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如何合成5-吲哚甲醛?
引言: 如何合成 5-吲哚甲醛是有机化学中的一个重要课题,其方法涵盖了多种化学反应和策略。这种化合物的合成方法影响着其在药物合成和其他应用中的效率和成本。 简介:5-吲哚甲醛类化合物作为生化试剂和药物原料具有重要意义,其高活性的醛基能够便捷地与其他官能团连接或转化,因此在合成多种吲哚类药物中扮演关键角色。在临床医学中,基于5-吲哚甲醛结构的衍生物被广泛用于治疗多种疾病,并展现出显著的疗效,例如治疗偏头痛的药物那拉曲坦。王丽华等人报道了利用5-吲哚甲醛合成1-(4-甲苯基)-3-(5-吲哚基)-5-(4-氯苯基)甲臢的方法。 合成: 1. 背景 目前,传统的 5-吲哚甲醛合成路线通常以较为经济的3-甲基-4-硝基-苯甲酸为起始原料。该路线经过酯化、胺化和脱水步骤,随后利用L-B法合成吲哚环,并最终通过还原氰基得到5-吲哚甲醛。尽管这种方法原料成本低且易于提纯,但反应步骤繁多,产生的废物较多,从而导致总成本较高。另外一种方法是直接使用锂试剂对5-溴吲哚进行锂化,然后与DMF反应,该方法的优点在于合成路线较短,仅需一步即可得到最终产物。但缺点也很明显,首先所使用的KH,t-BuLi较为活泼,工业化批量生产比较危险。其次,反应在-78℃的低温条件下进行,这一温度在工业上虽然可以用液氮浴实现,但成本较高,且比较危险。还有Pd催化的氰基化反应,还原氰基生成醛基,反应以5-溴吲哚为原料,经过氰基化,形成5-氰基吲哚,然后再将氰基还原为醛基,反应需要使用剧毒品。 2, 合成改进 柯德宏等人报道了 一种基于微通道反应器合成吲哚 -5-甲醛类化合物的方法,包括以下步骤:(1)往充满氮气的烧瓶中加入卤代吲哚类化合物和四氢呋喃,充分溶解,再加入混合后的烷基锂和攫锂剂搅拌;(2)往另一充满氮气的烧瓶中加入甲酸酯的四氢呋喃溶液;(3)将步骤(1)和步骤(2)所得物料泵入充满氮气的微通道反应器中进行甲酰化反应,所得完成反应的物料淬灭、萃取、浓缩结晶,得到目标产物吲哚-5-甲醛类化合物。 该合成路线简单、高效、成本低廉、可以连续化反应,使用微通道反应器大幅度缩短反应时间,节约能源。具体步骤如下: 实验步骤为: 首先向微通道中通入氮气,使体系内充满氮气,接着向充入氮气的烧瓶中加入 5-溴吲哚0.1mol和四氢呋喃100mL,充分溶解;正丁基锂0.3mol(2.0M,150mL)和12-冠-4醚0.3mol混合后搅拌后加入到5-溴吲哚底物中,接入流速为(20ml/min)的进样泵,向另外充满氮气的烧瓶中先加入甲酸乙酯0.3mol,四氢呋喃200mL配成溶液,接入流速(20ml/min)的进样泵,准备工作完成后,同时开始两个泵的开关,反应温度为0℃,使物料流入微通道反应器,物料在微通道反应器内停留时间为72s,其中底物:烷基锂:攫锂剂:甲酸酯比例为1:3:3:3,持续5分钟使物料充满微通道,7分钟后开始接收物料,将物料加入到100g冰水中淬灭,旋蒸回收四氢呋喃后再加入石油醚萃取,浓缩后结晶析出产物,收率为90%。 参考: [1]程闽玥,王迪,金祥飞,等. GC法测定盐酸那拉曲坦起始原料吲哚-5-甲醛中的残留溶剂 [J]. 中南药学, 2021, 19 (04): 723-726. [2]王丽华. 1-(4-甲苯基)-3-(5-吲哚基)-5-(4-氯苯基)甲臢的制备 [J]. 化工之友, 2007, (05): 46+48. DOI:10.16662/j.cnki.1674-0742.2007.05.037. [3]华东理工大学,国药集团化学试剂有限公司. 一种基于微通道反应器合成吲哚-5-甲醛类化合物的方法. 2023-03-31.
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dl-扁桃酸有哪些性质?
dl-扁桃酸是一种重要的有机化合物,具有多种独特的化学性质和生物活性。其具有手性异构体,广泛用于医药、农业和化工等领域,对人类健康和生产生活具有重要意义。 1. 什么是 DL-扁桃酸? DL-扁桃酸是由扁桃腈水解而成的芳香α羟基酸(AHA)。作为一种略带苦味的白色结晶固体,它在化妆品、制药和研究实验室等各个行业都有应用。在科学研究领域,由于扁桃酸在许多领域的潜在应用,人们对其进行了全面的研究。体内实验已经证明它有能力阻止细菌、真菌和病毒的生长。同时,体外研究显示其在抑制癌细胞生长和减少炎症方面的潜力。扁桃酸有几种作用机制。它被认为是一种螯合剂,可以与金属结合,阻碍金属被细胞吸收。它作为抗氧化剂的作用使它能够清除自由基,提供防止氧化损伤的保护。此外,扁桃酸被认为是一种有效的抗菌剂,可以有效地阻止细菌、真菌和病毒的生长。 2. dl扁桃酸结构式 DL-扁桃酸 的分子结构相对简单, 其分子式为C8H8O3, 有 8个碳原子、8个氢原子和3个氧原子。主要功能包括: ( 1) 负责其酸性性质的羧酸基团 ( COOH)。 ( 2) 与羧酸基团相邻的羟基( OH),将其归类为α-羟基。 ( 3) 一种芳香苯环,有助于其亲脂性(亲脂性)。 这种结构使 DL-扁桃酸能够与水基和油基环境相互作用,使其适用于各种应用。 3. dl扁桃酸的性质 DL-Mandelic acid,又称(±)-α-羟基苯基乙酸,是一种手性分子,CAS号为90-64-2。以下是它的一些关键属性: 外观 :白色结晶粉末。 摩尔质量: 152.15g/mol。 熔点 :119-121℃(点燃)。 密度: 1.30 气味 :微弱。 pH: 2.3 (10g/l, H2O)。 溶解性 :溶于水(139 g/L)。 分解 :暴露在光线下。 重要的是要注意,上面列出的熔点和光活度值是外消旋混合物的。 dl扁桃酸熔点范围在为 单个 R和S对映体时 的性质稍有不同。例如, r型的熔点为133℃,旋光度为[α]D = -159.73°(乙醇),而s型的熔点为133.8℃,旋光度为[α]D = +156.57°(水)。 4. DL-扁桃酸在护肤中的应用 黑斑、皱纹、暗沉和痤疮是许多人想要克服的皮肤护理问题。好消息是,许多非处方 (OTC)产品含有解决这些具体问题的成分,同时改善皮肤的整体外观。扁桃酸就是这些有益成分之一。虽然对这种α羟基酸(AHA)的研究并不多,但它被认为对皮肤温和,可能有助于治疗痤疮、皮肤质地、色素沉着和衰老。 dl -扁桃酸 是一种用于护肤的多功能成分,具有去角质的特性。它的工作原理是破坏皮肤最外层角质层死皮细胞之间的联系。这种温和而有效的去角质提供了一系列的好处。 dl -扁桃酸可减少色素沉着和肤色不均。通过去除变色细胞的表层,扁桃酸可以帮助提亮肤色,促进更均匀的外观。皮肤油脂、细菌、死皮细胞和炎症都会引发痤疮。使用含有扁桃酸的护肤品有助于调节皮脂的产生,疏通毛孔,减少炎症。这可以减少痤疮的爆发。 根据 2013年的一项研究,含有扁桃酸的化学去皮可能有助于刺激胶原蛋白的产生,胶原蛋白往往会随着年龄的增长而减少。这可以帮助软化皱纹和细纹的外观,从而产生更有活力,年轻的外观。 5. DL-扁桃酸用于护肤品安全吗? 尽管扁桃酸被认为对敏感皮肤温和,但在开始任何新的面部治疗之前,你应该咨询皮肤科医生。皮肤科医生可以根据你的个人需求,为你提供指导,告诉你如何将扁桃酸适当地纳入你的皮肤护理方案,以及使用什么产品。使用任何护肤品都有产生副作用的风险。有些人可以使用扁桃酸没有问题,但如果你遇到任何类型的刺激,你应该停止使用这种 AHA,包括: 发红 肿胀 瘙痒 如果使用扁桃酸几天或几周后出现皮肤刺激,这可能是由于过度使用。减少你每天使用含有扁桃酸的产品的次数,看看你的皮肤是否有所改善。 6. 结论 综上所述, dl-扁桃酸作为一种重要的有机化合物,具有多种独特的化学性质和生物活性,广泛应用于不同领域。通过深入研究和探索,我们可以更好地理解和利用dl-扁桃酸的性质,推动其在医药、农业和化工等领域的应用和发展,为人类健康和生产生活带来更多的益处。 参考: [1]https://www.scbt.com/p/dl-mandelic-acid-90-64-2 [2]https://www.healthline.com/health/mandelic-acid [3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1292
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如何合成双酚A二氰酸酯?
双酚 A 二氰酸酯的合成方法及其改进是一个引人注目的研究领域,通过创新的方法和改进的技术,我们可以有效地合成这种化合物。 背景:氰酸酯树脂是 20 世纪 80 年代以后问世的一类高性能树脂,它具有比环氧树脂和双马来酰亚胺树脂低得多的介电常数和介电损耗,饱和吸湿率低和优异的耐湿热性能,良好的力学性能和高的耐热性,类似环氧树脂的优良,加工工艺性等特点。作为一种性能优异的树脂基体,国外研究开发较多,目前已商品化的氰酸酯树脂几十种,主要应用于高频及高速数字传输用电工材料如印刷电路板,高性能透波材料如雷达罩和先进结构复合材料树脂基体。国内在氰酸酯树脂的研究起步较晚,只有少数的几个科研单位在进行这方面的研究。因此研究高性能氰酸酯树脂对于发展我国航空航天事业具有重要的意义。 双酚 A 二氰酸酯的合成: 1. 方法一 : 采用二步法合成双酚 A 二氰酸酯 , 首先通过氰盐与卤素之间发生化学反应合成卤化氰 , 再由卤化氰和双酚 A 反应合成氰酸酯。 ( 1 )采用氰化钠和液溴反应合成溴化氰 , 反应方程式如下 : 卤素在较低的温度下即可与氰盐的水溶液发生反应生成卤化氰。与氰化钾相比 , 选用氰化钠可使反应温和 , 容易控制反应温度 , 减少卤素挥发 , 提高产率。氰的反应活性较高 , 且极易挥发 , 产品氯化氰的沸点仅 13 ℃, 难以收集储藏 ; 而溴的反应活性适中 , 溴化氰的熔点 (52 ℃) 和沸点 (61.6 ℃) 都较高 , 易于收集储藏。因此 , 在实验室制备时 , 用氰化钠的水溶液和溴反应制备卤化氰较妥。反应结束后 , 采用蒸馏的方法从反应混合物中蒸出并收集溴化氰。 ( 2 )合成氰酸酯树脂,含羟基的化合物 ( 酚或醇 ) 与卤化氰在催化剂的作用下反应合成,其化学反应式为 : 选用三乙胺作为合成反应的催化剂。三乙胺沸点高 , 易溶于有机溶剂 , 并在合成反应中形成的氢溴化胺盐在弱极性溶剂中能形成沉淀 , 从而易于分离提纯。经分离、烘干即得双酚 A 二氰酸酯单体粗品。粗品采用重结晶的方法提纯。 2. 方法二: 李文峰等人在研究酚醛型氰酸酯单体合成时 , 提出了一种 “ 改进的卤化氰 - 酚合成法 ”, 即通过加入助催化剂体系来提高“活性氰”中间体的稳定性 , 从而实现抑制副反应发生 , 并得到高纯度单体的目的。具体步骤如下: 按一定的计量比将溴化氰、双酚 A 及助催化剂溶解在盛有 1500 mL 丙酮的反应瓶中 , 用冰盐浴控制温度 , 滴加一定化学计量比的三乙胺 , 滴加结束后 , 继续搅拌 30 min 后结束反应 , 然后将反应物倾倒在大量蒸馏水中 , 多次洗涤以除去杂质 , 室温晾干后再用真空干燥箱在 40 ℃ 真空干燥 24 h,得到纯白色双酚 A 二氰酸酯树脂结晶 , 收率大于 95% 。 参考文献: [1]李文峰 , 王志强 . 改进的卤化氰 - 酚法合成双酚 A 型氰酸酯 [J]. 高分子材料科学与工程 , 2007, (04): 74-77. DOI:10.16865/j.cnki.1000-7555.2007.04.019 [2]王汝敏 , 陈立新 , 张双存等 . 双酚 A 二氰酸酯树脂的固化特性研究 [C]// 中国硅酸盐学会玻璃钢学会 . 第十五届玻璃钢 / 复合材料学术年会论文集 . 西北工业大学 ; 西北工业大学 ; 西北工业大学 ; 西北工业大学 ;, 2003: 7. [3]王汝敏 , 陈立新 , 张双存等 . 双酚 A 二氰酸酯的合成与固化反应特性研究 [J]. 中国塑料 , 2003, (07): 43-46. DOI:10.19491/j.issn.1001-9278.2003.07.013
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1,2-双三甲氧基硅基乙烷作为偶联剂时都有哪些应用?
本文将讲述 1,2- 双三甲氧基硅基乙烷作为偶联剂时,都有哪些应用,旨在为相关研究人员提供参考依据。 背景: 1,2- 双三甲氧基硅基乙烷,英文名称是 Bis(trimethoxysilyl)ethane ,分子式是 C8H22O6Si2 ,外观与性状为无色液体,,溶于有机溶剂。 1,2- 双三甲氧基硅基乙烷是一种新型的双硅烷,即在同一分子结构中具有两个硅烷结构。它们的分子上含有 6 个烷氧基,是普通硅烷偶联剂的两倍。因此, BTMSE 和 BTSE 能在无机材料表面形成更高的交联密度。同时,该产品水解后形成的硅醇比普通硅烷偶联剂所形成的硅醇更酸性更强,因此能与金属、无机材料表面的羟基形成更牢固的共价键,且不易水解。 1. 提升混凝土湿面粘接性能和耐水性 马嘉浩等人以 D26 ( 1 , 2- 双三甲氧基硅基乙烷)为偶联剂,对混凝土表面进行底涂处理。着重通过红外、接 触角、微观形貌和涂层附着强度分析了底涂剂作用机理。研究结果为 D26 是一种集界面基团相互作用 / 成膜保护为一体的新型混凝土底涂剂,对提升潮湿界面粘接性能和耐水性具有潜在的应用前景。制备步骤如下: 将 D26 与 DBTD 按照质量比 100∶5 的比例混匀,配制成新型界面处理剂,利用三维共混仪将其搅拌 混匀、离心除去气泡。将同一批预制的型号为 C50 的混凝土试样用自来水进行浸泡, 48 h 后取出,用湿布擦干表面,去除明水,得饱和湿面。随后,将 D26 底涂剂用喷壶喷到 潮湿混凝土界面,待 D26 完全水解缩合后,再涂覆室温固化双组分环氧涂层。待涂层完全固化后,分别对混凝土涂层进行浸泡和室温放置,处理 30 d 后测试附着强度。另设对照组试样,其为未经过界面剂处理的湿面。 2. 制备具备亲水性和疏油性的复合气凝胶 在 CNF 悬浮液中加入三种硅烷偶联剂 3 -哌嗪基丙基甲基二甲氧基硅烷( KH108 )、全氟癸基三甲氧基硅烷( FAS )和 1 , 2 -双三甲氧基硅基乙烷( BTMSE )的混合物,并采用冷冻干燥技术制备出在空气中同时具备亲水性和疏油性的复合气凝胶。 在 CNF 悬浮液中加入硅烷偶联剂 1 , 2 -双三甲氧基硅基乙烷( BTMSE ) , 经冷冻干燥后制备出超亲水-水下超疏油的复合气凝胶。 3. 制备聚苯乙烯微球 使用硅酸四乙酯( TEOS )在聚苯乙烯微球表面进行水解反应形成二氧化硅层,采用氨水对二氧化硅壳层进行刻蚀 , 再使用 1 , 2 -双三甲氧基硅基乙烷( BTMSE )、三甲氧基苯基硅烷( PTMS )两种硅烷偶联剂形成苯基修饰的二氧化硅层,利用溶剂萃取法去除反应过程中的表面活性剂十六烷基三甲基溴化铵( CTAB ),在二氧化硅壳层上形成介孔结构,最后获得一种 yolk-shell 结构苯基修饰的聚苯乙稀@介孔二氧化硅的微球。 参考文献: [1]吴柱 . 特殊浸润性纤维素纳米纤维 / 硅烷偶联剂复合气凝胶的制备及性能研究 [D]. 苏州大学 , 2021. DOI:10.27351/d.cnki.gszhu.2021.002607 [2]马嘉浩 , 陈健健 , 程冠之等 . 新型硅烷偶联剂提升混凝土湿面粘接性能和耐水性的研究 [J]. 中国胶粘剂 , 2018, 27 (12): 29-33. DOI:10.13416/j.ca.2018.12.008 [3]黄陈 . 磺酸化粒子控制合成及其离子交换性能研究 [D]. 厦门大学 , 2018.
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对乙基苯丙酮的合成及用途
简述 对乙基苯丙酮是一种化学物质,其分子式为C 11 H 14 O,分子量为162.23。它通常呈现浅黄或无色液体的形态。对乙基苯丙酮具有一系列的物理性质,包括沸点为246°C,密度为0.98,折射率为1.5120,蒸汽压为0.0368mmHg(25°C)。该物质主要用于有机合成以及作为中间体合成相应药物。 合成 根据相关文献的研究,可以使用无水氯化铝和乙苯等物质来合成对乙基苯丙酮。具体的实验步骤如下: 将无水三氯化铝和乙苯以及二氯乙烷分别加入反应锅中,通过夹套冷却并在搅拌下滴加丙酰氯。保持反应温度不超过30℃,反应6小时后,将反应液滴入冰水混合液中进行低温水解。然后用水和饱和碳酸钠溶液洗涤至中性,干燥后进行减压蒸馏,最终得到纯度大于98%的对乙基苯丙酮,收率为85%。这种合成方法已经在工业制备中得到广泛应用,如果需要在实验室中制备,可以根据这个方法进行操作。 用途 对乙基苯丙酮是制备盐酸乙哌立松的药物中间体。盐酸乙哌立松是一种中枢性骨骼肌松驰剂,具有多种药理作用,可以改善多种疾病的痉挛状态。使用对乙基苯丙酮作为反应原料,可以通过傅-克酰基化反应合成盐酸乙哌立松。 盐酸乙哌立松的制备流程如下:取异丙醇、对乙基苯丙酮、哌啶盐酸盐和多聚甲醛,按照一定的比例加入反应容器中并搅拌均匀,然后进行回流反应。反应结束后,通过蒸馏得到异丙醇,再加入异丙醚进行结晶,最后离心得到盐酸乙哌立松粗品。这种合成方法相对于原工艺来说,可以减少生产辅料,提高收率,降低生产成本,并且简化了生产工艺和周期。 参考文献 [1]庞学良,薛建良.对甲基苯丙酮与对乙基苯丙酮生产工艺比较[J].化工时刊, 1999, 13(11):3.DOI:CNKI:SUN:HGJS.0.1999-11-009. [2]张海武.一种盐酸乙哌立松的合成方法:CN201611145468.5[P].CN106588817A.
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#对乙基苯丙酮
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甲基丙烯酸异丁酯的应用领域是什么?
甲基丙烯酸异丁酯,英文名为Isobutyl methacrylate,是一种无色透明液体,不溶于水但易溶于常见的有机溶剂。它是一种有机酯类衍生物,具有酯类化合物的通用理化性质。甲基丙烯酸异丁酯常用作有机合成中间体和精细化工生产原料,可用于药物分子和高分子材料的合成过程中,例如高分子树脂、塑料、涂料、印刷油墨、胶粘剂的制备。 甲基丙烯酸异丁酯的理化性质 甲基丙烯酸异丁酯可通过甲基丙烯酸与异丁醇在硫酸的催化作用下通过酯化反应制备得到。由于结构中含有一个末端双键单元,甲基丙烯酸异丁酯可在一定的条件下发生聚合反应得到相应的聚合高分子化合物。为了保证它的理化性质的稳定性,一般要求将其密封保存于低温环境中(2-8度冰箱中)。 图1 甲基丙烯酸异丁酯的偶联反应 在一个干燥的装有冷凝器和搅拌棒两颈梨形烧瓶中,加入3 mL的DMF与芳基卤化物( 2 mmol),甲基丙烯酸异丁酯(1.5 eq.),三乙胺(1.5 eq.)和催化剂钯。将反应混合物加热至130 ℃并在该温度下剧烈搅拌反应12h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将反应混合物进行过滤,所得的滤液用乙酸乙酯、正己烷和盐水( 1:3:3)的混合溶剂进行萃取。用硫酸钠干燥有机层,过滤除去干燥剂并将所得的有机层在减压下进行浓缩以蒸干溶剂。所得的残余物以乙酸乙酯为洗脱剂,通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。 甲基丙烯酸异丁酯的应用 甲基丙烯酸异丁酯作为有机合成中间体,可用于多种功能有机小分子的结构修饰与合成过程中,在基础有机化学研究中有一定的应用。此外,该物质也是一种常用的高分子合成单体,可用于合成树脂、塑料、涂料、印刷油墨、胶粘剂、润滑油添加剂、牙科材料、纤维处理剂、纸张涂饰剂等精细化学品的生产过程中。 参考文献 [1] Mpungose, Philani P.; et al Molecular Catalysis (2017), 443, 60-68.
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#甲基丙烯酸异丁酯
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比马前列素用于治疗脱发的新进展是什么?
今年的一个新的研究成果是比马前列素用于治疗脱发。2015年,艾尔建公司发布了关于比马前列素临床试验调查的结果,证明其在安全性方面合格。这个结果在2015年11月4日公布在Allergan公司的官方网站上。 根据调查结果显示,含量为1%和3%的比马前列素在生发效果方面略强于含量5%的米诺地尔溶液。对于只有非那雄胺和米诺地尔两种选择的脱发患者来说,这是一个巨大的利好消息。即使是几年前,落健推出起泡版的新产品或去年推出的专门针对女性的5%新产品的消息,都无法与比马前列素治疗脱发的新闻相比。 比马前列素的作用是什么? 比马前列素最早被用于治疗青光眼等眼科疾病,但患者意外发现其对睫毛的直径、长度和密度有显著增加的效果。之后,比马前列素被用于睫毛美容的临床试验,并推出了Lattise,该药在2008年被美国FDA批准通过。比马前列素对毛发生长的刺激作用通过对小老鼠的试验得到了证实。 比马前列素能使毛发的生长期变长,增加毛发的长度。同时,它能加速新毛发的生长速度,并减缓旧毛发的脱落速度,使毛发整体上显得更加浓密。此外,比马前列素还能强化发根,使毛发更加粗硬,并刺激毛发中黑色素的产生,使毛发显得乌黑有光泽。 上文提到的Lattise是比马前列素含量为0.03%的溶液,是国外美睫人群的首选。同时,比马前列素的副作用包括可能引起眼周部位的黑色素沉淀、眼部不适、虹膜黑色素沉淀等,使用时应遵医嘱。 比马前列素在脱发治疗中的前景如何? 国外一些脱发患者已经尝试将Latisse直接涂抹在头部,并且取得了不错的效果。然而,该药只对于毛囊仍然存活的头皮部位有效,这点与非那雄胺和米诺地尔相似。此外,使用Lattise治疗头部脱发的费用较高,因为头部涂抹的面积较大。相较之下,植发手术可以一次解决问题,价格也相对较低。 总的来说,比马前列素在脱发治疗中还存在一些不完美之处,但不排除会很快发展出专业针对脱发的配方。对于脱发治疗的研究和进步一直在进行,只是国内接触较少。
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#比马前列素
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如何制备4-氯苯甲醛并应用于医药和农药领域?
4-氯苯甲醛是一种重要的化学物质,广泛应用于制造镇静药物、医药原料和农药等领域。本文将介绍4-氯苯甲醛的制备方法以及其在医药和农药领域的应用。 制备方法 芬那露药物中间体4-氯苯甲醛的合成方法如下: 在反应容器中加入适量的2-甲基-3-溴-5-氯苯酚和4-甲基-2-戊酮溶液,控制搅拌速度和温度,然后加入五氯化钼粉末进行反应。反应完成后,进行减压蒸馏和洗涤等步骤,最终得到纯度为89%的4-氯苯甲醛晶体。 应用领域 4-氯苯甲醛在医药和农药领域有着广泛的应用: 一种盐酸利莫那班的合成方法利用4-氯苯甲醛与硝基乙烷缩合得到1-对氯苯基-2-硝基丙烯,进而合成吡唑化合物,并最终制得盐酸利莫那班。该方法具有反应条件温和、总产率高等优点。 另一种制备广谱抗菌素氯霉素的方法中,4-氯苯甲醛与2-硝基乙醇反应得到(1R,2R)-2-硝基-1-(4-氯苯基)-1,3-丙二醇,再经过催化氢化和二氯乙酰化等步骤制得氯霉素。该方法避免了常用的手性拆分和异丙醇铝还原等步骤,减少了环境污染。 主要参考资料 [1] [中国发明] CN201710456138.6 芬那露药物中间体4-氯苯甲醛的合成方法 [2] CN201110089454.7盐酸利莫那班的合成方法 [3] CN201110432049.0一种由4-氯苯甲醛制备氯霉素的方法
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#4-氯苯甲醛
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枸橼酸的应用领域及其制备方法?
枸橼酸是一种有机酸,化学式为C6H8O7,被广泛应用于食品和饮料工业中。它是柠檬、橙、石榴、葡萄等水果中的主要成分之一,同时也存在于一些蔬菜和肉类中。除了食品和饮料工业,枸橼酸还在化妆品、药品、塑料和清洁剂等领域有广泛应用。 枸橼酸最早是在公元1784年被瑞典化学家Carl Wilhelm Scheele从柠檬中分离出来的。直到1806年,英国化学家William Hyde Wollaston才将其命名为“枸橼酸”。这个名字来源于拉丁语“citrus”,表示柑橘类水果。在19世纪,枸橼酸被用于调味料和柠檬酸饮料的生产。 现在,枸橼酸主要是通过微生物发酵和化学合成两种方式来制备的。微生物发酵法是将一些菌类,如产酸杆菌、木霉菌、酵母等,加入到含有果糖或葡萄糖的培养基中,通过代谢作用产生枸橼酸。化学合成法是通过对苯丙酮、碳酸钾和亚硝酸钠等物质进行反应,合成出枸橼酸。 枸橼酸是一种无色结晶性粉末,有强烈的酸味。它是一种三羧酸,它的三个羧基分别与一个碳原子相连,这使得它在水中具有很好的溶解性。在化学反应中,枸橼酸具有强酸性,可以和碱反应,产生盐和水。它也可以被氧化剂氧化成二氧化碳和水。 枸橼酸在食品和饮料工业中被广泛应用,它可以被用作酸味调节剂、防腐剂和抗氧化剂。枸橼酸可以增加食品和饮料的口感,使其更加酸甜可口。它还可以防止食品和饮料变质,延长其保质期。在工业生产中,枸橼酸可以被用作清洁剂和脱钙剂。 枸橼酸在化妆品和药品中也有广泛应用。它可以被用作抗菌剂、抗氧化剂、保湿剂和调节剂。在化妆品中,枸橼酸可以调节肤质,使皮肤更加柔软光滑。在药品中,枸橼酸可以被用于治疗消化不良和贫血等疾病。 总的来说,枸橼酸是一种广泛应用于食品和饮料、化妆品、药品和工业生产的有机酸。它具有很好的酸性和溶解性,在化学反应中表现出强酸性。枸橼酸的制备可以通过微生物发酵和化学合成两种方式。在食品和饮料中,枸橼酸可以增加酸味和保质期。在化妆品和药品中,它可以被用作抗菌剂、抗氧化剂和保湿剂。总的来说,枸橼酸在现代生活中扮演着重要的角色。
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#枸橼酸
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精细化工
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日用化工
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硫酸亚铁的用途和使用方法?
问题一:硫酸亚铁是什么? 硫酸亚铁是一种化学物质,化学式为FeSO4,它是一种白色结晶固体,广泛应用于农业、医药和工业等领域。 问题二:硫酸亚铁的主要用途有哪些? 硫酸亚铁主要用途包括: 农业:作为有效的土壤肥料,提供植物所需的铁元素,促进植物生长。 医药:常用于治疗贫血和缺铁症。 工业:用于制备其他铁化合物,如氧化亚铁和铁氰化钾等。 问题三:如何正确使用硫酸亚铁于农业领域? 在农业领域中,可以采用以下方法正确使用硫酸亚铁: 浇灌法:将硫酸亚铁溶液加入水中,浇灌在植物根部,提供植物所需的铁元素。 叶面喷施法:将稀释后的硫酸亚铁溶液喷洒在植物叶片上,帮助植物吸收铁元素。 土壤施用法:将适量的硫酸亚铁均匀撒在土壤表面,与土壤混合,供植物根系吸收铁元素。 问题四:使用硫酸亚铁需要注意哪些事项? 在使用硫酸亚铁时,需要注意以下事项: 避免皮肤和眼睛接触:硫酸亚铁属于腐蚀性物质,使用时要避免接触,如不慎接触应立即用清水冲洗,并就医治疗。 储存注意事项:硫酸亚铁应储存在干燥、通风的地方,远离火源和易燃物。 正确使用量:按照使用说明和推荐剂量使用,避免过量施用。 问题五:硫酸亚铁在医药领域的使用方法是什么? 在医药领域中,硫酸亚铁一般以制剂形式使用,如口服药片、胶囊或口服溶液等。使用时应遵循医生的处方,按照指示剂量和服用频率进行用药。
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#硫酸亚铁
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生物医学工程
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材料科学
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ML264:一种抗肿瘤剂的制备及作用机制?
背景及概述 [1-2] ML264是一种新型抗肿瘤剂,能够选择性地抑制Krüppel样因子5(KLF5)的表达。该化合物每日一次以10 mg/kg的剂量注射对肿瘤生长没有显著影响。然而,每天两次以10 mg/kg或25 mg/kg的剂量注射ML264会导致肿瘤生长显著减少,并且这种影响最早可在第一次注射后两天就检测到。数据还表明,ML264对肿瘤体积具有浓度依赖性作用。与仅接受媒介物的小鼠相比,每天用ML264处理两次的小鼠的肿瘤大小明显减少。 制备 [1] 步骤1:2-(3-(3-氯苯基)丙烯酰胺基)乙酸(E)甲酯 将(E)-3-(3-氯苯基)丙烯酸与无水二甲基甲酰胺在二氯甲烷中反应,经过一系列步骤得到2-(3-(3-氯苯基)丙烯酰胺基)乙酸(E)甲酯。 步骤2.(E)-2-(3-(3-(3-氯苯基)丙烯酰胺基)乙酸 将2-(3-(3-(3-氯苯基)丙烯酰胺基)甲基乙酸甲酯与氢氧化钠反应,得到(E)-2-(3-(3-(3-氯苯基)丙烯酰胺基)乙酸。 步骤3.(2E)-3-(3-氯苯基)-N-[2-[甲基(四氢-1,1-二氧代-2H-噻喃-4-基)氨基]-2-氧代乙基]-2-丙烯酰胺 将(E)-2-(3-(3-氯苯基)丙烯酰胺基)乙酸与四氢-1,1-二氧代-2H-噻喃-4-胺反应,经过纯化得到(2E)-3-(3-氯苯基)-N-[2-[甲基(四氢-1,1-二氧代-2H-噻喃-4-基)氨基]-2-氧代乙基]-2-丙烯酰胺。 参考文献 [1]WO2014018859-KLF5 MODULATORS [2] Ruiz de Sabando A, et al. ML264, A Novel Small-Molecule Compound That Potently Inhibits Growth of Colorectal Cancer. Mol Cancer Ther. 2016 Jan;15(1):72-83.
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#(2E)-3-(3-氯苯基)-N-[2-[甲基(四氢-1,1-二氧代-2H-噻喃-4-基)氨基]-2-氧代乙基]-2-丙烯酰胺
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无水四氯化锡的性质和用途是什么?
无水四氯化锡是一种无色易流动的液体,气体分子呈正四面体构型。它的键长为Sn—Cl 228pm,熔点为-33℃,沸点为114.1℃,密度为2.226g/cm3。它可以与四氯化碳、乙醇、苯等溶剂混溶,易溶于水,也溶于汽油、二硫化碳、松节油等有机溶剂。当加水时,它会生成SnO的胶体和六氯合锡酸[H2[SnCl6]]。在潮湿的空气中,它会发生水解反应生成锡酸和氯化氢,产生白烟,具有腐蚀性。它还可以与计算量的水形成五水合四氯化锡。无水四氯化锡常被用作媒染剂和有机合成中的氯化催化剂,也可用于镀锡等工艺。 化学性质 工业品四氯化锡为无色或淡黄色液体,沸点为142℃,相对密度为2.3021。当暴露于空气中时,它会与空气中的水分反应生成白烟,具有强烈的刺激性。遇水分解时,会生成盐酸和正锡酸。 在潮湿的空气中,四氯化锡会发生水解反应生成锡和氯化氢,产生白烟,具有腐蚀性。它可以溶于冷水并放出大量热量,也可以溶于乙醇、乙醚、苯、甲苯、四氯化碳等溶剂。当遇到热水时,它会分解。在湿空气中吸水后,会生成三水合物。进一步加水,则会生成不同数量结晶水的化合物,如五水合物、八水合物和九水合物等。无水四氯化锡在低温下能吸收大量氯气,同时体积膨胀并降低冰点;它还可以与氨反应生成复盐,与碱金属反应生成锡酸盐。它在潮湿的空气中会强烈水解,产生白烟;它可以溶于乙醇、四氯化碳、苯、丙酮等有机溶剂。 用途 1. 无水四氯化锡可用作合成有机锡化合物的原料,媒染剂,制造蓝晒纸和感光纸,以及润滑油添加剂。它还可以用于玻璃表面处理,形成导电涂层和提高抗磨性。此外,它还可用作异丁烯、a-甲基苯乙烯等的阳离子聚合催化剂。 2. 无水四氯化锡可用于制造有机锡化合物,作为分析试剂和有机合成的脱水剂。它也常用于电镀工业。 3. 氯化锡的蒸气与氨及水汽混合,可以生成氢氧化锡和氯化铵微粒,呈现浓烟状。在军事上,它被用于制作烟幕弹。反应式如下: SnCl4 + 4NH3 + 4H2O → Sn(OH)4 + 4NH4Cl 制备 可以通过将氯化亚锡溶液通入过量的氯气来制备无水四氯化锡。反应式如下: SnCl2 + Cl2 → SnCl4 安全信息 毒性分级:高毒 急性毒性:吸入-大鼠LC50:2300 毫克/立方米/10分;腹腔-小鼠LD50:99毫克/公斤 可燃性危险特性:遇H发孔剂可燃;遇氰化物放出有毒氰化氢气体;受热产生有毒氯化物和含锡化物烟雾 储运特性:库房应通风低温干燥;与氧化剂、氰化物、H发孔剂、碱类分开存放。
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#无水四氯化锡
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材料科学
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材料科学
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2-氯-5-硝基苯胺的应用及制备方法?
背景及概述 [1-2] 2-氯-5-硝基苯胺是一种有机中间体,可用于制备1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5和盐酸苯达莫司汀的重要中间体1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。 应用 [1-2] 应用一、 1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5的制备属于有机化合物的合成方法。系采用2-氯-5硝基苯胺和β-乙氧基-β-亚胺基丙酸乙酯盐酸盐为原料,以甲醇或无水乙醇为介质进行缩合,反应完毕减压下蒸除溶剂.然后加入冰醋酸、无水醋酸钠以及2,4,6-三氯苯肼盐酸盐再进行缩合闭环制得。1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5系有机中间体,可用于制备彩色照相材料用品红成色剂。 应用二、 1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是盐酸苯达莫司汀的重要中间体。2-氯-5-硝基苯胺可用于制备1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。方法如下: 取51.6g 2-氯-5-硝基苯胺加入到三口瓶中,加入500ml甲苯,室温下加入 36g戊 二酸酐,加热至80℃反应3小时,冷却至室温,过滤,滤饼在70℃下烘干,得黄色固体中间体1 45g,收率95%。 将上述制得中间体1加入到150ml 40%甲胺水溶液中,加热至50℃反应3 小时,冷 却至室温,用2N盐酸调PH=4-5,析出黄色固体,搅拌1h后,过滤,滤饼用甲苯淋洗,70℃烘干,得黄色固体中间体2 40.5g收率91.7%。 将上述制得中间体2加入三口瓶中,加入365ml无水乙醇中,搅拌下滴加 12ml 98%浓硫酸,滴加完加热至80℃回流3h,冷却至45-50℃,将反应液倒入饱和碳酸钾水溶液 (500ml)中,析出大量白色固体,过滤,滤饼水洗至中性, 70℃烘干,得白色粉末状1-甲基- 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯40g,收率 90.7%,纯度99.8%,熔点:110-114℃。 参考文献 [1] [中国发明] CN201810038788.3 一种盐酸苯达莫司汀中间体的合成方法 [2] CN851003341-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)-苯胺基吡唑酮-5的制备方法
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#2-氯-5-硝基苯胺
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化药
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替米沙坦是否是一种有效的降压药物?
替米沙坦是一种常用的一线降压药物,被广泛应用于临床。它属于血管紧张素II受体拮抗剂,有人也称之为“沙坦”类降压药。替米沙坦通过选择性拮抗血管紧张素II的生理作用,从而松弛血管平滑肌,抑制醛固酮分泌,减少水钠潴留,达到降低血压的目的。此外,替米沙坦还具有其他多种作用,如逆转左心室肥厚、延缓动脉粥样硬化发生和发展、保护血管内皮细胞、抑制成纤维细胞增殖和房颤电重构、改善胰岛素抵抗、改善糖代谢、降低尿蛋白、保护肾功能等。因此,替米沙坦不仅适用于高血压患者,还适用于靶器官损伤、肥胖和糖尿病患者。 替米沙坦具有许多优点。首先,它具有较强的脂溶性和组织穿透性,拥有强大的降压作用。其次,替米沙坦的血浆半衰期可达到24小时,具有长效特点,能够有效控制24小时血压。此外,替米沙坦可同时降低高压和低压,降压作用平稳、缓和,血压波动小。它在体内99%经肝脏代谢,只有1%经肾脏排泄,因此不会增加肾脏负担。最后,在安全性方面,与替米沙坦相关的药物不良反应非常少,这也是替米沙坦的一大优势。 当然,替米沙坦也存在一些缺点。首先,它的降压作用起效较慢,通常需要2~4周才能达到最佳疗效。其次,替米沙坦可降低肾小球滤过功能,导致血钾和血肌酐升高,因此在治疗初期应密切监测这些指标。此外,替米沙坦具有生殖毒性,孕妇应禁用。 综上所述,替米沙坦是一种有效的降压药物,具有明确的降压作用、长效特点、靶器官保护作用、不增加肾脏负担以及良好的安全性和耐受性。然而,它的起效较慢、可能引起血钾和血肌酐升高以及具有生殖毒性等缺点需要引起重视。
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#替米沙坦
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动植物
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苦瓜是什么植物?
苦瓜,又称凉瓜,是一种葫芦科植物,属于一年生攀缘草本植物。它在春夏之交开花,雌雄同株,花色为黄色。果实呈长椭圆形,表面有许多不规则的瘤状突起。种子隐藏在肉质果实内部,成熟时被红色囊裹着。苦瓜是一种受人们喜爱的蔬菜,一般认为它起源于热带地区。 【别名】 锦荔枝、癞葡萄、红姑娘、凉瓜。 【药用部位】 苦瓜的干燥成熟果实,属于葫芦科植物苦瓜Momordica charantia L.。 【产地分布】 苦瓜在我国南北均有普遍栽培。 【性味归经】 苦瓜的性质寒凉,味道苦。归属于心经、脾经和肺经。 苦瓜提取物的营养成分分析 苦瓜的果瘤大小是判断其品质的特征。果瘤越大越饱满,表示果肉越厚;果瘤越小,果肉相对较薄。选择苦瓜时除了要选择果瘤大、果行直立的,还要选择洁白漂亮的,因为苦瓜如果出现黄化,就代表它已经过熟,果肉会变得柔软而不够脆,失去了苦瓜应有的口感。 1. 促进饮食,消炎退热 苦瓜中的苦瓜甙和苦味素可以增进食欲,健脾开胃;其中的生物碱类物质奎宁具有利尿活血、消炎退热、清心明目的功效。 2. 防癌抗癌 苦瓜中的蛋白质成分和丰富的维生素C可以提高机体的免疫功能,使免疫细胞具有杀灭癌细胞的作用;苦瓜汁中含有某种蛋白成分,可以增强巨噬细胞的能力,对淋巴肉瘤和白血病有一定的疗效;从苦瓜籽中提取的胰蛋白酶抑制剂可以抑制癌细胞分泌的蛋白酶,阻止恶性肿瘤的生长。 3. 降低血糖 苦瓜的新鲜汁液中含有苦瓜甙和类似胰岛素的物质,具有良好的降血糖作用,是糖尿病患者的理想食品。 苦瓜提取物的功效 1. 苦瓜具有清热消暑、养血益气、补肾健脾、滋肝明目的功效,对治疗痢疾、疮肿、中暑发热、痱子过多、结膜炎等疾病有一定的疗效。 2. 苦瓜具有清热消暑、养血益气、补肾健脾、滋肝明目的功效,对治疗痢疾、疮肿、中暑发热、痱子过多、结膜炎等疾病有一定的疗效。 3. 苦瓜中的有效成分可以抑制正常细胞的癌变,促进突变细胞的恢复,具有一定的抗癌作用。 4. 苦瓜中的苦瓜素被称为"脂肪杀手",可以减少脂肪和多糖的摄取。 苦瓜提取物的中药化学成分 苦瓜果实中含有苦瓜甙,是β-谷甾醇-β-D-葡萄糖甙和5,25-豆甾二烯醇-3-葡萄糖甙的等分子混合物。此外,苦瓜还含有5-羟基色胺和多种氨基酸,如谷氨酸、丙氨酸、β-丙氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、α-氨基丁酸、瓜氨酸、半乳糖醛酸和果胶。
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#丹酚酸B
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其他
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埃罗替尼的作用机制是什么?
埃罗替尼是一种选择性酪氨酸激酶受体抑制剂,专门针对癌细胞的分子异常现象。它能够抑制肿瘤生长和血管再生成。埃罗替尼对几种类型癌症中的人体表皮生长因子(EGF)酪氨酸激酶受体HER-1和EGFR具有特殊活性。 埃罗替尼的适应症有哪些? 埃罗替尼目前的适应症包括:配合吉西他滨治疗晚期、不可切除或转移胰腺癌;治疗局部晚期或转移非小细胞肺癌(患者至少接受一疗程的化疗且证明无效)。 埃罗替尼的副作用有哪些? 埃罗替尼的副作用包括疲劳、皮疹、腹泻、食欲减退、皮肤变色、手足综合症、水肿、肌肉痉挛、关节痛、头痛、腹部不适、贫血、咳嗽和瘙痒。少见的副作用包括心脏衰竭、胰腺炎和肾衰竭。 埃罗替尼是否会对肝脏造成损伤? 埃罗替尼治疗胰腺癌和肺癌的过程中可能会导致肝功能异常。血清转氨酶升高的比例为10%,但通常是无症状的,具有自限性。少量报道表明埃罗替尼治疗可能与临床症状明显的肝损伤有关。肝损伤可能出现急遽,血清酶含量升高通常表现为肝细胞损伤。推荐在治疗过程中定期进行肝功能检验。 埃罗替尼的代谢途径是什么? 埃罗替尼大部分经肝脏内的CYP3A4通道代谢。
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#埃罗替尼
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材料科学
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如何制备(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇?
背景及概述 手性催化和手性合成一直以来都是药物合成领域的研究热点,脯氨醇类化合物就是一类重要的手性试剂,可以用于羰基的不对称还原、羰基α位不对称烷基化以及羧酸的手性拆分。其中,(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇常与硼类化合物复合,形成CBS催化剂,广泛应用于不对称合成领域中手性配体与手性中间体的合成,具有巨大的市场潜力。 图1 (R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇合成路线图 制备 为了制备(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇,我们需要以下步骤: 将20g脯氨酸(0.174mol)、18g三光气(0.061mol)与250mL无水四氢呋喃加入到反应瓶中,在室温下搅拌2~3小时,确保脯氨酸反应完全。 将反应液冷却到0℃,滴加适量三乙胺,并控制温度在0℃~5℃下继续反应,直到反应完全。 过滤除去三乙基氯化铵,得到脯氨酸-N-羧酸内酐溶液。 将脯氨酸-N-羧酸内酐溶液在低温下滴入适量的溴化镁格式试剂四氢呋喃溶液中,控制温度在-5℃~5℃,滴加完后在室温下搅拌,直到反应完全。 用1M浓硫酸淬灭格式试剂,过滤生成的硫酸镁,浓缩滤液一半,得到(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇硫酸盐。 将产物用1mol/L的NaOH溶液和四氢呋喃的1∶1混合液溶解后,用甲苯萃洗三次,收集甲苯层,干燥甲苯层,挥去溶剂,得到(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的白色固体产物。 用MS表征产物,分子离子峰为254,与(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的分子量吻合。 结论 通过上述步骤,我们找到了一条(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的合成路线,并确定了其最佳工艺条件。该反应路线步骤简短、条件温和、产率高,为(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇的工业化生产奠定了实验基础。 参考文献 [1] Sibi M P,Manyem S,Lewis L. Acid-mediated enantioselective conjugate radical additons. Org Lett,2002; 4(17):2929-2932
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#(R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇
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唑虫酰胺:一种新型农用杀虫杀螨剂?
唑虫酰胺是一种由日本三菱化学公司于1988年开发的新型吡唑酰胺类杀虫杀螨剂。经过多项生物药效试验和安全性试验,该药物被确认具有高效性和安全性。与国内市场上其他杀虫杀螨剂不同,唑虫酰胺不会产生交互抗性,并且在植物体内、土壤和水中迅速降解。由于其保护、治疗、铲除和渗透的作用,以及无致突变的特点,唑虫酰胺成为农药界具有发展潜力和市场活力的新型农用杀虫杀螨剂。 01理化性质 唑虫酰胺是一种新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂,化学式为C21H22ClN3O2。纯品呈类白色结晶,熔点为87.7~88.2℃,分解温度为252℃。其在25℃下的蒸气压小于5.6×10-7 Pa,溶解度为水中0.087 mg/L,在有机溶剂中的溶解度为正己烷7.41 g/L,甲醇59.6 g/L,乙酸乙酯339 g/L,甲苯366 g/L,丙酮368 g/L,二氯甲烷中大于500 g/L。在pH4~9的条件下(25℃),唑虫酰胺的水解半衰期(DT50)均超过1年。 02作用机理 唑虫酰胺通过阻碍害虫线粒体能量代谢系统的电子传递链来发挥作用。它具有快速的杀虫效果和较长的持效期。对小菜蛾的整个生育期,从卵到成虫都具有较高的活性,并且能够抑制害虫的摄食。它还对抗性害虫有效。唑虫酰胺在害虫卵孵化盛期至幼虫期间施药效果良好。然而,唑虫酰胺对蚕鱼和蜜蜂等生物有毒,因此禁止在蜜源作物花期、蚕室和桑园附近的水产养殖区使用。此外,唑虫酰胺对介壳虫也具有良好的杀灭作用。介壳虫具有较强的抗药性,一般药剂难以进入其体内,因此防治介壳虫相对困难。目前,杀扑磷是主要用于杀灭介壳虫的药剂,但杀扑磷属于高毒的有机磷类农药,随着高毒农药的禁用,杀扑磷将逐渐被淘汰,而唑虫酰胺将成为重要的替代品之一。 03合成方法 唑虫酰胺的合成路线相对简单,主要是通过1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯与4-(4-甲基苯氧基)苄胺缩合而成。然而,两个中间体的合成方法有所不同。根据环合步骤原料的不同,1-甲基-3-乙基-4-氯-5-吡唑甲酰氯的合成方法可分为水合肼法和甲基肼法。而4-(4-甲基苯氧基)苄胺的合成则可采用醛肟还原法或腈还原法。 以丁酮和草酸二乙酯为起始原料,通过环合、甲基化、氯化、水解和氯化等8个步骤,可以合成唑虫酰胺原药。这种工艺原料易得,反应条件温和。通过替换原料,避免了使用高毒试剂和处理复杂废气的问题。通过条件控制和催化剂的使用,收率大幅提高,总收率大于57%(以草酸二乙酯计),含量大于95%。 04我国登记情况 唑虫酰胺在1996年开始在日本进行试验,于2002年4月获得登记,专利保护期已于2008年过期。日本农药株式会社生产的唑虫酰胺是一种毒性中等的新型杀虫剂,具有触杀作用,并且具有杀卵、抑食和抑制产卵的作用。它对鳞翅目、半翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、缨翅目的害虫以及螨类都有效,特别是对鳞翅目的小菜蛾和缨翅目的蓟马有特殊效果。15%的唑虫酰胺悬浮剂等产品已经在我国获得农药登记,用于防治茄子上的蓟马和十字花科蔬菜上的小菜蛾。 05应用前景 唑虫酰胺在防治茄子上的蓟马时的推荐用量为7.5~12 g/亩,在十字花科蔬菜上的小菜蛾时的推荐用量为4.5~7.5 g/亩。严禁在蔬菜幼苗期和小叶菜上使用,以免产生药害。
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#唑虫酰胺
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材料科学
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氯化铬的性质及应用是怎样的?
氯化铬是一种深绿色结晶粉末,常温常压下稳定。它在有机合成化学中常用作催化剂和制备其他铬盐的原料。此外,它还可以用于卤化物脱卤、胺氧化物脱氧、环氧化合物脱城成烯、醌还原成氢醌等反应。氯化铬也可用于甾酮的2,4-二硝基苯脐保护基的脱除和烯二酮还原成二酮等。 图1 氯化铬的性状图 氯化铬的结构性质 氯化铬是一种较硬的路易斯酸,其中含有d3构型的三价铬。为了提高其活性,可以加入少量的还原剂,将其还原为氯化亚铬,从而发生配体交换反应。氯化铬还可用于制铬盐、镀铬和作媒染剂等。它在电镀、制造颜料、催化剂等领域有广泛应用。 氯化铬的毒性 氯化铬是一种有毒化学物质,长期暴露于它可能导致多种健康问题,包括呼吸系统疾病、肝脏损害、肾脏损害、癌症等。 参考文献 [1] 王国淑, 赵伟, 姜述欣,等. 一种利用氯化亚铁处理含六价铬含有机物废水的技术:, CN102092835A[P].
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#六水氯化铬
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材料科学
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日用化工
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2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的应用领域是什么?
2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑是一种浅米色固体粉末,常温常压下不溶于水和低极性有机溶剂,但可溶于强极性有机溶剂。作为苯并咪唑类衍生物,它在有机合成和医药化学中间体中有广泛的应用。在制药工业中,它是药物分子奥美拉唑的关键合成中间体,奥美拉唑是一种常用的胃肠道药物,用于治疗胃酸过多引起的胃病。 化学转化 图1 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的化学应用 在一个干燥的15 mL试管中加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑(0.3 mmol)、氯化钠(10 mol%)、食用色素红色105号(1 mol%),N,N-二甲基甲酰胺(3.0 mL)和去离子水(60 equiv)。将反应体系用导管连接到氧气球上,然后将所得的反应混合物在7 W LED蓝光照射下在25 °C下剧烈搅拌反应48 h。反应体系通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用饱和碳酸钠水溶液淬灭粗反应,然后用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取反应体系三次。合并所有的提取液并用无水硫酸钠进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩以除出反应溶剂。所得的残余物以乙酸乙酯/石油醚(4:1)为洗脱剂,通过硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到目标产物分子。 医药应用 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑可用作医药化学合成中间体,用于合成药物分子。例如,它是药物分子奥美拉唑的关键合成中间体,奥美拉唑主要用于治疗十二指肠溃疡和卓-艾综合征,也可用于治疗胃溃疡和反流性食管炎。 稳定性 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑对空气和氧化剂较为敏感,长时间接触氧化剂会导致其变质。由于化合物中的巯基(-SH)官能团的存在,容易被氧气氧化,从而改变其结构和性质。为了保持化合物的稳定性和质量,应采取适当的保存和使用方法。推荐的存储条件是将化合物密封存放,避免暴露在空气中和与氧化剂接触。同时,应避免高温、湿度和光照等条件,这些因素也可能加速化合物的氧化反应。 参考文献 [1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204
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#2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑
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