如何制备4-硝基烟酸-N-氧化物? 4-硝基烟酸-N-氧化物(CAS号:1078-05-3)是一种化学物质,化学式为C 6 H 4 N 2 O 5 ,分子量为184.10600。它具有密度1.69g/cm3,沸点为553.6ºC(在760mmHg下),熔点为170-172ºC,闪点为288.6ºC,折射率为1.653 1,蒸气压为4.33E-13mmHg(在25°C下)。4-硝基烟酸-N-氧化物可用作医药化工合成中间体。 制备方法 下面是制备4-硝基烟酸-N-氧化物的步骤: 步骤1:合成4-硝基-3-甲基吡啶-1-氧化物(23) 使用Taylor和Crovetti20反应法。在0-5℃的冷却条件下,将3-甲基吡啶-1-氧化物(22,50.0克,0.458摩尔)与HNO3(70%,137.5 mL,d = 1.40,2.139 mol)和浓H2SO4(96%,175 mL,d = 1.84,3.15mol)混合物加入,保持内部温度<10?C。然后将溶液缓慢加热至100-105℃,并保持2.5小时。 将橙色溶液冷却至室温,然后倒入冰中。使用Na2CO3部分中和绿色/黄色溶液。将混合物放入冷室过夜,然后过滤。用水洗涤滤饼并在45℃下干燥保持6小时,得到4-硝基-3-甲基吡啶-1-氧化物(23)。 步骤2:合成4-硝基烟酸-N-氧化物(24) 使用Taylor和Crovetti20反应法。将浓缩H2SO4(96%,61mL,d = 1.84,1.1mol)缓慢加入4-硝基-3-甲基吡啶-N-氧化物(24,9.0g,58mmol),保持内部温度在20-25℃。然后向橙色溶液中加入Na2Cr2O7和2H2O,保持内部温度在30-40℃。在30℃下搅拌2.5小时,然后倒入冰中。 将混合物稀释用水放入冷室过夜。过滤混合物并在真空中干燥,得到4-硝基烟酸-N-氧化物。 主要参考资料 [1] Zhou Z L, Navratil J M, Cai S X, et al. Synthesis and SAR of 5-, 6-, 7-and 8-aza analogues of 3-aryl-4-hydroxyquinolin-2 (1H)-one as NMDA/glycine site antagonists[J]. Bioorganic & medicinal chemistry, 2001, 9(8): 2061-2071. 查看更多