氯吡苯脲是一种属于苯脲类细胞分裂素的植物生长调节剂。它的化学名是1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲。

氯吡苯脲的性质

氯吡苯脲是白色无味的结晶或粉末。它在水中的溶解度不高（39 ppm，21℃），但易溶于乙醇、异丙醇（74.0 g/L，21℃）、丙酮（169.0 g/L，21℃）和二甲基亚砜，难溶于己烷（3E-5 g/L，21℃）。它的熔点为165-170℃，相对密度为1.44（21℃）。氯吡苯脲是不可燃的，且在空气中稳定。它在正辛醇和水之间的分配系数为1600。

氯吡苯脲的合成方法

氯吡苯脲可以通过多种方法合成。其中一种方法是将2-氯吡啶氧化为2-氯吡啶-N-氧化物，然后经过硝化和还原反应得到2-氯-4-氨基吡啶。另一种方法是使用异烟酸经过氧化和酰胺化反应得到异烟酰胺-N-氧化物，然后进行2-位氯化和霍夫曼降解反应得到2-氯-4-氨基吡啶。还有一种方法是将苯胺与光气缩合得到异氰酸苯酯，再与2-氯-4-氨基吡啶反应制备氯吡苯脲。

氯吡苯脲的代谢

氯吡苯脲的作用机制是非全身性的，即在植物体内没有明显的转运作用。通过对葡萄、苹果和猕猴桃树进行的代谢实验可以看出，氯吡苯脲在这三种植物中的代谢途径是相似的。首先，苯基的3或4-位被羟基化，然后产生的酚羟基与糖基结合。可以认为氯吡苯脲代谢中的残留物是母体化合物，即氯吡苯脲自身。

口服摄入氯吡苯脲后，它会迅速被消化道吸收并很快排出。48小时内，44-70%的剂量通过尿液排出（尿排半衰期约14小时），13-28%的剂量通过粪便排出（粪排半衰期约16小时）。口服摄入7天后，残留在大鼠体内的氯吡苯脲剂量小于2%。放射性C-14标记的氯吡苯脲试验显示，7天后大鼠组织中的放射性残留程度为：肝（0.2-1.2 mg equiv./kg）>肾（0.1-0.8 mg equiv./kg）>脂肪（0.03-0.45 mg equiv./kg）。

在大鼠体内，氯吡苯脲的代谢途径与植物内的类似。主要是对苯环进行羟基化，产生酚（即羟基氯吡苯脲），然后迅速形成硫酸酯结合物，通过尿液排出。羟基氯吡苯脲则通过粪便排出。还可能发生多羟基化或其他对羟基官能团的修饰，但比例较低。总的来说，代谢反应主要发生在苯环一侧，而很少发生在氯代吡啶环上。

格列苯脲（INN：Glibenclamide），又名优降糖（USAN：glyburide），是一种磺酰脲类降糖药，常用于治疗2型糖尿病。它与甲福明二甲双胍（Metformin）制成的合剂在市面上也有销售，名为Glucovance。

格列苯脲的使用

格列苯脲主要用于治疗2型糖尿病。在2007年之前，它是世界卫生组织药典中两种主要的口服降糖药之一，另一种是甲福明二甲双胍。在2003年，格列苯脲是美国最流行的降糖药之一。

最近的研究表明，格列苯脲还可以通过防止脑肿胀改善动物的发作模型。研究发现，与未使用格列苯脲的2型糖尿病患者相比，已经服用格列苯脲的患者的NIH发作比率得到改善。

格列苯脲的作用机制

格列苯脲通过抑制胰岛细胞的ATP敏感钾通道发挥作用。这种抑制使细胞膜去极化、打开压敏钙离子通道，导致细胞内的钙离子渗透到胰岛细胞，刺激胰岛素的释放。

格列苯脲的副作用与禁忌症

格列苯脲是一种降糖效果明显的西药，但由于副作用明显，许多患者不适合服用这种口服降糖药。长期大量地服用格列苯脲可能导致低血糖和肾病，甚至死亡。因此，在使用格列苯脲时必须谨慎，并在医生的指导下科学用药。

格列苯脲（INN：Glibenclamide），又名优降糖（USAN：glyburide），是一种磺酰脲类降糖药。市面上也可买到它与甲福明二甲双胍（Metformin）制成的合剂，名为Glucovance。

格列苯脲的使用

格列苯脲用来治疗2型糖尿病。截止到2007年，是世界卫生组织药典中两种主要的口服降糖药之一，另一种是甲福明二甲双胍。

在2003年，是美国最流行的降糖药。

另外，最近的调查表明格列苯脲通过防止脑肿胀改善了动物的发作模型。后续研究发现，与没有使用格列苯脲的患者相比，那些已经服用格列苯脲的2型糖尿病患者的NIH发作比率得到改善。

格列苯脲的作用机制

格列苯脲通过抑制胰岛细胞的ATP敏感钾通道发挥作用。 这种抑制使细胞膜去极化、打开压敏钙离子通道，导致细胞内的钙离子渗透到胰岛细胞，刺激胰岛素的释放。

格列苯脲的副作用与禁忌症

这种药是低血糖的诱因。也有导致胆汁过量造成黄疸的报告。

最近发布的数据表明，去除那些潜在的导致混淆的个例后，格列苯脲与甲福明二甲双胍合用，与其他糖分泌类用药相比导致明显的死亡率升高。这种合用的安全性已被置疑。

介绍

咪唑苯脲（又称咪多卡二丙酸盐）为兽药用化学品，是抗梨形虫药物二苯脲类联脒衍生物，是一种重要的具有生物活性的化合物，以二丙酸咪唑苯脲最为常见。它们具有广谱、低毒、应用范围广、作用时间长、用药剂量小等优点，对家畜梨形虫病、无浆体病及猪犬等的附红细胞体病不仅有很好的治疗作用，也具有良好的预防效果。随着梨形虫病在世界各地的广泛传播,对该类药物的需求量越来越大。

图一 二丙酸咪唑苯脲

合成

以间硝基苯甲腈为起始原料，经成环、还原、缩合及成盐反应：

图二 二丙酸咪唑苯脲的合成

该路线目前研究较多，主要改进点在于对环合反应的催化剂和反应条件进行改进，以及对缩合反应的缩合试剂进行改进。然而现有技术中该路线仍然存在后处理复杂、收率不高、不环保等问题。

图三 二丙酸咪唑苯脲的合成2

向500ml三口瓶中加入2?(3?氨基苯基)咪唑啉(8.1g，0.1 mol)和150mlDMF，搅拌溶解，然后加入碳酸二甲酯(2.7g，30 mmol)和催化剂TBD(1.3 mmol)，在磁力搅拌下，在95℃加热反应8h。烧瓶装有空气冷凝器并在整个反应过程中保持打开状态。冷却至70℃后，加入热水（100 ml）并继续剧烈搅拌另外30分钟。有大量固体析出，然后滤出固体产物并通过甲醇重结晶纯化，真空干燥，得咪唑苯脲8.3g（收率：95.4%，纯度99.3%）。依次将咪唑苯脲(3.5g，10mmol)，乙酸乙酯20mL加入50mL三口瓶中，加热搅拌至回流，固体全溶，回流搅拌0.5h，过滤，滤液搅拌降至室温，滴加入丙酸(1.63g，22mmol)，滴毕，大量白色固体析出，降温至5℃～10℃搅拌析晶2h，过滤，少量乙酸乙酯洗涤滤饼，产品真空干燥，得到白色固体二丙酸咪唑苯脲(4.58g，92.3％)。

参考文献

[1]刘文耀,徐亚会,杜万青,等. 一种二丙酸咪唑苯脲的制备方法[P]. 山东省：CN202311088204.0,2023-09-29.

氯吡苯脲，又称氯吡脲，是一种植物生长调节剂，广泛应用于农业、园艺和果树领域。它能促进细胞分裂和细胞扩大伸长，从而促进果实肥大，提高产量和保鲜效果。

氯吡苯脲的代谢机制是怎样的？

通过对葡萄、苹果和猕猴桃树进行的代谢实验发现，氯吡苯脲在植物体内没有明显的转运作用。在这三种植物中，氯吡苯脲的代谢途径相似，首先是苯基的3或4-位被羟基化，然后与糖基结合。可以认为氯吡苯脲的代谢产物是其自身。

氯吡苯脲在大鼠体内的代谢机制是怎样的？

口服摄入的氯吡苯脲能够迅速被消化道吸收，并在48小时内通过尿液和粪便排出体外。在口服摄入7天后，大鼠体内残留的氯吡脲剂量小于2%。氯吡脲在大鼠体内的代谢途径与植物内的类似，主要是对苯环的羟基化，然后形成硫酸酯结合物，最终通过尿液和粪便排出体外。

氯吡苯脲的作用是什么？

氯吡苯脲可以作为植物生长调节剂和膨大剂，用于促进果树、蔬菜、粮食作物等的生长。它能够促进细胞分裂和扩大细胞体积，其细胞分裂活性超过其他类似物质。

如何检测氯吡苯脲的残留物？

澳大利亚农药和兽药局采用甲醇或甲醇-水提取法，通过反相高效液相色谱法测定残留物的浓度。最小检出质量分数为0.001 mg/kg。另外，还有其他方法如乙腈提取法和柱净化法，用于检测氯吡苯脲在葡萄、土壤和水中的残留量。

简介

1，3-二苯脲，又称二苯基脲或N，N'-二苯基脲，其化学式为C??H??N?O，是一种白色或类白色的结晶性粉末。它微溶于冷水，易溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。1，3-二苯脲具有稳定的化学性质，在高温下不易分解，且对酸、碱等化学物质也有一定的稳定性。1，3-二苯脲的合成方法多种多样，但最常见的是通过苯胺与尿素在催化剂的作用下进行缩合反应制得。这种合成方法具有原料易得、操作简便、产率高等优点，因此被广泛应用于工业生产中[1-2]。

 

1，3-二苯脲的性状

合成方法

在干燥的氩气下，向30 mL Schlenk管中加入Li[Pr（dmpymt）4]（0.014 g，0.020 mmol）、MeCN（10 mL）和苯基异氰酸酯（2.0 mmol）。将所得混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，用水（1mL）水解反应混合物。用乙醚（3×10mL）提取反应混合物。用无水MgSO4干燥反应混合物。过滤反应混合物。在减压下除去溶剂。通过从THF和甲苯中重结晶来纯化产物1，3-二苯脲[2]。

用途

在医药领域，1，3-二苯脲作为一种重要的中间体，被广泛应用于合成各种具有药理活性的化合物。例如，它可以作为合成某些抗癌药物的原料，通过一系列化学反应，最终得到具有抑制肿瘤细胞生长和扩散的药物。此外，1，3-二苯脲还可以用于合成某些抗生素、抗病毒药物等，为人类的健康事业做出了重要贡献。

在农业领域，1，3-二苯脲同样发挥着重要作用。它可以用作农药的原料，通过与其他化学物质进行反应，合成出具有杀虫、杀菌、除草等作用的农药。这些农药可以有效地控制农作物病虫害的发生，提高农作物的产量和品质。同时，1，3-二苯脲还可以用于合成植物生长调节剂，促进植物的生长和发育，提高农作物的产量[1-3]。

参考文献

[1]陈新志,刘妍,沙兰兰.一种1，3-二苯脲的合成方法.2010[2024-05-07].

[2]姚洁,康涛,胡晓佳,等.红外光谱在线监控对1，3-二苯脲合成反应进程的研究[J].光谱学与光谱分析, 2009(7):3.

[3]陈新志,沙兰兰,钱超.一种1，3-二苯脲的合成方法.2008[2024-05-07].

格列苯脲（INN：Glibenclamide），又名 优降糖（USAN：glyburide），是一种磺酰脲类降糖药。市面上也可买到它与甲福明二甲双胍（Metformin）制成的合剂，名为 Glucovance。适应症格列苯脲用来治疗2型糖尿病。截止到2007年，是世界卫生组织药典中两种主要的口服降糖药之一，另一种是甲福明二甲双胍。在2003年，是美国最流行的降糖药。另外，最近的调查表明格列苯脲通过防止脑肿胀改善了动物的发作模型。后续研究发现，与没有使用格列苯脲的患者相比，那些已经服用格列苯脲的2型糖尿病患者的NIH发作比率得到改善。副作用（不良反应）1 可有腹泻、恶心、呕吐、头痛、胃痛或不适；2 较少见的有皮疹；3 少见而严重的有黄疸、肝功能损害、骨髓抑制、粒细胞减少（表现为咽痛、发热、感染）、血小板减少症（表现为出血、紫癜）等。格列本脲禁忌症下列情况应禁用：1 Ⅰ型糖尿病人；2 Ⅱ型糖尿病人伴有酮症酸中毒、昏迷、严重烧伤、感染、外伤和重大手术等应激情况；3 肝、肾功能不全者；4 对磺胺药过敏者；5 白细胞减少的病人。服用格列本脲须注意的事项1 下列情况应慎用：体质虚弱、高热、恶心和呕吐、甲状腺功能亢进、老年人。2 用药期间应定期测血糖、尿糖、尿酮体、尿蛋白和肝、肾功能，并进行眼科检查等。格列本脲的用法用量注意：同种药品可由于不同的包装规格有不同的用法或用量。本文只供参考。如果不确定，请参看药品随带的说明书或向医生询问。格列本脲药物相作用1 与酒精同服时，可以引起腹部绞痛、恶心、呕吐、头痛、面部潮红和低血糖。2 与β受体阻滞剂合用，可增加低血糖的危险，而且可掩盖低血糖的症状，如脉率增快、血压升高；小量用选择性β受体阻滞剂如阿替洛尔（atenolol）和美托洛尔（metoprolol）造成此种情况的可能性较小。3 氯霉素、胍乙啶、胰岛素、单胺氧化酶抑制剂、保泰松、羟保泰松、丙磺舒、水杨酸盐、磺胺类与本品同时用，可加强降血糖作用。4 肾上腺皮质激素、肾上腺素、苯妥英钠、噻嗪类利尿剂、甲状腺素可增加血糖水平，与本类药同用时，可能需增加本类药的用量。5 香豆素类抗凝剂与本类药同用时，最初彼此血浆浓度皆升高，但以后彼此血浆浓度皆减少，故需要调整两者的用量。格列本脲药理作用本品为降血糖药。1 刺激胰腺胰岛β细胞分泌胰岛素，先决条件是胰岛β细胞还有一定的合成和分泌胰岛素的功能；2 通过增加门静脉胰岛素水平或对肝脏直接作用，抑制肝糖原分解和糖原异生作用，肝生成和输出葡萄糖减少；3 也可能增加胰外组织对胰岛素的敏感性和糖的利用（可能主要通过受体后作用），因此，总的作用是降低空腹血糖和餐后血糖。

双咪苯脲，英文名为Imidocarb，常温常压下为白色至类白色固体，不溶于水但是可溶于二甲基亚砜和醇类溶剂。双咪苯脲属于均二苯脲类抗梨形虫药，兼有预防及治疗作用，它是最佳的均二苯脲抗梨形虫药，能直接作用于巴贝斯虫虫体从而改变细胞核的数量和大小，并且可使细胞质发生空泡现象，对家畜梨形虫病有很好的治疗效果.

图1 双咪苯脲的性状图

药理作用

双咪苯脲注射后吸收并分布于全身组织，由于在肾脏中浓缩并以原形再吸收，因此残效期极长，用药四周后体内仍残存药物。双咪苯脲在肝脏中解毒，主要经尿排泄，以原形由粪便排出.

动物实验

据动物试验，对小鼠、大鼠和牛的多种巴贝斯虫均有良好预防效果，如给牛一次注射2mg/kg，可以保护牛群不受牛双芽巴贝斯虫、牛分歧巴贝斯虫、阿根廷巴贝斯虫侵害，即使在给药1-2月后接种虫体，也不发病，而且不影响牛群的免疫力。此外，该物质还具有治疗的功效，双脒苯脲对巴贝斯虫疗效优于其他药物。据临床观察，1mg/kg剂量对牛的多种巴贝斯虫均有疗效，并且用量为2mg/kg可完全消灭巴贝斯虫感染.

药物相互作用

由于双咪苯脲对宿主具抗胆碱酯酶作用，因此禁与胆碱酯酶抑制剂（包括杀虫药、化学物质）并用.

使用说明

双咪苯脲的毒性虽较其他抗梨形虫药低，但2mg/kg高限量，已能使半数牛出现胆碱酯酶抑制症状（如咳嗽，肌震颤，流涎，疝痛）但通常1h内恢复；若反应严重，可用小剂量阿托品解除。禁止静脉注射，否则反应强烈，甚至致死。高剂量注射时，对局部组织有刺激性。马较敏感，驴、骡更敏感，用高剂量时应慎重.

参考文献

[1] 双咪苯脲的使用说明书.

间氨基苯脲中文名称：间氨基苯脲盐酸盐 分子式：c7h10cln3o 分子量：187.63 用途 用作活性染料中间体，用于制备黄色到橙色染料，是中间体氨基乙酰苯胺的替代品 。 类别 有毒物品 刺激数据 眼睛-兔子 100毫克/24小时 重度失明 可燃性危险特性 可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和氯化氢烟雾。 储运特性 库房通风低温干燥。 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳、雾状水。

1,3-二苯脲是一种脲类化合物，具有广泛的应用领域。脲是一类含有R₁R₂N-CO-NR₁R₂官能团的化合物，具有良好的反应活性，是合成化学中重要的合成子。此外，脲还具有出色的生物活性，在天然产物、药物和农药分子中广泛存在，并被用作蛋白质抑制剂。

制备方法

方法一

首先，在室温、空气氛下，将[RuCl₂(p-cymene))]₂、N-环己甲酰氧基苯甲酰胺、醋酸银(AgOAc)和二氧六环溶剂(dioxane)依次加入到一干燥的反应试管中。然后，将反应温度升至80℃，反应12小时。最后，通过柱层析分离得到产物，产率为94%。

方法二

将苯胺溶于乙腈，然后加入CF₃SO₃CF₃溶液，混合液体于室温搅拌反应48小时。反应结束后，用水淬灭反应，减压除去溶剂，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析，得到产物1,3-二苯脲，产率为90%。

方法三

在氮气保护下，将苯胺溶于二氯甲烷，然后将AgOCF₃的乙腈溶液加入反应管中。混合液体边搅拌边自然回至室温反应12小时。反应结束后，用水淬灭反应，减压除去溶剂，使用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析，得到产物1,3-二苯脲，产率为88%。

参考文献

[1] [中国发明] CN201811512934.8 一种N,N’-二取代脲类化合物及其合成方法

[2] [中国发明] CN201910248348.5 一种N-酰基化合物的简易制备方法