4-乙酰氧基吲哚是一种怎样的有机化合物？ 简述 4-乙酰氧基吲哚，英文名称4-Acetoxyindole，是一种分子式C 10 H 9 NO 2 ，分子量175.19的杂环有机物。常温常压下，4-乙酰氧基吲哚可稳定存在，常表现为灰白色至米色粉末，它可溶于二氯甲烷、氯仿、DMSO、乙醇、甲醇等有机溶剂。该化合物属于刺激性物品，可由4-羟基吲哚、吡啶、乙酸酐等为反应原料在低温条件下反应得到，相关的物理数据如下：熔点100-102°C ，闪点158.9°C，蒸汽压9.41E-05mmHg at 25°C，折射率1.633。 在分子层面，4-乙酰氧基吲哚的摩尔折射率为49.86，摩尔体积（m 3 /mol）为139.5，等张比容（90.2K）372.2，表面张力（dyne/cm）50.6， 极化率（10-24cm 3 ）则是19.76。 有关研究 吲哚类化合物是一类非常重要的杂环化合物，许多具有良好的药理活性的药物分子中都存在有吲哚结构。乙酰基吲哚类衍生物就是一类含有吲哚结构的化合物，此类化合物具有广泛的药理活性，如抗癌，抗病毒，杀菌，消炎，心血管疾病等药物活性。因此对含有乙酰基吲哚结构的杂环化合物的合成及反应研究具有特殊的意义[1]。以下，是针对4-乙酰氧基吲哚的有关研究。 Psilocybin（裸盖菇素，又名裸头草碱）是一种存在与多种真菌的具有精神活性的天然产物，可被用作催眠和致幻药物。4-乙酰氧基吲哚可作为芳香化合物原料用于该化合物的有机合成反应中。根据文献描述，裸盖菇素的合成步骤如下：（1）以4-乙酰氧基吲哚为底物，在乙醚中零摄氏度下，与草酰氯发生傅克酰基化反应，经过加入正庚烷/甲基叔丁基醚打浆处理，快速过滤后，分离得到酰氯黄色固体化合物，该化合物可以存储数天并保持稳定；（2）制备得到中间体化合物与二甲胺发生酰胺化，生成粗产品，加水打浆除去吡啶盐酸盐，再用正庚烷/乙酸乙酯洗涤除去杂质得到酰胺物质；（3）酰胺化合物在2-甲基四氢呋喃中用氢化铝锂处理回流，经过后处理可以得到裸盖菇素。 参考文献 [1]赵治刚.基于吲哚新型杂环化合物的合成与表征[D].渤海大学,2012. [2] Vollenweider F X , Vollenweider-Scherpenhuyzen M F I , B?Bler A ,et al.Psilocybin induces schizophrenia-like psychosis in humans via a serotonin-2 agonist action[J].Neuroreport, 1999, 9(17):3897-3902.DOI:10.1097/00001756-199812010-00024. 查看更多
N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸有哪些应用？ N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 作为一种重要的保护氨基酸，在肽合成领域发挥着关键作用。其独特的结构特征使其在多肽药物、生物活性肽等方面具有广泛的应用前景。 简介： N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸（Fmoc-Orn（Boc）-OH） 是一种常用的氨基酸衍生物，分子式为C25H30N2O6。该化合物广泛应用于肽合成领域，尤其在需要引入鸟氨酸残基的肽段合成中发挥重要作用。研究表明，将Fmoc-Orn（Boc）-OH与GFP标记肽偶联，能够显著增强肽的细胞通透性，为细胞生物学研究提供了新的工具。此外，Fmoc-Orn（Boc）-OH也是制备各种鸟氨酸衍生物和生物活性肽的重要起始原料。N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸的结构如下： 应用举例： （ 1）手性鸟氨酸基PNA类似物的合成 Laan等人 描述了一种含有鸟氨酸骨架的手性 PNA 类似物的立体选择性合成。在这种方法中，每个延伸循环由两个单独的偶联步骤组成：即通过 TOPPipU 介导的与 Fmoc-Orn(Boc)-OH 的偶联延伸生长链中的自由 δ-氨基功能，随后用胸腺嘧啶-1-基乙酸酰化自由 α-胺。按照此策略制备胸腺嘧啶十聚体，杂交实验表明它们与 cRNA 形成稳定的复合物。 （ 2） 生物偶联 Fmoc-Orn（Boc）-OH 在生物偶联中发挥着关键作用。通过其C末端的羧基，可以与其他生物分子（如肽、蛋白质、抗体等）进行共价连接。研究表明，将Fmoc-Orn（Boc）-OH 引入到PAMAM树状大分子中，可以显著提高其基因转染效率，并降低细胞毒性，为基因治疗提供了新的思路。 Ajay Kumar等人评估了 鸟氨酸偶联 PAMAMG4树突状聚合物的基因转染效率和细胞毒性。通过Fmoc合成制备鸟氨酸共轭PAMAMG4树枝状聚合物。在 HEK 293T、GM7373 和 NCI H157G 细胞系中进行了 PAMAMG4 种树状大分子与表面修饰树状大分子之间的基因转染比较研究。在单独的实验中研究了过量的鸟氨酸（100μM）对鸟氨酸偶联PAMAMG4树枝状聚合物转染效率的影响。通过 MTT 测定法在 HEK 293T 细胞中测试树状体的细胞毒性。1H NMR和MALDI-TOF光谱分析表明，约60个鸟氨酸分子（PAMAMG4-ORN60）与PAMAMG4树枝状聚合物偶联。初步研究表明，电荷比 （N/P 10） 的树状体具有更高的转染效率，血清的存在不会影响树状体的转染效率。与 HEK 293T 细胞相比，PAMAMG4-ORN60 树状体在癌细胞 （NCI H157G） 中的转染效率略高。在鸟氨酸过量的情况下，PAMAMG4-ORN60树状大分子的转染效率降低，而对母体树状大分子PAMAMG4没有影响。细胞毒性试验表明，N/P 10 的 PAMAMG4-ORN60 树状体在浓度为 ≤50 μg/mL 时是安全的。可以得出结论，鸟氨酸偶联的树突状聚合物具有成为新型基因载体的潜力。 （ 3） 多肽合成 在多肽合成中， Fmoc-Orn（Boc）-OH 的Fmoc和Boc保护基团分别保护了肽链的N端和鸟氨酸侧链的ε-氨基，使得肽链的合成具有高度的专一性和可控性。这对于制备含有鸟氨酸的各种生物活性肽，如激素、神经肽等具有重要意义。 （ 4） 细胞穿透肽 Fmoc-Orn（Boc）-OH 在细胞穿透肽的设计中也得到了广泛应用。研究表明，通过在CPP序列中引入多个鸟氨酸残基，可以显著增强其细胞穿透能力。这主要是因为鸟氨酸的正电荷与细胞膜的负电荷相互作用，从而促进肽分子进入细胞。 参考： [1]Laan, A. C. van der, Amsterdam, I. van, Tesser, G. I., Boom, J. H. van, & Yeheskiel, E. K. (1998). Synthesis of Chirally Pure Ornithine Based PNA Analogues. Nucleosides and Nucleotides, 17(1–3), 219–231. https://doi.org/10.1080/07328319808005171 [2]Kumar A, Yellepeddi V K, Davies G E, et al. Enhanced gene transfection efficiency by polyamidoamine (PAMAM) dendrimers modified with ornithine residues[J]. International journal of pharmaceutics, 2010, 392(1-2): 294-303. [3]Masiukiewicz E, Wiejak S, Rzeszotarskat B. SCALABLE SYNTHESES OF N α-BENZYLOXYCARBONYL-l-ORNITHINE AND OF N α-(9-FLUORENYLMETHOXY) CARBONYL-l-ORNITHINEE[J]. Organic Preparations and Procedures International, 2002, 34(5): 531-537. [4]Xie J, Bi Y, Zhang H, et al. Cell-penetrating peptides in diagnosis and treatment of human diseases: from preclinical research to clinical application[J]. Frontiers in pharmacology, 2020, 11: 697. [5]https://baike.baidu.com/item/N-Fmoc-N%27-Boc-L-%E9%B8%9F%E6%B0%A8%E9%85%B8/2597181 查看更多
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