4-氨基噻吩-2-甲腈的应用及合成方法? 4-氨基噻吩-2-甲腈是一种常用的化工中间体,其CAS号为73781-74-5,分子式为C 5 H 4 N 2 S,分子量为124.16366。该化合物具有广泛的应用领域,主要用于合成其他化合物。 其中一项重要的应用是作为蛋白质精氨酸甲基转移酶(PRMT)抑制剂。PRMT抑制剂可以用于治疗多种疾病,包括癌症、哮喘、COPD、过敏性疾病、类风湿性关节炎等。专利WO2008104077介绍了一系列新的PRMT抑制剂化合物,其中部分化合物的合成方法如下: 化合物3即4-氨基噻吩-2-甲腈,是合成这一系列化合物的重要中间体。其合成步骤如下: 步骤1:在冰浴条件下,将浓硫酸(3mL)和发烟硝酸(40mL)的混合物加入冷却的硫酸(4mL)和噻吩-2-甲醛(20g,17.8mmol)中,搅拌5分钟后加入冰,并用乙醚萃取混合物。醚萃取液经盐水洗涤、干燥后,经过柱色谱法分离得到化合物1。 步骤2:将化合物1与乙酸酐(12mL)和羟胺盐酸盐(277.6mg,400mmol)的混合物在吡啶(15mL)中反应,反应2小时后冷却并过滤得到化合物2。 步骤3:将化合物2与乙酸乙酯、二恶烷和5%Pd / C在氢气下反应,经过滤、浓缩和柱色谱法纯化得到化合物3,即4-氨基噻吩-2-甲腈。 以上是4-氨基噻吩-2-甲腈的应用及合成方法的简要介绍。 参考文献: [1]http://baike.molbase.cn/cidian/1586895?search_keyword=73781-74-5&q=73781-74-5 [2] WAHHAB AMAL [CA]; THERRIEN ERIC [CA]; ALLAN MARTIN [CA]; MANKU SUKHDEV [CA] . SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASES (PRMTS) . WO2008104077, 2008-02-28 . 查看更多