为什么N(e)-Boc-L-赖氨酸在多肽合成中具有重要作用? 简述 N(e)-Boc-L-赖氨酸是一种赖氨酸衍生物，具有化学式C 11 H 22 N 2 O 4 ，分子量为246.303。它呈白色或近白色的流动性粉末，微溶于水。其密度为1.1±0.1 g/cm 3 ，沸点为412.9±40.0 °C at 760 mmHg，熔点为250 °C (dec.)(lit.)。 用途 l-赖氨酸是人体和动物无法合成的八种必需氨基酸之一，N(e)-Boc-L-赖氨酸及其衍生物在多肽合成领域被广泛应用，可以合成一系列多肽修饰化合物。这些修饰后的多肽化合物在医药领域具有多种功能和用途[1]。 N(e)-Boc-L-赖氨酸被认为是一种有益的膳食物质，可以防止运动引起的肌肉损伤[2]。 N(e)-Boc-L-赖氨酸还可以作为原料参与分子探针的合成研究。例如，通过一系列的生物有机化学合成方法，使用N(e)-Boc-L-赖氨酸及其他原料，可以合成具有光反应活性的小分子探针，这些探针含有胡椒酸活性基团、光交联基团和炔基基团等[3]。 合成方法 目前，制备N(e)-Boc-L-赖氨酸的方法包括使用氯甲酸苯甲酯和二碳酸二叔丁酯作为反应原料。其中，氯甲酸苯甲酯用于保护α氨基，二碳酸二叔丁酯用于保护氨基。通过钯-碳和氢气脱去α氨基上的保护基，可以得到目标产物N(e)-Boc-L-赖氨酸。然而，该方法成本较高且危险系数较大，不适合工业化生产。因此，需要一种高收率、高纯度的制备方法来合成l-赖氨酸或其衍生物。研究人员发现，在碱性条件下，在铜离子存在的情况下，使用L-赖氨酸盐酸盐与二碳酸二叔丁酯反应，可以得到化合物N(e)-Boc-L-赖氨酸铜络合物。然后，使用8-羟基喹啉与上述络合物反应，可以得到N(e)-Boc-L-赖氨酸[4]。 参考文献 [1]john j.scott,david parker and david r.parrish synthetic communications,11(4),303-314(1981). [2]Luckose F, et al. Effects of amino acid derivatives on physical, mental, and physiological activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144. [3]刘永红.胡椒酸分子探针的合成及特异性靶标确定的研究[D].内蒙古大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1018.713362. [4]李涛,陈卫,付佩方,等.一种N(e)-Boc-L-赖氨酸的合成方法:202310059584[P]. 查看更多
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