首页
3,5-二羟基苯甲酸的应用? 2个回答.3人已关注
sprt. ,设备工程师 2018-08-05回答
有具体应用的产品名称吗?
如何合成4-溴-3, 5-二羟基苯甲酸? 1个回答.19人已关注
4-溴 -3, 5- 二羟基苯甲酸是一种重要的化合物,本文旨在介绍有效的合成方法,帮助读者掌握合成 4- 溴 -3, 5- 二羟基苯甲酸的技术。 简述:...
显示全部
千花静娴 ,暂无简介 2023-12-13回答

4-溴-3, 5-二羟基苯甲酸是一种重要的化合物,本文旨在介绍有效的合成方法,帮助读者掌握合成4--3, 5-二羟基苯甲酸的技术。


简述: 4--3, 5-二羟基苯甲酸,英文名为4-Bromo-3,5-dihydoxybenzoic acid,外观与性状为是白色晶体, 溶于热水、丙酮等, 熔点272273℃。,需放在阴凉处,干燥密封,室温保存。4--3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅱ)还是苄基嘧啶类药物溴莫普林的起始中间体。


合成:

许东芳等人以3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅰ)为原料, 以水作溶剂经溴化反应合成了(Ⅱ), 并用质谱进行了表征。3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅰ)溴化反应的主要产物是4--3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅱ), 但由于电子效应的影响, 还可能有副产物2--3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅲ), 2, 4-二溴-3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅳ), 2, 4, 6-三溴-3, 5-二羟基苯甲酸(Ⅴ)等。具体步骤为:


15.43,5-二羟基苯甲酸称取于烧杯中,加入120毫升水,在微热条件下搅拌至完全溶解,然后将溶液转移至1升三颈烧瓶中。在室温下,在4小时内滴加由16克液溴和400毫升水配成的溴水溶液。溴水滴加完毕后,将三颈烧瓶放入恒温水浴槽中,用(99±1)℃的水浴加热约45小时。冷却至室温后,用沸水浴减压蒸发至析出晶体,得到黄色晶体13克。用热水进行两次重结晶,静置后抽滤得到白色产物。将产物置于真空干燥箱中干燥,得到白色晶体11克,收率为44%,熔点为270272℃


在合成过程中,最佳的加热方式是采用水浴加热至(99±1)℃,这种条件下产物的生成最为理想,且产率最高(熔点约为272℃)。反应时间较长时,熔点约为272℃的产物的产率较高,最佳反应时间控制在4550小时之间,此时反应基本达到完全。反应时间过短会导致反应不完全,从而收率较低。同时,Cannon等人指出,在最初的反应混合物中存在氢溴酸的条件下,采用水浴加热时,2-溴代物可能会发生重排反应转变为4-溴代物,因为2-溴代物的空间位阻效应远大于4-溴代物。


参考文献:

[1]许东芳.4--3,5-二羟基苯甲酸的合成与结构表征[J].上海师范大学学报(自然科学版),2000,(03):63-66.

3,5-二羟基苯甲酸的制备方法是怎样的? 1个回答.2人已关注
3,5-二羟基苯甲酸(3,5-Dihydroxybenzoic acid)是一种重要的精细化工中间体,可用于医药产品、聚酯化合物及农药的合成。特别是作为生产白藜...
显示全部
天际问香 ,暂无简介 2024-05-11回答
3,5-二羟基苯甲酸(3,5-Dihydroxybenzoic acid)是一种重要的精细化工中间体,可用于医药产品、聚酯化合物及农药的合成。特别是作为生产白藜芦醇的重要原料,白藜芦醇具有多方面有益人类健康的生物药理活性,因此备受关注。3,5-二羟基苯甲酸是合成白藜芦醇的关键原料,因此其合成与制备备受瞩目,尤其涉及环保等方面因素。

<span style='color:red;'>3,5-二羟基苯甲酸</span>

制备方法

一种3,5-二羟基苯甲酸的制备方法,其具体步骤如下:

(1)首先进行磺化反应,将苯甲酸和质量浓度50%的发烟硫酸置于反应釜中,苯甲酸与发烟硫酸的质量比为1~2:1,在120℃条件下反应6小时,反应后降温至40~50℃,将反应物加到含饱和食盐水的普通反应釜中,再冷却至10℃,然后进行离心得到潮品,再用饱和食盐水打浆一次,再次离心后将得到的潮品进行烘干,得到磺化物;

(2)进行水解反应,将水加入不锈钢反应釜中,投入片碱后升温至280~300℃,将步骤(1)得到的磺化物投入到不锈钢反应釜中,在温度280~300℃,反应半小时,冷却至100℃得到反应产物,加水至反应产物全溶,然后将全溶后的反应产物转入酸析釜中,用稀硫酸将酸析釜中的全溶后的反应产物的pH值调至成为弱碱性的反应产物,然后对反应产物进行离心,离心后得到的滤饼用适量甲醇洗涤,母液减压至-0.08MPa,冷却至60℃,加入甲醇,对甲醇混合液进行离心,滤饼用甲醇洗涤,合并甲醇母液,回收甲醇至80~90℃,再减压半小时,加纯净水,升温回流至全溶后冷却至10℃以下得到全溶后的产物;

(3)将步骤得到的全溶后的产物转入结晶釜中,在结晶釜中反应1小时得到反应物,将反应物进行离心,将离心后的产物用冰水洗涤一次,将洗涤后得到的潮品进行烘干制得3,5-二羟基苯甲酸

本发明反应流程及反应装置简单,操作简便,产品的收率较高,有利于工业化推广。

参考文献

CN110540496A

如何用4-溴-3,5-二羟基苯甲酸合成溴莫普林? 1个回答.4人已关注
本文旨在探讨用 4- 溴 -3,5- 二羟基苯甲酸合成溴莫普林的方法。通过深入研究这一合成过程,有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。 背...
显示全部
xpdt0869 ,暂无简介 2023-12-13回答

本文旨在探讨用4--3,5-二羟基苯甲酸合成溴莫普林的方法。通过深入研究这一合成过程,有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。


背景:4--3,5-二羟基苯甲酸是一种重要的医药中间体,常用来合成药物溴莫普林。

溴莫普林(brodimoprim1)是Roche公司研制开发的二氢叶酸还原酶抑制剂,1993年首次在意大利上市。由于其优良的药物动力学性质和高达90

的生物利用度,成为抗菌药物的新成员。临床研究表明,在治疗革兰阳性菌和革兰阴性菌引起的呼吸道感染包括细菌性咽炎、扁桃体炎、窦炎、中耳炎和支气管炎等方面有较好的疗效,尤其适用于儿童。


合成溴莫普林:

4 3,5 二羟基苯甲酸为起始原料 ,经甲基化、酯化、肼化、氧化得 4--3,5-二甲氧基苯甲醛 ,与丙烯腈缩合 ,再与硝胍环合可得溴莫普林。具体步骤如下:

1. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯(3)

将化合物4--3,5-二羟基苯甲酸23.3 g(0.1 mol),碳酸钠10.6 g(0.1 mol),丙酮200 ml加入反应瓶中,搅拌下室温滴加硫酸二甲酯50.5 g(0.4 mol),滴毕回流反应5 h, ,然后趁热抽滤,滤液减压回收至干, 得浅黄色固体25.3 g(收率92%)


2. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酰肼(4)

3 27.5 g(0.1 mol), 85%水合肼7.5 g(0.15 mol), 碳酸钠1.06 g (0.01 mol) 加入反应瓶中,50℃搅拌反应3 h,然后冷却至10℃以下,抽滤, 用水洗至近中性,得类白色粉末25 g(收率91%)


3. 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛(5)

将铁氰化钾65.8 g (0.2 mol) 溶于200 ml水中, 配成铁氰化钾水溶液备用。将4 27.5 g(0.1 mol),25%氨水27.5 ml,聚乙二醇35 ml,55 ml, 甲苯137 ml加入反应瓶中, 在搅拌下于室温滴加预先配制好的铁氰化钾水溶液,滴毕,再于室温反应1 h, 抽滤,分出甲苯层,依次用3%盐酸、5%碳酸钠、水洗。减压回收甲苯至干,得浅黄色固体15.7 g(收率64%)


4. β-甲氧基-α-(4--3,5-二甲氧基苯亚甲基)丙腈(6)

27%甲醇钠溶液49 ml加入反应瓶中,10℃以下慢慢滴加丙烯腈8 g(0.15 mol),然后加入5 24.5 g(0.1 mol)溶于无水甲醇52.6 ml的溶液, 回流反应3 h,在冰箱中冷却过夜,抽滤,用冷甲醇洗涤,得黄色砂状物6 21.8 g(收率71.3%)


5. 5-[(4-溴-3,5-二甲氧基)苄基]-2,4-二氨基嘧啶(1)

6 30.6 g(0.1 mol)溶于DMSO 30 ml,然后加入27%甲醇钠61.2 ml,升温至70℃反应1 h,在搅拌下加入硝胍18.3 g(0.15 mol),然后边反应边蒸馏至内温110℃,110℃继续反应1 h,再加入水30.6 ml回流反应0.5 h,冷却,抽滤,依次用水洗、乙酸乙酯洗、药用酒精洗,得黄色固体1 25.4 g,收率75%


参考文献:

[1]林木荣,廖联安. 溴莫普林的合成 [J]. 中国新药杂志, 2005, (11): 73-75.

[2]徐林,俞雄,杭轶萍等. 溴莫普林的合成 [J]. 中国医药工业杂志, 2001, (10): 5-7.

[3]金熔,王尔华,杨友田. 溴莫普林的合成 [J]. 中国药科大学学报, 2000, (01): 3-4.

如何用3,5-二羟基苯甲酸甲酯合成3,5-二羟基甲苯? 1个回答.13人已关注
本文旨在探讨用 3,5- 二羟基苯甲酸甲酯合成 3,5- 二羟基甲苯的方法。通过深入研究这一合成过程,有望为相关领域的发展提供新的见解和启发...
显示全部
月河向阳 ,暂无简介 2023-12-29回答

本文旨在探讨用3,5-二羟基苯甲酸甲酯合成3,5-二羟基甲苯的方法。通过深入研究这一合成过程,有望为相关领域的发展提供新的见解和启发。


简述:3,5-二羟基苯甲酸甲酯,英文名称:Methyl 3,5-dihydroxybenzoateCAS2150-44-9,分子式:C8H8O4,外观与性状:白色至灰白色结晶粉末。3,5-二羟基苯甲酸甲酯具有潜在的防治松树象天敌活性。


应用:合成3,5-二羟基甲苯

3,5-二羟基甲苯(DHT)又称地衣酚、苔黑酚,是合成白藜芦醇和联香豆素化合物的重要原料,也常作为显色剂用于各种化学检测。由于其所特有的抗真菌和抗细菌的生物活性,在医药领域有巨大的发展潜力。


1. 方法一:

3,5-二羟基苯甲酸甲酯 (DHBE)为原料,经选择性催化加氢反应直接制备3,5-二羟基甲苯。:采用Cu∶Zn原子比为1∶2、还原温度为200℃CuO-ZnO催化剂,在反应温度200℃和压力9 MPa条件下,反应时间1.6 h3,5-二羟基苯甲酸甲酯的转化率为100%3,5-二羟基甲苯的收率达到 87.4%。具体步骤如下:


1)催化剂的制备

制备Ru-Sn-B/Al2O 3 CuO-Cr2O3 催化剂。采用共沉淀法制备CuO-ZnO催化剂:按Cu/Zn摩尔比配制硝酸铜CuNO32 与硝酸锌ZnNO32 混合溶液,在强烈搅拌下加热至70℃,滴加Na2CO 3 溶液至pH=8,再加热升温至80℃陈化 2 h后,经过滤、水洗和干燥,于350℃焙烧2 h


在流动H2气氛中和一定温度下,将上述催化剂前驱体还原活化,得到加氢反应催化剂。


2)加氢反应

300 mL不锈钢高压反应釜中,分别加入10 g 3,5-二羟基苯甲酸甲酯,120 mL无水甲醇溶剂和催化剂4.5 g,密闭高压釜并用H2吹扫数次置换空气。通入氢气至2.0 MPa,在搅拌下加热至反应温度,再通入H2至反应压力。在反应过程中,保持温度稳定,并且不断补充反应消耗的H2直至反应结束。经冷却后泄压,出料并滤除催化剂,即得。


2. 方法二:

陆樊委等人制备了Cu-Zn-Al催化剂,用于3,5-二羟基苯甲酸甲酯加氢反应。在反应温度200℃和压力8 MPa,反应时间3h,3,5-二羟基苯甲酸甲酯的转化率为80.5%,3,5-二羟基甲苯的选择性为97.7%。具体步骤为:


1)催化剂的制备

制备Cu-Zn-Al,Cu-Zn-MnCu/SiO2催化剂。采用逆流共沉淀法制备了Cu-Al-Ba催化剂:按照一定的摩尔比称取一定量的Cu(NO3)2·3H2OAl(NO3)3·9H2OBa(NO3)2,在烧杯中配成10% 的混合盐溶液,并称取一定量的沉淀剂(无水碳酸钠)配制成10%Na2CO3 溶液,80℃水浴锅中,强烈搅拌下将混 合盐溶液 滴加到沉 淀剂中,并控制pH值在8~9,80℃水浴中老化3h,经过滤,水洗和干燥,550℃下焙烧2h。在H2气氛下,230℃还原上述的催化剂前驱体,冷却至温度用N2钝化,得到反应催化剂。


2)加氢反应

80mL间歇式高压反应釜中,分别加入原料,溶剂无水甲醇和催化剂。密闭高压釜,关闭进出气阀,先采用氮气置换出釜内的空气,再用氢气置换出氮气,然后通入2.0 MPa的氢气,并打开加热装置和搅拌器,程序升温至反应温度后,加压至反应压力。反应过程中,保持温度稳定,并且不断补充反应消耗的H2至反应结束。冷却后泄压,出料并滤除催化剂,即得。


参考文献:

[1]陆樊委,张伟,鲁墨弘等. 3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯及反应历程研究 [J]. 精细石油化工, 2015, 32 (02): 63-67.

[2]粟璐,朱志庆. 3,5-二羟基苯甲酸甲酯催化加氢制备3,5-二羟基甲苯 [J]. 上海化工, 2009, 34 (03): 6-10. DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2009.03.002

 
精细化工是综合性较强的技术密集型工业。首先,生产过程中工艺流程长、单元反应多、原料复杂、中间过程控制要求严格,而且应用和...
1k问题
1w回答
3k关注者
材料科学是研究材料的组织结构、性质、生产流程和使用效能以及它们之间的相互关系,集物理学、化学、冶金学等于一体的科学。材料...
1w问题
3w回答
3k关注者
自然科学的一种,在分子、原子层次上研究物质的组成、性质、结构与变化规律;创造新物质的科学,研究物质的性质、组成、结构、变...
46w问题
61w回答
138关注者
药学是将医学与化学联系起来的临床健康科学,它负责药物和药物的发现,生产,处置,安全有效使用和控制。药学实践需要对药物,其...
1w问题
1w回答
19关注者
 
这是一条消息提示
 
提醒
您好,您当前被封禁天,这天内您将不能登陆盖德问答,离解封时间还有
我已了解
提醒
提问需要5个能量值,您当前能量值为,请完成任务提升能量值
去查看任务