1,4-对二氯苄是什么化合物? 简介 1,4-对二氯苄,又称为对亚二甲苯基二氯或1,4-双(氯甲基)苯,是一种有机化合物,具有特定的物理性质。在制备过程中需要精确控制反应条件,以确保产物的纯度和收率。此化合物在储存时需保持干燥,并控制温度在室温下,以避免不必要的化学反应。 1,4-对二氯苄的性状 用途 1,4-对二氯苄在有机合成中扮演着重要角色,广泛应用于多种化合物的合成中。其中,最显著的应用之一是用于合成对苯二甲醇,满足相关产业的需求。此外,1,4-对二氯苄还可用于合成其他有机化合物,如对苯二甲醚、对苯二甲醛等。 毒性 1,4-对二氯苄被归类为刺激性物质和有害品,具有一定的危险性。在使用时,必须严格遵守相关的安全操作规程和防护措施,佩戴适当的个人防护装备,以避免直接接触。 参考文献 [1] Lindemann R F .Nitro-substituted alpha, alpha' dichloro-p-xylene.1962[2024-07-26].DOI:US3032596 A. [2]Park SW.Park SB.Sohn IJ.Yoon HS.The kinetics of polycondensation of alpha,alpha '-dichloro-p-xylene with 4,4 '-isopropylidenediphenol using benzyltriethylammonium chloride as a phase-transfer catalyst[J].Journal of Polymer Science, Part A. Polymer Chemistry, 2000, 38(17). 查看更多
什么是对氯苯乙酸? 介绍 对氯苯乙酸(4-Chlorophenylacetic acid)是一种有机化合物,化学式为C8H7ClO2,分子量为170.593。它是一种白色固体粉末,具有显著的酸性,是一种烷基羧酸类化合物,具有较好的化学稳定性。结构中的羧基可与醇类化合物和胺类化合物发生缩合反应,生成相应的酯或酰胺类衍生物。它还可以通过过渡金属的催化作用与有机亲核试剂进行偶联反应,得到官能团化的苯乙酸类衍生物。 图一 对氯苯乙酸 合成 路线一:312ml甲醇、0.55g钴2-羧酸、1.37g乙酸钯,加入高压釜反应器中,搅拌5分钟以溶解催化剂。将釜中的空气换成CO三次,并将温度升至180°C。将CO冲洗至1.5 MPa的压力。在1小时内,将64.4克(0.4摩尔)1-氯-4-氯甲基苯和160克(1.2摩尔)30%氢氧化钠滴加到反应容器中。反应5小时后,将温度降至室温,减压蒸馏除去甲醇,滤出催化剂,加入30%盐酸将pH值调节至1,然后过滤。干燥后得到对氯苯乙酸,纯度为99.32%,收率为90%[1]。 路线二:向装有特氟纶涂层磁力搅拌棒的100mL反应器中装入正丁醇(20mL)和催化剂(0.5mmol)。然后将反应器从手套箱中取出,用一氧化碳(1atm)加压。将混合物在60°C下搅拌2小时,冷却至环境温度并缓慢排气。加入1-氯-4-氯甲基苯(10 mmol)、NaOH(15 mL,15%)和TBAI(0.25 mmol)后,密封反应器,在60°C和一氧化碳(1 atm)下搅拌反应混合物22小时。反应后,分离水相,用H2O(3×5 mL)洗涤有机相三次,用Et2O洗涤合并的水层,然后将所得溶液冷却至0°C,用HCl(6 mol/L)调节pH=1-2。过滤产物,在室温下干燥,然后重结晶,得到对氯苯乙酸[2]。 路线三:羰基化反应在配有磁力搅拌棒的150毫升聚四氟乙烯(PTFE)内衬高压釜中进行。在典型的实验中,将1-氯-4-氯甲基苯(0.01mol)、Pd(PPh3)2Cl2(0.13mmol)、TEAC(0.18mmol)、NaOH(4M,8mL)和DMB(10mL)放入高压釜中。高压釜用氮气吹扫三次,用一氧化碳吹扫三遍,然后加热至80°C。在反应过程中,CO压力保持在1.5MPa。反应完成后,将高压釜在冰水中冷却至室温,并将CO排放至大气压。然后用HCl(12M)将混合物调节至pH=2,通过过滤收集固体并风干。将粗产物在MeOH/H2O(1:1,v/v)中重结晶,得到对氯苯乙酸[3]。 图二 对氯苯乙酸的合成 参考文献 [1]王辉,何朝晖,徐晓明.一种苯乙酸类化合物的制备方法[P].江苏省:CN201710648619.7,2019-02-12. [2]She M ,Xiao D ,Yin B , et al.An efficiently cobalt-catalyzed carbonylative approach to? phenylacetic acid derivatives[J].Tetrahedron,2013,69(35):7264-7268. [3]Li H ,Zhang Y ,Liu D , et al.An improved method for the synthesis of phenylacetic acid derivatives via carbonylation[J].Journal of Chemical Research,2019,43(11-12):548-552. 查看更多