可获得目标产物4-氯去氢甲基睾酮。
4-氯去氢甲基睾酮可用于激素类药物的合成以及实验室研发。在有机合成方法学中，常将其作为药物分子衍生物对反应条件的普适性进行考察。此外，4-氯去氢甲基睾酮还可以通过氢化反应得到相应的加氢产物4-氯甲睾酮。
图2 展示了4-氯去氢甲基睾酮的应用转化。
实验步骤：
将乙醇（25毫升）、二氯甲烷（5毫升）和Wilkinson催化剂（845毫克，0.91毫摩尔）装入干燥的反应瓶中，然后在氩气氛围下，将4-氯去氢甲基睾酮(1.08克)加入到上述所得溶液中，通过鼓泡将反应瓶中的空气置换成氢气，然后在室温下搅拌该溶液超过18小时，反应结束后，过滤除去不溶性固体，得到的滤液在真空下浓缩，通过使用硅胶柱色谱法分离纯化残余物（以石油醚比乙酸乙酯为5:1到2:1作为洗脱剂）即可获得目标产物。
[1] Deng, Yan et al Huaxi Yaoxue Zazhi, 23(1), 19-20; 2008
[2] Kratena, Nicolas et al Steroids, 164, 108716; 2020
美睾酮是一种独特的合成代谢类固醇，与羟甲雄酮、氧雄龙Anavar和康力龙Winstrol有相似之处。虽然美睾酮不能增大肌肉围度，但在增肌和减脂期间具有特殊效果。尽管美睾酮是最常见的合成代谢类固醇药物之一，但美国药品监察局并未批准其生产，而在西欧使用较为普遍。它主要用于治疗雄性激素不足，尤其是由于年龄增长而导致的情况。与其他类固醇药物相比，美睾酮还可以提高生育能力和精子质量。
美睾酮是二氢睾酮的衍生物，属于甲基类口服药。与二氢睾酮相比，美睾酮在一号位碳上增加了一个甲基，使其能够通过消化系统而不被肝脏分解。与其他17aa类固醇不同，美睾酮没有肝毒性。与著名的口服药物美替诺龙Primobolan相似，美睾酮也具有相同的甲基结构。然而，由于美睾酮不属于17aa类固醇，其生物活性相对较低，因此在提升运动表现方面并不受欢迎。
美睾酮的雄性激素转化率约为34-40，合成代谢转化率为100-150。这些数据是以睾酮为基准的（睾酮的两种效率都是100）。尽管美睾酮的合成代谢效率略高于睾酮，但其合成代谢活性非常低。这与氟甲睾酮非常相似。结构上，美睾酮会减少二醇的代谢效率，从而影响合成代谢的活性。然而，美睾酮的雄性激素效率实际上要比数据上显示的高得多。
美睾酮具有四个基本特性。首先，它具有很强的性激素结合球蛋白结合能力，是所有类固醇中最强的。这增加了循环中游离睾酮的数量，使类固醇在体内处于游离状态而不结合到相关位点上，从而增强了药物的效果。同时，美睾酮可以干扰芳烃酶的功能，抑制睾酮转化为雌性激素，一定程度上减少了雌性激素的副作用。此外，美睾酮具有与雄性激素受体结合的能力，可以提高同时使用的其他药物的效果，并通过促进脂肪代谢来提高新陈代谢效率。与此同时，美睾酮不会抑制HPTA性腺轴，具有强大的雄性激素功能，可以提高精子的质量和数量。
炔诺酮是一种19-去甲睾酮孕激素，通过睾酮去掉19-甲基大大减弱雄激素活性（是睾酮的1/20),同时增加孕激素活性（是黄体酮的75倍)，是一种高效合成孕激素。
除作为口服避孕药外，还可用于治疗功能性子宫出血、妇女不育症、痛经、闭经、子宫内膜异位症、子宫内膜增生过度等。
炔诺酮对下丘脑促黄体释放激素(LHRH)的分泌有抑制作用，通过刺激垂体前叶，来降低机体对LHRH的敏感性，进而达到阻断促性腺激素释放的目的，产生抑制排卵的效果。与炔雌醇环丙孕酮相比，炔诺酮在治疗无排卵性功能失调性子宫出血中效果显著，不仅能够有效的改善患者的激素水平，并且大大降低并发症的发生，临床安全性更高。
与利福平、氯霉素、氨苄青霉素、苯巴比妥、苯妥英钠、扑米酮、氯氮?、对乙酰氨基酚等同服可产生肝微粒体酶效应，加速炔诺酮在体内的代谢，导致避孕失败、突破性出血发生率增高，应予注意。
丙酸睾酮（化学式为C22H32O3），又名丙酸睾丸素，是一种有机化合物，主要用作雄激素类药。其性状主要为白色至灰白色结晶性粉末，无臭。易溶于乙醇、乙醚、吡啶和其他有机溶剂，微溶于植物油，不溶于水。
丙酸睾酮主要用于男性雄激素功能不全的病例，以及通常围绕低睾酮水平的问题，例如成人的性欲减退和阳痿，以及青少年和年轻人的隐睾症。丙酸睾酮也有被运用到治疗女性更年期，月经过多，月经紧张，慢性囊性乳腺炎，子宫内膜异位症和泌乳过度等其他用途，涵盖了应用雄性激素睾丸激未的各神情况。
作用与睾酮、甲睾酮相同，但肌注作用时间较持久，可以促进雄性生殖器官及附性腺的发育、成熟，保持第二性征；引起性欲及性兴奋。
此外，本品较大剂量使用可以通过刺激肾脏分泌红细胞生成素的作用，或对骨髓有直接刺激作用，促进蛋白质的合成，也可引起氮、钠、钾、磷的潴留，减少钙的排泄。
用于母畜身上，可以对抗雌激素，抑制母畜的发情。
丙酸睾酮的不良反应主要有注射部位疼痛、硬结、感染及荨麻疹；大剂量可致女性男性化，男性睾丸萎缩，精子减少；浮肿、黄疸、肝功能异常；皮疹等。丙酸睾酮的禁忌症有对丙酸睾酮过敏者、肝、肾功能不全者、孕妇及前列腺癌患者禁用。
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