5-溴-2-氟苯甲醛是一种用于合成含氟类药物的重要中间体，具有重要的实用价值和工业应用前景。

合成方法

有两种合成方法可用于制备5-溴-2-氟苯甲醛。

方法一：以5-溴-2-氟苯甲酸为起始原料，经过甲酯化和还原反应，最终通过氧化反应得到5-溴-2-氟苯甲醛。然而，该方法所使用的原料价格昂贵，反应过程中使用的物质对环境造成污染，且反应条件苛刻，不利于降低生产成本。

方法二：通过对5-溴-2-氟苯腈的选择性控制还原，然后水解得到醛。然而，该方法收率不高且无法放大规模，原料价格较高，因此不具备商业化价值。

制备方法

有两种制备方法可用于制备5-溴-2-氟苯甲醛。

方法一：在三氟乙酸/H2SO4混合溶剂中加入起始原料，经过一系列反应步骤后，得到5-溴-2-氟苯甲醛。该方法的收率为81%。

方法二：在三氟乙酸/H2SO4混合溶剂中加入起始原料，经过一系列反应步骤后，得到5-溴-2-氟苯甲醛。该方法的收率为84%。

参考资料

[1]罗世鹏, 张金龙, 王欣,等. 一种5-溴-2-氟苯甲醛的制备方法:, 2019.

苯甲醛丙二醇缩醛是一种常用的缩醛类香料，可用作食品添加剂调配杏仁、樱桃等香味。该化合物的制备方法需要优化原料配比，采用草酸作为催化剂，并通过缩化反应和减压蒸馏生产出成品。在制备过程中，还需要回收再循环利用丙二醇，并合理控制各个阶段的控制点，以提高生产效率和成品质量。

制备方法

缩醛是由一分子醛与两分子醇缩合的产物，具有稳定性和芳香气味，广泛应用于香料工业、食品和化妆品的添加剂，也是重要的有机合成原料。

苯甲醛丙二醇缩醛的制备方法是以苯甲醛和丙二醇为原料，草酸为催化剂，通过缩化反应和减压蒸馏生产出成品。优化原料配比，回收再循环利用丙二醇，并合理控制各个阶段的控制点，可提高生产效率和成品质量。

具体的合成步骤是，按质量比为苯甲醛25，丙二醇30，草酸0.6的配比，即苯甲醛和丙二醇为基本原料，草酸作为催化剂，通过缩化反应和减压蒸馏生产出苯甲醛丙二醇缩醛成品。

参考文献

[1]GB 29971-2013,食品安全国家标准 食品添加剂 苯甲醛丙二醇缩醛[S].

[2]聂超.一种苯甲醛丙二醇缩醛及其制备方法:CN201510302102.3[P].CN104945367A.

氢氧化铜是一种干粉末，呈现蓝色或晶体状，具有微弱的两性特性。它难溶于水，但可以溶于酸、氨水和氰化钠，也可以在碱性甘油溶液中溶解。当氢氧化铜受热至60-80℃时，会变暗，进一步升温则分解为黑色氧化铜和水。氢氧化铜具有微毒性，常被用作分析试剂、医药和农药等领域的应用。此外，它还可以作为催化剂、媒染剂、颜料、饲料添加剂、纸张染色剂和游泳池消毒剂等。同时，氢氧化铜也属于弱氧化剂。

苯甲醛

苯甲醛是一种有机化合物，由苯的氢原子被醛基取代而形成。它是最简单且工业上最常用的芳香醛之一。在室温下，苯甲醛呈无色液体，具有独特的杏仁气味。苯甲醛是苦扁桃油提取物的主要成分，也可以从杏、樱桃、月桂树叶和桃核中提取得到。此外，苯甲醛还以糖苷结合的形式存在于果仁和坚果中。

苯甲醛能够与新制氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀。这是因为苯甲醛属于含有醛基的物质，而醛基具有氧化性和还原性。新制氢氧化铜具有弱氧化性，因此二者可以发生氧化还原反应。在反应中，苯甲醛被氧化为苯甲酸，而氢氧化铜则被还原为氧化亚铜。

苯甲醛在碱性条件下具有多种重要反应，其中与乙醛的缩合反应是最具代表性的。这一反应可以用于制备多种有机合成中间体和化合物。

另外，苯甲醛还可以发生银镜反应，在碱性条件下与银氨溶液反应生成银镜沉淀。这一反应常用于检测还原糖的存在。

这些反应不仅在实验室中有重要意义，也在化工工业中具有广泛应用前景。通过优化反应条件和工艺改进，可以提高化工产品的生产效率和质量。

治疗偏头痛的曲坦类药物舒马曲坦、佐米曲坦以及利扎曲坦等的合成中，需要使用4．二甲胺基丁醛二乙基缩醛。而4-溴苯甲醛二乙基缩醛在降低药物成本方面起着重要作用。它的英文名称是1-bromo-4-(diethoxymethyl)benzene，中文别名有4-溴苯甲醛二乙缩醛、1-溴-4-(二乙氧基甲基)苯、4-溴苯甲醛缩乙二醇。它的CAS号是34421-94-8，分子式为C11H15BrO2，分子量为259.140，外观为液体，密度为1.274g/mLat25°C(lit.)，沸点为75°C0.2mmHg(lit.)。

制备方法

本文介绍了一种以4-溴苯甲醛和原甲酸三乙酯为起始物料，通过偶联反应制备4-溴苯甲醛二乙基缩醛的方法[1]。这种方法具有污染低、路线短、易操作等特点，有望实现工业化。制备过程中使用的溶剂包括无水乙醚、无水四氢呋喃以及高级醚类、芳烃类、脂肪烃类等。为了避免后处理困难，本文选择了与水不互溶的新型2-甲基四氢呋喃作为反应溶剂，并研究了四氢呋喃与2-甲基四氢呋喃对反应的影响。4-溴苯甲醛二乙基缩醛的合成反应式如下图所示：

图1 4-溴苯甲醛二乙基缩醛合成反应式

实验操作：

在绝对无水的仪器中，于氮气的保护下，将镁屑用2-甲基四氢呋喃(10mL)覆盖，加热至30℃时引发反应，然后滴加4-溴苯甲醛与无水2-甲基四氢呋喃(40mL)组成的溶液，控制滴加速度保持35℃-40℃。反应1.5小时后，降温至15℃～20℃，控温条件下30分钟内滴加原甲酸三乙酯。继续反应6小时后，降温到5℃～7℃，缓慢加入10％稀冷盐酸100mL，分出有机层，用10％碳酸钠洗有机层至中性，水洗，无水硫酸钠干燥，蒸馏回收溶剂，得到无色液体4-溴苯甲醛二乙基缩醛。

参考文献

[1]SwamyP.,ChinnaAyya;Priyanka,RagamN.;Thilagar,Pakkirisamy DaltonTransactions,2014,vol.43,#10p.4067-4075

4-溴-2-羟基苯甲醛是苯甲醛的重要衍生物之一，具有令人愉悦的香气，广泛应用于制造香豆素和食用香料，以及农药、医药、电镀和石油化工等工业领域。

制备方法

Reimer-Tiemman反应是制备水杨醛及其衍生物的主要方法。该反应使用苯酚和氯仿作为原料，在NaOH水溶液中进行。首先，氯仿转化为二氯卡宾，然后与取代苯酚钠发生加成反应生成苄叉二氯，最后水解为醛。传统的Reimer-Tiemman法在非均相体系中进行，产物收率较低。为了提高收率和选择性，研究人员使用相转移催化剂，如三正丁胺、聚乙二醇、季胺盐和表面活性剂等。还有报道使用相转移催化法和超声波催化法合成邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛，其中超声波催化使总羟基苯甲醛收率达到77%以上。

图1 4-溴-2-羟基苯甲醛的合成反应式

实验操作

在四口烧瓶中加入0.4mol间溴苯酚，再加入160 mL 40%氢氧化钠溶液，搅拌均匀30分钟，冷却至65～70℃。加入四丁基氯化铵0.0016 mol，按V(1,4-二氧六环):V(异丁醇)=30∶1，加入混合物52 mL。在滴液漏斗中加入0.52 mol氯仿，待温度上升至50～60℃，将氯仿加入烧瓶中，控制速度使温度<70℃，待氯仿全部加入后，继续搅拌反应1小时，控制反应温度65～70℃，反应结束后降温至室温。滴加体积比1∶1的盐酸溶液至pH值2～3，将反应物进行减压抽滤分离固、液相。将液相转移到分液漏斗中，分离红褐色油层和澄清透明水相。水层用20 mL乙醚萃取3次，与油层合并，并蒸去乙醚，进行水蒸气蒸馏，蒸出液加入饱和亚硫酸氢钠溶液，大力振荡析出加成物。将此加成物用10%硫酸分解，用无水氯化钙干燥，得到4-溴-2-羟基苯甲醛产品。

参考文献

[1]Journal of the Chemical Society, , p. 469,470

中文名称   2-羧基苯甲醛

英文名称   2-Carboxybenzaldehyde

中文别名   邻羧基苯甲醛; 邻醛基苯甲酸

英文别名   Phthalaldehydic acid; Phthalaldehyd; 2-Formylbenzoic acid; o-Formylbenzoic acid

CAS号        119-67-5    

EINECS号   204-342-3    

分子式    C8H6O3    

分子量   150.13    

InChI      InChI=1/C8H6O3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H,(H,10,11)    

熔点      96-99℃    

密度   1.4    

物化性质    熔点 96-99°C

水溶性 可溶于水

2-羧基苯甲醛的生产方法是什么？

2-羧基苯甲醛可以通过苯酚经过溴化和水解反应得到。首先将苯酚加热到140-145℃，然后进行溴化反应，控制溴气的通入速度，使反应尾气中的溴蒸气基本上排出。溴化反应结束后，在120℃下通入二氧化碳并减压，将残留的溴化氢除去。然后加入水，在沸腾水浴中进行0.5小时的水解反应。最后冷却，邻羧基苯甲醛析出。该方法的收率为60%。

2-羧基苯甲醛的安全信息是什么？

危险品标志 Xi,Xn

危险类别码 36/37/38-20/21/22

安全说明 26-36-24/25

危险品运输编号 PG2

WGK Germany 2

RTECS号 TH7015000

Hazard Note Irritant

海关编码 29183000

2-羧基苯甲醛的储运方法是什么？

2-羧基苯甲醛应储存于阴凉、通风的库房中。需要远离火源和水源。应密封保存，避免与空气接触。同时，应与氧化剂分开存放，切忌混储。还应配备相应品种和数量的消防器材。