芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸是一种重要的生化试剂,广泛应用于肽合成和生化研究领域。该化合物以白色或米白色结晶粉末的形式存在,具有良好的溶解性,可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯等多种有机溶剂。该化合物在较高温度下能够保持稳定。芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸作为一种重要的生化试剂和肽合成保护氨基酸,在生物化学、分子生物学等领域具有广泛的应用前景[1-2]。
芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸的性状
作为一种特殊的氨基酸衍生物,芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸在生物体内可能展现出独特的生物活性。尽管其直接生物活性研究相对较少,但我们可以从L-半胱氨酸及类似保护氨基酸的生物学功能中窥见一二。L-半胱氨酸在生物体内参与多种生理过程,如抗氧化、解毒、蛋白质合成等,其巯基在维持细胞内氧化还原平衡、调节酶活性等方面发挥着关键作用。因此,芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸可能作为一种潜在的药物前体或生物探针,在抗氧化治疗、药物输送、蛋白质工程等领域展现出应用前景[1-2]。
肽类合成:作为肽类合成中的重要保护氨基酸,芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸在固相肽合成(SPPS)和液相肽合成(LPPS)中均有广泛应用。其稳定的保护基团确保了合成过程中氨基酸序列的准确性和产物的纯度。
药物研发:由于其特殊的化学结构和潜在的生物活性,芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸可能作为新药研发的起点或重要组成部分。通过对其进行结构修饰和优化,可以开发出具有特定药理作用的新药候选物[1-2]。
[1] 徐红岩,刁训东,顾梦杰,等.一种芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸的制备方法:CN201910583120.1[P].CN110256310A[2024-08-12].
[2] 徐红岩,夏伟冬,彭丽勤,等.芴甲氧羰基-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸纯度检测方法:202211257361[P][2024-08-12].
Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种结构复杂而精细的化合物,具有特定的保护基团,能在特定条件下保护半胱氨酸中的巯基,同时赋予其稳定性和反应性。Fmoc基团与半胱氨酸通过氨基甲酸酯键连接,提供了便利的脱保护条件。
Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的性状
在多肽合成中,Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸扮演着重要角色,有效保护半胱氨酸的巯基和胺基,提高合成效率和可控性。同时,作为医药中间体,该化合物被广泛应用于药物分子的合成中,为新药研发提供支持。
随着有机合成技术的进步,Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸的制备工艺将更加高效、环保和可持续,有望推动产业升级。在医药领域,该化合物具有制备新药、提高药物疗效和降低副作用的潜力。
[1]徐红岩,夏伟冬,虞伟,等.Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸纯度检测方法:202410263419[P][2024-07-18].
[2]薛丁帅.一种Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸类衍生物及其制备和应用.CN201911156205.8[2024-07-18].
L-半胱氨酸乙酯盐酸盐是一种氨基酸衍生物,可用于医药合成中间体的制备。
为了制备L-半胱氨酸乙酯盐酸盐,首先将L-半胱氨酸(24.20g,0.20mol)与乙醇300mL置于500mL茄形瓶中,在冰水浴条件下缓慢滴加氯化亚砜(22mL,0.30mol)。滴加完毕后,在室温条件下继续反应3小时,然后加热回流反应12小时。将反应液凉至室温,蒸发溶剂得到白色粉末36.42g,收率为98.1%。
1)L-半胱氨酸乙酯盐酸盐可用于制备S-(2,5-二羟基苯基)半胱氨酸乙酯。将L-半胱氨酸乙酯盐酸盐(22.28g,0.12mol)和甲醇60mL置于1000mL茄形瓶中,搅拌使其溶解。在冰水浴条件下滴加对苯醌(6.48g,0.060mol)和甲醇150mL配制的溶液。滴加完毕后,在室温条件下继续反应3小时,蒸发溶剂得到产物粗品13.81g,收率为89.6%。
2)制备一种聚天冬氨酸复合物的方法:将透明质酸钠溶解在水中,调节体系pH值为5.8-6.4,在搅拌状态下依次加入碳二亚胺、N-羟基琥珀酰亚胺,加入L-半胱氨酸乙酯盐酸盐搅拌得到预制料。将聚琥珀酰亚胺、氢氧化钠溶液混合,调节温度搅拌,调节体系pH值为4.8-5.5,加入预制料、苯丙烯酰胺搅拌,加入乙二醇二缩水甘油醚进行反应,甲醇沉淀,提纯,真空干燥得到聚天冬氨酸复合物。此外,还可以使用上述方法制备其他聚天冬氨酸复合物。
[1]CN201710188629.7苯并噻唑甲酰胺类化合物及其应用
[2]CN201811142497.5一种聚天冬氨酸复合物及其制备方法和应用
L-半胱氨酸甲酯盐酸盐是一种白色结晶性粉末,具有类似蒜的臭气和一定的吸湿性。它属于氨基酸类衍生物,对黏膜具有保护和修复作用,常用作黏痰溶解液,可帮助分解和溶解黏稠的痰液,改善呼吸困难的症状。此外,它还是一种医药化学中间体和精细化工生产原料,广泛应用于药物分子和精细化学品的合成过程中。
L-半胱氨酸甲酯盐酸盐具有较为活泼的化学性质,含有巯基、氨基和酯基,具有丰富的化学转化活性。它对氧化剂敏感,需要远离氧化剂密封保存,以保持其化学稳定性和生物活性。
图1 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐的合成路线
在0 °C下,将氯化亚砜和甲醇加入反应烧瓶中,搅拌反应后加入(S)-半胱氨酸的甲醇溶液。将反应混合物加热回流,并在减压下浓缩除去溶剂,得到目标产物分子L-半胱氨酸甲酯盐酸盐。
L-半胱氨酸甲酯盐酸盐常用作黏痰溶解液,帮助分解和溶解黏稠的痰液,改善呼吸困难的症状。此外,作为一种常用的有机合成与医药化学中间体,它也广泛应用于多肽类药物分子和生物活性分子的合成过程中。
[1] Wang, Dan-Dan; et al Chemical Communications (2016), 52, 3183-3186.