又称为Hünig碱,DIPEA或DIEA,N,N-二异丙基乙胺是一种重要的有机合成中间体,在有机化学中通常作为碱存在。它是一种非亲核碱,由于氮原子被两个异丙基和一个乙基屏蔽,只有足够小体积的单个质子才能与之结合。它是由化学家Siegfried Hünig命名的。
这种化合物有多种用途:
(1) 用于医药和农药中间体,可用于制造医药麻醉剂、农药除草剂以及氨基酸多肽合成。
(2) 用作缩合剂,例如用于胺、CO2和卤代烃缩合生成脲烷的反应。
(3) 作为催化剂,例如用作高压条件下酯水解的催化剂,以及苯基氯甲酸的水解或缩合中的催化剂。
基本信息
化学名:N,N-二异丙基乙胺
别名:二异丙基乙胺、N-乙基二异丙胺、二异丙基乙基胺、二异丙乙胺、二异丙基乙基、N-乙基二异丙基胺
英文名:Diethylmalonate
英文别名:N-ethyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine、DIPEA、DIEA;
CAS:7087-68-5
分子式:C8H19N
分子量:129.24300
结构式:
物化性质
外观与性状:透明无色至淡黄色液体
溶解性:溶于醇、醚等有机溶剂
密度:0.782
熔点:-46°C
沸点:127°C
闪点:6°C
折射率:n20/D1.457
蒸气压:31mmHg ( 37.7 °C)
水溶解性:可混合
储存条件:阴凉、通风、避光的库房。远离火种、热源。与强氧化物,强酸,强碱分开存放,切忌混储。
稳定性:正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
包装:净重150公斤塑料桶或钢桶
安全信息
安全说明:S26-S36/37/39-S45-S61-S16-S27-S60
危险类别码:R11;R22; R34; R52/53
危险品运输编码:UN2734 8/PG2
海关编码:2942000000
危险类别:3
包装等级:II
危险品标志:F;C
生产方法
1、以二异丙胺和溴乙烷反应生成DIPEA,反应要求在0.4~0.7MPa的压力下进行,且产品收率低于50%(若用常压操作,产品收率更低,反应时间长,溴乙烷利用率低),加之生成大量的溴盐,操作十分不便。
2、以二异丙胺和乙醛为原料,经催化还原反应生成DIPEA。该方法原料便宜,但要用贵金属做催化剂,反应要在高温高压下进行,设备要求高,且转化率较低。
3、以二异丙胺和硫酸二乙酯为原料合成DIPEA,工艺简单,是目前较为可行的路线。但是硫酸二乙酯毒性大,大规模使用对环境污染严重。
4、采用MIX型催化剂,以二异丙胺和氯乙烷为原料在高压釜中进行反应,二异丙胺与氯乙烷的摩尔比为2~4∶1,MIX型催化剂与氯乙烷的质量比为1∶20~10,反应温度为130~230℃,反应压力为0.8~2.5Mpa,反应时间为4~10小时;所得反应液加入强碱溶液直至PH=12.5~13.5,经过分液与精馏后,得到N,N-二异丙基乙胺。采用该方法制备N,N-二异丙基乙胺,具有工艺简洁、收率高、成本低、三废排放少的特点。(新生产工艺摘抄百度学术公开号:CN101759571B)
N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)是一种无色透明液体,不溶于水,但易溶于丙酮等有机溶剂。它是农药和医药中间体的重要成分,可用于合成麻醉剂、除草剂和参与各种催化反应的位阻胺。
下面是一种制备DIPEA的方法:
将101.1克(1.0摩尔)的二异丙胺、332.0克(2.0摩尔)的四乙基氯化铵、101.1克的乙醇、60克(1.5摩尔)的氢氧化钠加入1000毫升的三口烧瓶中,加热至回流并保持在80℃下反应7小时。冷却至室温后,将反应混合物在旋转蒸发仪上脱除溶剂,然后用200毫升*3的去离子水洗涤,合并收集三次洗涤的油相,进行常压精馏,收集125-127℃的馏分124.1克,即为纯度为99.5%的DIPEA。
一种制备二异丙基乙胺三氢氟酸盐的方法是将二异丙基乙胺有机溶液滴加到无水氟化氢中,在-70~20℃的条件下反应,静置后得到二异丙基乙胺三氢氟酸盐。该方法制得的二异丙基乙胺三氢氟酸盐收率高达96.45~99.37%。
卡非佐米是一种蛋白酶体抑制剂,用于治疗多发性骨髓瘤。一种制备卡非佐米的方法是将多种化合物按一定比例混合,并进行反应制得卡非佐米。该方法制得的卡非佐米纯净度高,含有较少的杂质,且制备过程中无需使用液氮辅助控温,降低了成本。
[1] 中国发明,中国发明授权. CN201610876969.4合成N,N-二异丙基乙胺的方法【公开】/合成N,N-二异丙基乙胺的方法【授权】
[2] 中国发明. CN201810778240.2一种二异丙基乙胺三氢氟酸盐的制备方法
[3] 中国发明. CN201811149739.3一种卡非佐米的制备方法