邻硝基苯甲醛是一种化学物质。
【英文名】o-nitrobenzaldehyde
【别名】2-硝基苯甲醛
【CAS登记号】[552-89-6]
【结构式】
【物化性质】邻硝基苯甲醛是亮黄色针状晶体，具有苯甲醛香味，可以随水蒸气挥发。它的熔点为43～44℃，沸点为153℃(3.1kPa)，闪点大于110℃。它易溶于乙醇、乙醚和苯，微溶于水，与吡咯剧烈反应。
【质量标准】
【用途】邻硝基苯甲醛可以用于制造抗心绞痛药硝基吡啶(心痛定)，将其硝基还原成氨基后成为邻氨基苯甲醛，通过它可以合成喹啉环类药物。
【制法】邻硝基苯甲醛可以通过以下两种工艺制得，以邻硝基甲苯为原料。
【安全性】小鼠经口LD50为600mg/kg。吸入、食入、皮肤接触都有刺激，应穿戴好防护衣物。包装采用25kg塑料编织袋。贮存于阴凉、干燥处，保持容器密封。远离强氧化剂及强碱。
5-氯-2-硝基苯甲醛是另一种化学物质。
【英文名】5-chloro-2-nitrobenzaldehyde
【别名】2-硝基-5-氯苯甲醛
【CAS登记号】[6628-86-0]
【结构式】
【物化性质】5-氯-2-硝基苯甲醛是黄色针状结晶，熔点为77～78℃。
【质量标准】含量为98%，熔点为66～68%。
【用途】5-氯-2-硝基苯甲醛是植物生长调节剂吲哚乙酯的原料，也是医药中间体。
【制法】5-氯-2-硝基苯甲醛可以通过硝化、还原、重氮化及桑德迈尔反应法制得。
另外，也可以通过氯化及硝化法制得，第一步氯化收率为73.2%，第二步硝化收率为77.1%。
【安全性】包装采用25kg纸板桶。
对溴苯甲醛是一种重要的医药和染料中间体。现有合成对溴苯甲醛的方法主要是以对溴甲苯为原料，一种是经光化溴代反应生成二溴苄，再经水解得到，该方法已实现工业化；另一种是以三氟甲基硫酸铈为氧化剂氧化而得。它们的共同缺点是原料成本高，而且前者采用了极易挥发、具有危害性的液溴，后者采用的氧化法工业上不易控制。专利 CN1201777A 提出一种以对硝基甲苯为原料合成对溴苯甲醛的方法，本文将进行简要介绍。
于装有温度计、搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、1000ml四颈瓶中，加入50g对硝基甲苯，250ml95％乙醇、2.5g混合相转移催化剂，升温至80℃，于1小时内滴入0.09mol多硫化钠溶液，再保温2小时，水汽蒸馏、冷却结晶得黄色对氨基苯甲醛。湿品对氨基苯甲醛加入另一1000ml三颈瓶中，加入260g 40％H2SO4，于80℃反应半小时，冷却至0-3℃，快速加入25g NaNO2，然后保持半小时，将溶液于半小时内滴入盛有104ml40％HBr和0.189mol溴化亚铜溶液的2000ml烧瓶中，然后缓慢升温至60℃，保温1小时，水汽蒸馏得40.7g对溴苯甲醛，纯度99％。
此方法以对硝基甲苯为原料合成对溴苯甲醛。对硝基甲苯在多硫化钠作用下发生歧化反应,生成对氨基苯甲醛;对氨基苯甲醛经重氮化反应后,在溴化亚铜或铜的催化下于氢溴酸中生成对溴苯甲醛。此方法的原料成本低、易实现工业化，产品纯度达到99％。
间氟苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，具有无色或浅黄色的液体形态，具有刺激性气味。它可以溶解在多种有机溶剂中，如乙醇、乙醚、二氯甲烷和甲苯等。该物质的沸点为66-68℃，闪点为56℃，相对密度为1.17。由于间氟苯甲醛容易被空气中的氧气氧化成间氟苯甲酸，因此需要密闭存放。间氟苯甲醛广泛应用于医药、农药、塑料添加剂等精细化学品的合成。
(1)首先，在室温下将间氟甲苯和部分羧酸溶剂以1:1的体积比搅拌混合均匀，将氧化剂和部分羧酸溶剂以1:1的体积比混合均匀，然后将金属络合物混合倒入间氟甲苯-羧酸溶液中，将钠盐倒入双氧水-羧酸溶液中。根据所需的反应时间，计算出两种物料的不同流速，并通过计量泵将它们分别连续打入管式反应器中，经过预热混合后进入反应区进行反应，反应温度由外部循环换热系统进行控制。
(2)通过调节流速和计重的方法控制反应物料的摩尔比，通过改变管式反应器的管道内径和体积来控制物料混合反应的停留时间。在反应完成后，产物从反应器末端流出进入收集罐，然后进行精馏分离，未反应的间氟甲苯循环反应，产物间氟苯甲醛经过精馏纯化后收集，其中目标产物间氟苯甲醛的收率可达20%~60%。
图1为本发明间氟甲苯连续氧化制备间氟苯甲醛的工艺流程图。
图2为本发明所使用的连续流管式反应器装置图：1、2-原料罐，3、4-原料计量泵，5-预热区，6、7-反应区，8-产物淬灭收集区。
图3为本发明所使用的管式反应器通道结构示意图，其中a-直流型通道结构，b-圆饼式脉冲变径型矩形扁管道，c-斜方饼式脉冲变径型矩形扁管道，d-增强混合型圆饼式扁管道，e-Corning的HeartCell结构微通道。
间氟肉桂酸是一种有机合成中间体和化学试剂，广泛应用于有机合成、精细化学品的开发和药物研发。本文介绍了一种间氟肉桂酸的合成方法，通过在反应容器中加入间氟苯甲醛、吡啶，搅拌加热至90℃~110℃，分批加入丙二酸至其完全溶解，然后在90℃~110℃下搅拌回流1.5~2.5小时，最后加入稀盐酸进行后处理，得到纯度高的间氟肉桂酸。
1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯是一种重要的液晶中间体，常用于制备性能优异的液晶化合物。本文介绍了一种1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯的合成方法，通过间氟苯甲醛与1-(反式-4-烷基环己基)-2-溴甲烷制备的格氏试剂发生格氏反应，脱水后得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯，然后催化加氢得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯。
3-甲基苯甲醛（3-Methylbenzaldehyde），又称为间甲基苯甲醛，是一种有机化合物，化学式为C8H8O。外观为无色至浅黄色液体，具有特殊的芳香气味。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。稳定性较好，需避免强酸、强碱和强氧化剂。可用作合成香料原料，制造丁香酚等香料，也可用于合成其他有机化合物的中间体。
图一 3-甲基苯甲醛
3-甲基苯甲醛可通过一氧化碳和3-碘甲苯反应生成，有两种合成路线：
路线一：在特定条件下，将反应物加入烧瓶中，经过一系列步骤得到3-甲基苯甲醛。
路线二：在特氟龙衬里不锈钢反应器中进行反应，通过GC分析测定产物。
图二 3-甲基苯甲醛的合成
[1]Han W ,Liu B ,Chen J , et al.Ligandless Palladium-Catalyzed Reductive Carbonylation of Aryl Iodides under Ambient Conditions[J].Synlett,2017,28(07):835-840.
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“对苯基苯甲醛”是一种有机化合物，它在化学结构中含有苯环中的一个取代基和对苯甲酸经过羰基还原反应得到的酸性芳香族化合物。这种化合物在医药、染料、涂料、光学等领域都有广泛的应用。
对苯基苯甲醛是一种有机化合物，其分子式为C14H12O，结构上包含有苯环和醛基。它是一种白色结晶粉末状固体，几乎不溶于水，但可以溶解于乙醇、丙酮和二氯甲烷等有机溶剂。它的熔点为75-78℃，在常温下稳定存在，并具有较好的耐热性。此外，对苯基苯甲醛是手性化合物，具有旋光性。
对苯基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，它在医药、涂料、染料和光学等领域有广泛的应用。在医药领域，它可以作为一些抗癌药物、心血管药物和镇痛药物的前体。在涂料和染料领域，它可以用于合成高分子染料、光敏染料和吸收剂等。在光学领域，由于其具有较高的比旋度和光学活性，它可以用于生产偏光片、立体显微镜和激光器等。此外，对苯基苯甲醛还可以用于生产功能性材料和化学试剂等。
对苯基苯甲醛的合成方法有多种，其中比较常见的是Friedel-Crafts酰化反应。具体步骤包括将对苯二甲酸二乙酯和苯基甲酸在干燥的四氯化铝的存在下于低温下进行Friedel-Crafts酰化反应，得到对苯基苯甲酸二乙酯，然后通过还原反应得到对苯基苯甲醛。
需要注意的是，在Friedel-Crafts酰化反应中使用的四氯化铝等催化剂具有一定的毒性和腐蚀性，操作时要注意安全。另外，在实际生产工艺中，为了提高产率和纯度，可能会采用更复杂的化学合成方法。
在使用对苯基苯甲醛时，需要注意以下几点：
1.防止吸入：对苯基苯甲醛在高温下会分解产生有害气体，因此操作时应避免产生粉尘和颗粒物，防止吸入。
2.避免皮肤接触：对苯基苯甲醛具有较强的刺激性，可能引起皮肤过敏、红肿等反应。因此，在操作时应佩戴防护手套、口罩等个人防护装备，避免皮肤接触。
3.储存方式：应将对苯基苯甲醛储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免日晒和潮湿，以防止其受潮变质。
4.注意火源：对苯基苯甲醛易燃，在操作时应远离火源和高温环境，避免引发火灾事故。
[1]Mariela M. Nolasco，Catarina F. Araujo，Pedro D. Vaz，Ana M. Amado，Paulo Ribeiro-Claro.Vibrational Dynamics of Crystalline 4-Phenylbenzaldehyde from INS Spectra and Periodic DFT Calculations.Molecules 2020, 25(6), 1374.
[2]对苯基苯甲醛.chemicalbook 化学信息网[引用日期2012-07-25]
[3]罗磊, 王勇. 不同取代基的苯甲醛制备相应取代基的乙炔苯[J]. 化学试剂, 2021, 43(5):698-704.
2,3-二氟苯甲醛是一种广泛应用于医药、农药、燃料和含氟功能材料等合成中的有机合成中间体。
目前制备2,3-二氟苯甲醛的方法有几种：以2,3-二硝基甲苯为原料，经过还原、重氮化和氟化反应得到2,3-二氟甲苯，再经过氯化反应得到2,3-二氟甲苯氯化物，最后通过水解反应得到2,3-二氟苯甲醛；以2,3-二氯苯甲醛为原料，使用氟化钾进行氟化反应得到2,3-二氟苯甲醛。
以上合成2,3-二氟苯甲醛的方法存在一些缺点：以2,3-二硝基甲苯为原料合成2,3-二氟苯甲醛的路线较长，且2,3-二氟甲苯在氯化反应中容易得到混合物，分离困难，转化率和收率较低，成本较高；以2,3-二氯苯甲醛为原料使用氟化钾进行氟化反应得到2,3-二氟苯甲醛，需要较高的反应温度，而醛基在高温下不稳定，易被氧化，导致产物复杂，后处理困难，产品质量差。此外，氟交换反应需要使用特殊的催化剂，催化剂回收困难，限制了该方法的应用。
本发明旨在通过以下步骤来制备2,3-二氟苯甲醛：使用邻二氟苯作为原料，通过一步甲酰化反应得到目标产物2,3-二氟苯甲醛。
本发明中2,3-二氟苯甲醛的制备方法包括以下3个步骤：
1) 使用邻二氟苯作为原料，在四氢呋喃溶剂中，通过氮气置换数次，降温至-65℃，然后开始滴加正丁基锂(n-BuLi)，滴加时间为1.5-2.5小时；
2) 保温0.5小时后，开始滴加二甲基甲酰胺(DMF)，滴加时间为1-1.5小时，滴加结束后自然升温至-30℃；
3) 将-30℃的反应液倒入10%稀盐酸中，在30℃控温下，经过水洗和蒸馏除溶后，得到目标产物2,3-二氟苯甲醛。
邻溴苯甲醛是一种低熔点固体，常温常压下呈白色固体，但在高温下会变为液体状态。它是一种苯甲醛类衍生物，常用于有机合成和医药化学中间体的制备。
图1 邻溴苯甲醛的性状图
邻溴苯甲醛在水中溶解度较小，但可以在一些有机溶剂中溶解，如乙醇、丙酮和甲苯.
邻溴苯甲醛的苯环结构具有芳香性，稳定性较高。苯环的π电子体系对其反应活性产生影响。溴原子使其具有良好的亲电性，容易进行亲电加成反应。甲醛基使其具有醛基的反应性，可进行羰基加成反应和缩合反应.
邻溴苯甲醛可用作有机合成反应中的溶剂和中间体，广泛应用于基础化学研究和药物分子合成与修饰。它可以与许多亲核试剂发生取代反应，并可以被还原为邻溴苯甲醇或被氧化为邻溴苯甲酸.
邻溴苯甲醛可由苯甲醛和溴在氯化铝催化下、在1,2-二氯乙烷中于40-45℃反应得到；或通过邻溴苯甲醇的催化氧化反应制得.采用无水氯化铝作为催化剂、1,2-二氯乙烷作为反应溶剂，通过苯甲醛与干燥溴素经过芳环溴化反应，建立了邻溴苯甲醛的高效生产工艺.通过单因素实验考察了反应物配比、催化剂种类及用量、溶剂用量和反应温度等因素对苯甲醛转化率及邻溴苯甲醛收率的影响，结果表明，最佳工艺条件为：n (苯甲醛):n (溴素):n (无水三氯化铝) = 1:1.1:1.3，反应时间为6 h，反应温度为45℃.原料苯甲醛转化率达99%，产物邻溴苯甲醛GC纯度99.5%、收率95%.本工艺步骤简洁、反应条件温和、反应时间短、副产物少和基本无污染，适合工业化生产应用.
[1] Cai, Zhongzheng and Do, Loi H. Organometallics, 37(21), 3874-3882; 2018
深入探究苯甲醛二甲缩醛的合成方法对于提高生产效率和确保产品质量具有重要意义。
简述：苯甲醛二甲缩醛亦被称之为二甲氧基苯甲烷，在常温下呈 现一种无色的液体状态，其比重略大于水，与乙醇、二氯甲烷、苯等溶剂相溶，与水微溶。FEMA（食用香料与萃取制造者协会）将其编号设置为2128，其主要存在于大黄内，气味呈现出花香与果香味，主要在日常用香精与食用香精中使用。苯甲醛二 甲缩醛对还原剂与氧化剂表现稳定，在碱性介质中表现稳定， 其在酸性环境中易被水解为苯甲醛，所以苯甲醛主要通过苯甲 醛二甲缩醛的形式进行保存。
合成：
苯甲醛二甲缩醛的合成反应通常称为缩醛化反应，在有机合成中得到广泛应用。为了在反应过程中保持醛基的完整性，通常会先在中性或碱性溶液中以缩醛的形式将其分离出来，随后在酸性环境中进行水解。缩醛化反应通常采用无水氯化氢作为甲苯磺酸的催化剂，有时也会使用三氯化硼-乙醚复合物、硫酸或磷酸作为催化剂。总的来说，缩醛化反应主要在无水酸催化条件下进行。因为缩醛化反应属于可逆反应，为了使反应的效率更高，在这一反应过程中所产生的水一般情况下将苯作为携水剂通过共沸带水的方式去除出去。
1. 方法一
以苯甲醛与硫酸二甲酯为原料，在甲醇中回流反应，然后滴入氢氧化钠溶液中，二氯甲烷萃取，氢氧化钠干燥，常压除去溶剂后减压蒸馏得到产品。具体步骤如下：
将100 mL苯甲醛(0.98 mol)，120 mL硫酸二甲酯 (1.26 mol)，300 mL甲醇混合搅拌，回流30 min后，冷却到室温，缓慢滴加入120 mL 4.5 N的氢氧化钠溶液中，搅拌30 min，加入 80 m L二氯甲烷萃取，氢氧化钠干燥，有机相常压蒸除溶剂后， 减压蒸馏，得到无色透明液体，纯度≥98 %，水分≤0.1 %。
2. 方法二
Ritwika Ray等以FeSO4·7H2O为催化剂，吡啶-2-羧酸为CO 配体，过氧化氢为氧化剂在甲醇溶液中合成苯甲醛二甲缩醛。
3. 方法三
胡守印等改进了苯甲醛二甲缩醛制备工艺，以苯甲醛和原甲酸甲酯为反应原料，对甲基苯磺酸为催化剂制备苯甲醛二甲缩醛。反应完毕后用三乙胺中和，水洗，无水硫酸镁干燥得到苯甲醛二甲缩醛。由于用原甲酸甲酯替代甲醇，其能和反应中生成的水反应，没有可逆反应的发生，提高了反应收率。
参考文献：
[1]王国发. 改进苯甲醛二甲缩醛的制备工艺研究 [J]. 化工管理, 2017, (11): 42+44.
[2]褚劲松. 苯甲醛二甲缩醛的制备工艺改进 [J]. 广东化工, 2016, 43 (20): 101-102.
邻硝基苯甲醛是一种重要的化工中间体，广泛应用于医药、农药、染料以及其它有机合成中。在医药领域，邻硝基苯甲醛主要用于合成治疗心血管疾病药物。然而，目前邻硝基苯甲醛的合成工艺仍然停滞在老旧的方法上。市场需求不断攀升，我们需要探索新的合成路线。
邻硝基苯甲醛是一种淡黄色粉末晶体或亮黄色针状结晶。它能随水蒸气挥发，具有苯甲醛的香味。它易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，微溶于水。在空气中，它容易被氧化成邻硝基苯甲酸；在光照条件下，它容易歧化成邻硝基苯甲醇，因此需要避光保存。在工业连续生产中，如果要大批量储存，更要考虑用惰性气体如氮气进行保护。
图1 邻硝基苯甲醛的合成路线
邻硝基苯甲醛的合成方法可以通过将基质和催化剂加入烧瓶中，在适当的温度下进行反应。反应过程中需要监测反应进度，并通过萃取和干燥得到纯净的邻硝基苯甲醛。具体的合成路线可以参考图1。
邻硝基苯甲醛除了在医药领域用于合成药物外，还可以作为合成消旋-四卟啉的原料，用于制备抗体酶。此外，它的衍生物邻氨基苯甲醛还可以用于合成喹啉类化合物。邻硝基苯甲醛在合成抗心绞痛药物硝苯地平方面的需求逐年上升。此外，它还可以用于合成其他有机化合物。
[1] 黄嘉苗. 邻硝基苯甲醛的合成工艺研究[D].湖南师范大学,2021.DOI:10.27137/d.cnki.ghusu.2021.002096.
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