苯基酮环戊酯是一种黄色油状液体，常用于异味抑制剂和生物激素的合成。
图1 展示了苯基酮环戊酯的合成路线。
合成方法为将1-苯甲酰基环戊-3-烯置于耐压管中，加入无水四氢呋喃和Grubbs二代催化剂，然后加入固体甲酸钠和甲酸。在适当温度下搅拌反应混合物，冷却后与碳酸氢钠溶液反应，最后提取目标产物。
图2 展示了另一种苯基酮环戊酯的合成方法。
该方法是在氮气氛围下，将Et2Zn加入溴化氢溶液中，然后用氯化铵水溶液淬灭反应混合物，最后提取目标产物。
苯基酮环戊酯常用于有机合成和药物化学中间体的制备，主要通过转化羰基进行合成转化，羰基可以通过Wittig反应转化为双键，也可以在还原条件下转变为羟基基团。
1H NMR和13C NMR数据如上所示。
[1] Zielinski, Grzegorz Krzysztof et al Organic & Biomolecular Chemistry, 13(9), 2684-2688; 2015.
[2] Li, Lezhen et al Journal of Organic Chemistry, 73(9), 3516-3522; 2008.
1，4，5，6-四氢环戊并吡唑-3-酰肼是一种常用的医药中间体。它可以通过环戊酮和草酸二乙酯作为起始物料，先制备1，4，5，6-四氢环戊并吡唑-3-甲酸乙酯，再与水合肼反应得到。制备过程如下：
首先，在搅拌下，向500mL的三口瓶中加入环戊酮和草酸二乙酯。然后，向三口瓶中滴加乙醇钾和乙醇的混合液，并在室温下加入浓盐酸，调节pH值。保持温度不超过40℃，搅拌反应20分钟后，将反应液冷却至室温，缓慢滴加水合肼。滴加过程中会产生白色烟雾，继续搅拌反应1.5小时，直到原料完全消耗。最后，加入纯水，蒸干后得到黄色固体1，4，5，6-四氢环戊并吡唑-3-甲酸乙酯。
接着，将1，4，5，6-四氢环戊并吡唑-3-酰肼和肼加入乙醇中，加热至回流1天。在此阶段结束时，蒸发乙醇，并通过过滤收集沉淀物，用乙酸乙酯和水洗涤得到最终产物。
[1] [中国发明] CN201310729455.2 一种医药中间体1,4,5,6-四氢-3-环戊并吡唑甲腈的合成工艺
[2] From PCT Int. Appl., 2013162469, 31 Oct 2013
甲酸，俗名蚁酸，是一种无色有刺激性气味的液体，是最简单的羧酸。甲酸是一种基本的有机化工原料，使用过程中可以分解成二氧化碳和水，对环境影响小，不会产生污染。
1、化学工业
甲酸在化学工业中可以用于制造多种化合物，包括甲酸钙、甲酸钠、甲酸铵、甲酸钾、甲酸乙酯、甲酸钡、二甲基甲酰胺、甲酰胺、橡胶防老剂、季戊四醇、新戊二醇、环氧大豆油、环氧大豆油酸辛酯、特戊酰氯、脱漆剂、酚醛树脂、酸洗钢板等。
2、皮革工业
甲酸在皮革工业中可以用于制造皮革鞣软剂、脱灰剂、中和剂等。
3、橡胶工业
甲酸在橡胶工业中可以用于有机合成天然橡胶凝聚剂、橡胶防老剂等。
4、纺织和印染工业
甲酸在纺织和印染工业中可以用作消除印地科素亚硝酸钠法所产生的亚硝酸气用剂，弱酸性染料和中性络合染料染色助剂，活性染料染锦纶的助染剂。甲酸不会在印染过程中残留在织物上，酸性较乙酸强，能使六价铬还原，因此可在铬媒染过程中提高染料的利用率。用甲酸代替硫酸可避免纤维素降解，而且酸度适中，染色均匀，因此是一种优良的助染剂。
5、制取CO
甲酸可以通过加热浓硫酸催化分解产生CO和H2O。
6、作还原剂
甲酸可以用于测定多种金属和化合物，包括砷、铋、铝、铜、金、铟、铁、铅、锰、汞、钼、银和锌等。甲酸还可以用于检定铈、铼和钨，以及检验芳香族伯胺和仲胺。此外，甲酸还可以用于测定相对分子质量和结晶的溶剂，测定甲氧基，作为显微分析中的固定剂，以及制造甲酸盐类。
7、作为化学清洗剂
甲酸及其水溶液可以溶解许多金属、金属氧化物、氢氧化物及盐，所生成的甲酸盐都能溶解于水，因此可作为化学清洗剂。甲酸不含氯离子，因此可用于含不锈钢材料的设备的清洗。
甲酸储存注意事项：甲酸应储存于阴凉、通风的库房，远离火种和热源。库房温度不应超过30℃，相对湿度不应超过85%。储存容器应保持密封。甲酸应与氧化剂、碱类和活性金属粉末分开存放，切忌混储。储存区域应配备相应品种和数量的消防器材，并备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
4-碘苯甲酸甲酯是一种有机中间体，据报道可用于制备新型显示设备用OLED发光材料以及一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲酸。
CN201810425441.4公开了一种新型显示设备用OLED发光材料的制备方法。该方法包括多种原料的使用，通过特定的反应步骤，能够同时观察到红色、黄色、绿色和蓝色的荧光光谱与磷光光谱，且提高了量子效率。
CN201811401127.9报道了一种制备阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲酸的方法。该方法通过Suzuki偶联反应和碱水解的步骤，制备出目标产物，具有成本低、工艺操作简便安全的优点。
[1] CN201810425441.4一种新型显示设备用OLED发光材料及其制备方法
[2] CN201811401127.9一种阿尼芬净侧链中间体对戊氧基三联苯甲酸的制备方法
联硼酸新戊二醇酯是一种有机硼化合物，化学式为C10H20B2O4，分子量为225.89。它是一种无色透明液体，熔点为180.5-184.5 °C(lit.)，沸点为214.3±7.0 °C。它微溶于氯仿和乙酸乙酯，对水分敏感，应在2-8℃下保存。
有两种制备方法可用于合成联硼酸新戊二醇酯。一种方法是将四(二甲氨基)二硼烷和2,2-二甲基-1,3-丙二醇在甲苯溶液中反应，然后除去甲苯得到白色固体。另一种方法是将KOAc、新戊二醇和四羟基二硼悬浮在甲苯或THF中，在80℃下搅拌反应。
联硼酸新戊二醇酯在化学领域中具有多种应用。它可以作为硼酸酯类化合物的供体，发挥催化剂或稳定剂的作用。它可以用作合成某些聚合物和有机化合物的催化剂，促进反应进行。它还可以用于废水处理领域，作为氮和磷的缓释肥料，对环境友好型农业具有潜力。此外，在某些电子材料的配方中，联硼酸新戊二醇酯可以用作添加剂，增强材料性能。
2015年，Ruben Martin课题组发现了一种以联硼酸新戊二醇酯为硼试剂的反应，可以高产率地将氟代芳烃转化为芳基硼酸新戊二醇酯。他们还发现不同硼试剂的空间结构对反应有影响。
2011年，施章杰老师课题组发现了一种以联硼酸新戊二醇酯为硼试剂的反应，可以高产率地将芳基氨基甲酸酯转化为芳基硼酸新戊二醇酯。除芳基底物外，一些杂环底物和烯基底物也能顺利转化为相应的产物。
[1]许槿. 含亚磷酸酯和氮杂环卡宾的混配型镍(Ⅱ)配合物的合成、表征及其催化性能的研究[D].苏州大学,2017.
[2]Bello, C. S., & Schmidt-Leithoff, J. (2012). Borylation of organo halides and triflates using tetrakis(dimethylamino)diboron. Tetrahedron Letters, 53(46), 6230–6235.
嘧啶衍生物在药物研究中具有重要的生物活性。2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯是一种常用的精细化工原料，其溶解性良好，可溶于水和有机溶剂。本文介绍了该化合物的制备方法及实验操作。
2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯的制备可以使用尿素和取代2，4-戊二酮作为起始物料。
图1 2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯的合成反应式
将尿素、乙醇、取代2，4-戊二酮和盐酸依次加入装有搅拌器和温度计的三口反应瓶中。在一定温度下搅拌反应一段时间，然后自然冷却。使用旋转蒸发器减压水浴浓缩（水温<45℃），冷却后加入乙醇和乙醚进行抽滤和干燥。在反应过程中，加热蒸发生成的水，直到不再有水馏出，表示反应结束。蒸发过量的乙醇后，将溶液冷却。使用水和10％NaHCO3水溶液洗涤产物至pH约为7。进行减压蒸馏，收集112-114℃的馏分，即可得到白色晶体产品2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-甲酸乙酯。改进后的方法可以加快反应速率，提高产物收率。
[1] US2004/48878 A1
2-氯嘧啶-4-甲酸甲酯是一种酯类有机物，可用作医药合成中间体。
制备2-氯嘧啶-4-甲酸甲酯的具体步骤如下：
首先，将2-氯嘧啶-4-甲酸溶解于二氯甲烷和二甲基甲酰胺中，然后缓慢滴加草酰氯。在室温下搅拌2小时后，浓缩溶液至适量体积，然后滴加到无水甲醇中。反应转至室温下继续反应2小时，最后通过减压浓缩得到产物2-氯嘧啶-4-甲酸甲酯（产率100%）。
2-氯嘧啶-4-甲酸甲酯可用作医药合成中间体。例如，它可以用于制备4-(3-叔丁基-1H-吡唑-5-基)-2-氯嘧啶。
制备过程为：首先，在干冰浴下将1M的LiHMDS四氢呋喃溶液冷却至-78℃，然后慢慢滴加3，3-二甲基丁-2-酮。在干冰浴下搅拌2小时后，向体系中慢慢滴加溶有2-氯嘧啶-4-甲酸甲酯的四氢呋喃溶液，然后转入室温下反应1小时。最后，通过饱和氯化铵水溶液淬灭反应，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩和硅胶柱层析纯化，得到产物（产率74%）。
此外，2-氯嘧啶-4-甲酸甲酯还可以与85%的水合肼反应，制备1-(2-氯嘧啶-4-基)-4，4-二甲基戊-1，3-二酮（产率37%）。
[1]CN201310025961.3苯磺酰胺吡唑激酶抑制剂
3-氧代环戊羧酸甲酯（methyl 3-oxocyclopentane-1-carboxylate），化学式为C7H10O3。可用作医药合成中间体，可用于合成3-羟基环戊烷甲酸酯，进一步可用于合成一系列具有谷氨酰胺酶抑制活性含杂环化合物。
图一 3-氧代环戊羧酸甲酯
3-氧代环戊羧酸甲酯的合成有很多，介绍其中的三种方法，
将3-氧代环戊烷-1-羧酸（10.0克，7813毫摩尔，1.0当量）溶解在甲醇（100毫升）中，并将溶液冷却至0℃，然后加入硫酸（2毫升），将混合物在80℃下加热6小时。在原料完全消耗后，在减压下从反应混合物中蒸发掉溶剂，所得粗产物用水（100毫升）淬灭。然后混合物用乙酸乙酯（2×100毫升）萃取，合并的滤液再次用水溶液洗涤。碳酸氢钠（1 x 100毫升），然后是水（1 x 100毫升）。然后用无水Na2SO4干燥有机萃取物，过滤并在减压下从滤液中蒸发溶剂，获得无色液体形式的3-氧代环戊羧酸甲酯（10.0 gni，91.0%）。液相色谱-质谱:紫外无活性化合物[1]。质谱计算值为[Mi 142.06 and found [M±H20]t 159.96. ‘H NMR (400MHz, CDC13): ? 3.73 (s, 3M), 3.17-3.09 (m, IH), 2.55-2.24 (m, 4H), 2.21-2.04(in, 2H).
将3-氧代环戊烷羧酸（1克，7.80毫摩尔，1当量）在甲醇（10毫升）中的溶液冷却至0℃。%水溶液，0.1当量）加入到上述混合物中。然后将所得混合物加热至80℃并搅拌6小时。将混合物真空浓缩。残留物用H2O（30毫升）猝灭，用乙酸乙酯（40毫升×3次）萃取。用饱和碳酸氢钠水溶液（50毫升）和H2O（50毫升）洗涤有机相。然后用无水Na2SO4干燥有机相，过滤并真空浓缩滤液。残留物用FC纯化（石油醚∶乙酸乙酯10∶1至1∶1），得到3-氧代环戊羧酸甲酯（1 g，90%产率）[2]，为黄色油状物。核磁氢谱为：1H NMR (CDd3): d 3.72 (s, 3 H), 3.16-3.10 (m, 1 H), 2.53-2.44 (m, 2 H) and 2.43-2.12 (m, 4 H).
将催化量的浓硫酸（10滴）滴加到3-氧代环戊烷羧酸（5.0克，39.1毫摩尔）的甲醇（50毫升）溶液中。在80℃下1小时后，将其冷却至室温。减压浓缩并除去溶剂。向所得残留物中加入少量水。用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至8后，混合物用乙酸乙酯萃取（30 ml × 3次）。合并有机相，干燥并浓缩，得到3-氧代环戊羧酸甲酯（4.5 g，81%）[3].
图二 3-氧代环戊羧酸甲酯的合成
[1]KOCIS ,Petr,TOLAR , et al.COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING AND PREVENTING NEURODEGENERATIVE DISORDERS[P].WO2017027582,2017-02-16.
[2]COOPER ,Matthew,MILLER , et al.MACROCYCLIC SULFONYLUREA DERIVATIVES USEFUL AS NLRP3 INHIBITORS[P].WO2021032591,2021-02-25.
[3]梁志,刘志华,代玉森等.一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途[P].北京:CN107474024A,2017-12-15.
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯是一种有机中间体，可以通过两步反应从N-叔丁氧羰基丙烯胺制备而成。
第一步：2,2'-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸的制备。
将高锰酸钾溶解在水中，然后将3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-甲酸叔丁酯溶解在丙酮中，缓慢滴加到高锰酸钾溶液中，反应3小时。加入亚硫酸氢钠饱和溶液，调节pH值，用二氯甲烷进行萃取和洗涤，得到2,2'-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸。
第二步：5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯的制备。
将2,2'-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸溶解在乙酸酐中，加入乙酸钠，反应2小时。经过纯化得到5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯。
该化合物的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据为：3.67(m,2H),3.23(m,2H),2.94(m,2H),2.50(m,2H),2.17(m,2H),1.48(s,9H)。
第一步：叔丁基烯丙基(撑-2-炔-1-基)氨基甲酸酯(2B)
将N-叔丁氧羰基丙烯胺溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，加入氢化钠，冷却后滴加溴丙炔，处理反应液后进行萃取和洗涤，得到叔丁基烯丙基(撑-2-炔-1-基)氨基甲酸酯。
第二步：N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯(2C)
将化合物2B溶解在乙二醇二甲醚中，加入八羰基二钴、水，回流反应16小时。经过纯化得到N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯。
该化合物的MS m/z(ESI)为：170.1[M+1]，H NMR(400MHz,CDCl)为：3.68-3.64(m,2H),3.24-3.21(d,2H),2.97-2.88(m,2H),2.52-2.45(dd,2H),2.20-2.14(dd,2H),1.46(s,9H)。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610011327.8 FXR受体调节剂及其制备方法和用途
[2] [中国发明,中国发明授权] CN201610736613.0 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
特戊酰氯是一种无色液体，具有以下性质：m.p. -56℃，b.p. 105～106℃，n20D 1.4120，相对密度 0.9790。它可以溶于乙醚、苯、甲苯等溶剂，但遇水会发生分解。
特戊酰氯外观无色至黄色液体，密度为0.985g/cm3，熔点为-57oC，沸点为105-106oC，闪点为8oC，折射率为1.412（20℃）。
特戊酰氯，又称三甲基乙酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威和除草剂异嗯唑酮的中间体。它还可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物。此外，它还可以用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。
特戊酰氯的工业化生产主要使用特戊酸和三氯化磷作为原料，具体步骤如下：
1. 将特戊酸和三氯化磷放入反应釜中，升温反应。
2. 反应结束后，静置分层，分出亚磷酸层，得到粗品特戊酰氯。
3. 将粗品特戊酰氯经精馏得到特戊酰氯精品。
在反应过程中，由于三氯化磷会部分分解释放出少量氯化氢气体，需要通过降膜吸收副产盐酸。
特戊酰氯是易燃液体，属于类别2。它具有急性毒性-吸入的危险，属于类别2。此外，它还具有皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤/眼刺激以及特异性靶器官毒性-一次接触的危险，分别属于类别1B、类别1和类别1。
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