间溴苯甲醛，又称为3-Bromobenzaldehyde，是一种无色透明液体，常温下呈固态。它在香料、染料和有机合成中起着重要作用，常用于药物分子和农药的结构修饰和生产。此外，它还可以与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应。
间溴苯甲醛分子中含有羰基，因此具有氢键形成能力。这些氢键增强了分子间的相互作用力，使其具有较高的沸点和熔点。尽管在常温下相对稳定，但它容易受到强氧化剂或强还原剂的影响。此外，该化合物还会发生光氧化反应，因此在储存和使用时需要避免光照和与强氧化剂或还原剂接触。
间溴苯甲醛广泛应用于有机合成和农药分子的合成。例如，它是拟除虫菊酯的合成原料之一，拟除虫菊酯是一类高效、广谱、低毒且能生物降解的合成杀虫剂。拟除虫菊酯对昆虫具有强烈的触杀作用，并且在有机合成化学中，间溴苯甲醛的结构中的溴原子可以与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，用于合成联苯基醛类化合物。
图1 间溴苯甲醛的应用
在一个干燥的反应器中，将间溴苯甲醛（1mmol）、丙二腈（2mmol）和四（4-羧基苯基）卟啉（0.01mmol，7mg）混合，然后将所得的反应混合物在60℃下搅拌反应11分钟。反应完成后，用乙醇或二氯甲烷溶解该混合物，通过过滤除去反应体系中不溶性固体，将所得的滤液在减压下浓缩以除去滤液的溶剂，将所得的残余物通过在乙醇中重新结晶进行提纯即可得到目标产物分子。
[1] Organic Letters (2022), 24(9), 1817-1821
[2] Dalton Transactions (2022), 51(17), 6631-6637
4-乙炔基苯甲醛是一种有机合成中间体和医药中间体，可在实验室研发和医药研发过程中使用。
步骤1：在DMSO溶剂体系中，按摩尔比1：2：2将咔唑、溴己烷和50％氢氧化钠水溶液反应于50℃，反应8小时。然后进行减压蒸馏，用水和乙酸乙酯萃取有机层，用无水Na2SO4干燥，旋干，分离提纯得到化合物1。
步骤2：在二氯甲烷溶剂体系中，按摩尔比1.2：1将化合物1和NBS反应于25℃，反应8小时。过滤，用二氯甲烷洗涤多次得到化合物2。
步骤3：在氮气保护下，将对溴苯甲醛、三甲基乙炔基硅、碘化亚铜和四三苯基磷钯按摩尔比1：3：(0.03-0.05)：(0.05-0.1)于80℃密闭反应8小时。用水和乙酸乙酯萃取有机层，用无水Na2SO4干燥，旋干，分离提纯得到4-(甲基乙炔基)苯甲醛。将其加入到100mL单口瓶中，再加入3当量的碳酸钾，搅拌2小时，萃取，旋干得到化合物3，其结构为4-乙炔基苯甲醛。
(1)合成化合物4：将对溴苯甲醛溶解于无水THF中，加入三甲基硅基乙炔、双三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜和三乙胺，于40℃反应2小时。旋干THF，以PE和DCM为洗脱剂过柱纯化，得到化合物4。
(2)合成化合物5：将化合物4溶解于无水THF中，加入2mLKOH水溶液，常温下反应2小时。旋干THF，反应液用EA萃取，饱和NaCl溶液洗三次。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，浓缩，以PE和DCM为洗脱剂过柱纯化，得到化合物5。
[1] CN201711293742.8一种三联吡啶化合物及其金属配合物的制备方法和应用
[2] CN201610312523.9一种聚合物微球在拉曼检测中的应用
对羟基苯甲醛是一种浅黄色或类白色结晶体，微有芳香气味，易溶于热水、微溶于冷水，在丙酮、乙醚、甲醇极性较大的有机溶剂中溶解度很大。由于对羟基苯甲醛具有酚羟基，性质不稳定，故长期保存应该注意低温避光，隔绝空气，防止其氧化变质。
羟基苯甲醛具有一定的抗菌、防腐和除臭作用，因此被广泛用于化妆品、个人护理产品以及医药等领域。它可用于制造香水、肥皂、洗发水、防晒霜等产品，也可用于制备酚醛树脂等化合物。此外，羟基苯甲醛还被用作化学试剂，用于某些化学反应的催化剂.
对羟基苯甲醛在香料方面应用最广泛，主要用作合成香兰素、异香兰素、乙基香兰素以及对羟基苯甲醇、肉桂醛、对乙氧基苯甲醛、覆盆子酮、对甲氧基苯甲醇等重要香料。这些香料可作为增香剂、调味剂用于食品及香精工业，同时还主要用于冰棒、糖果、饼干等食品行业.
对羟基苯甲醛在医药领域的应用也十分广泛，是合成许多活性药物必不可少的中间体。以对羟基苯甲醛为原料合成的对羟基苯甘氨酸，是一个医药中间体，是合成β-内酰胺类半合成抗菌素的侧链，可用于合成阿莫西林，头孢拉啶，头孢曲松钠及羟基EPCP，7ADCA、头孢哌酮等抗生素药物，这些药物广谱抗菌消炎药可有效地治疗胃、十二指肠溃疡等病症。同时对羟基苯甲醛还可用于其他抗生素药物如头孢羟氨苄、羟基氨苄青霉素、羟基苄头饱霉素、甲氧苄啶等的合成.
对羟基苯甲醛在农业方面每年消耗200t以上，是一种广泛应用的农药中间体，主要用于合成属触杀、内吸性除草剂敌草腈和溴苯腈。它们在农业上使用简便，生产工艺较简单，成本不高，是一类很有发展潜力的除草剂.
溴苯腈(bromoxynil)，化学名3,5-二溴-4-羟基-苯甲腈，是选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。其主要的除草机制是：抑制植物的光合作用，破坏植物的营养系统，导致植物组织迅速坏死。敌草腈是一种植物芽前除草剂，化学名为2,6-二氯苯甲腈,除本身可用作禾草作物的芽前除草外，亦是另一种除草剂草克乐的合成原料.
近年来对羟基苯甲醛还被广泛地应用于染料、电镀、纺织、化工等行业.
增香剂在市场上备受关注，因为它们具有良好的调香效果。然而，由于成分的不同，它们的应用范围也有很大的差异。对甲氧基苯甲醛是一种拥有山楂气味的物质，常温下呈无色或淡黄色液体。它在调配山楂花香型时是主要的香料，也可用于其他花香型的增香。现在让我们一起来探索一下它可以应用于哪些领域。
对甲氧基苯甲醛实际上是一种香料，它在配置花香时具有强大的作用，可以瞬间带来浓郁的香味。因此，在香皂制作中，它具有增香的作用。在其他领域中，它的作用也非常强大。例如，在食品加工中，它可以增加食品的香味，使其更加诱人和美味，从而提高销售额。在食品加工中，它被广泛使用且安全可靠，许多食品都会立即添加它。在化妆品制造行业中，对甲氧基苯甲醛也非常常见，因为它可以使化妆品的味道更加芳香，对喜欢相关味道的人来说，这种类型的化妆品更受欢迎，因此对化妆品的销售有所助益。
此外，对甲氧基苯甲醛还经常用于药品制造中，作为药品的中间体，可用作抗组胺药物的中间体，并具有增光的作用，可用作电镀增光剂。因此，对甲氧基苯甲醛在多个领域中具有多元化的应用，为相关领域的产品生产做出了贡献。
通过了解对甲氧基苯甲醛，我们可以明白它的作用。由于其独特性，它出现在各种香味中，可以与紫丁香、兰香、葵花、含羞草等花香共同制作，使香味更加丰富。
邻溴苯甲醛与对溴苯甲醛产品的性质和价格都有所不同。购买产品时，我们需要仔细比较产品的色泽、性质等，以免购买错误的产品导致经济浪费和后期使用问题。
邻溴苯甲醛的理化性质和基本化学性质与对溴苯甲醛不同。它的熔点约为16至19摄氏度，沸点为230摄氏度，建议在室内存放。外观上，它是一种白色或浅黄色的结晶状物质，可用于有机合成作为中间体。购买时，根据供应商、容量和纯度的不同，价格可能有所差异。目前常见的产品纯度大多在98%至99%左右。
现在我们对邻溴苯甲醛有了更好的了解。在购买时，很多人关注产品的价格。不同时间购买或选择不同供应商，产品的价格也会有所不同。常见的25克包装规格的产品价格约为350元，而100克包装规格的产品价格约为790元。
3-溴-4-氟苯甲醛是一种广泛应用于医药、农药、香料、饮料、食品等精细化学品的合成物质。它是新一代的无毒塑料助剂，被广泛用于食品包装材料。然而，目前国内尚不能实现3-溴-4-氟苯甲醛的工业化生产，因此，开发和研究其合成方法具有紧迫性和重要的经济意义。
图1 3-溴-4-氟苯甲醛的合成路线
合成3-溴-4-氟苯甲醛的方法如下：首先向烧瓶中缓慢加入65%发烟硫酸，然后加入碘和溴化锌，并在低于30°C的温度下滴加4-氟苯甲醛和溴。将反应物料加热并持续搅拌，最后通过提取和洗涤等步骤得到产物。
为了对3-溴-4-氟苯甲醛进行定量测定，可以采用气相色谱法。该方法简单、快速、准确，适用于分析该化合物。具体的分析条件包括氢火焰离子化检测器、3%OV-17填充柱、180℃的气化室和检测器温度，以及120℃的柱温。该方法的标准偏差为0.26%，变异系数为0.27%，平均回收率为100.1%。
[1]张梅凤,唐永军,王智.3-溴-4-氟苯甲醛的气相色谱分析方法[J].化学工业与工程技术,2006(03):38-39+62.
[2]PhenoFluorMix: Practical Chemoselective Deoxyfluorination of Phenols. Fujimoto, Teppei; et al. Organic Letters (2015), 17(3), 544-547.
3-甲氧基苯甲醛是一种无色或淡黄色油状液体，又称为间甲氧基苯甲醛或间茴香醛。它在化学化工领域被广泛应用于化学原料药、有机中间体和香料等领域。它可溶于醇、乙醚和苯，但不溶于水。
一种制备3-甲氧基苯甲醛的方法是将硝酸与间甲氧基苯甲醇按摩尔比1.5：1.0配制好，然后将两者加入降至5度以下的容器中，开动搅拌。接着加入事先配制好的硝酸溶液，反应进行约七小时后，加入氢氧化钠溶液中和。通过萃取、洗涤和干燥等步骤，最终得到产物。该方法的收率可达94%。
另一种制备3-甲氧基苯甲醛的方法是在3-羟基苯甲醛中加入水溶解，然后滴加氢氧化钠和硫酸二甲酯，并进行反应和处理步骤，最终得到产物。
3-甲氧基苯甲醛是合成异喹啉及其衍生物的重要原料。异喹啉及其衍生物是合成药物和染料的重要中间体，具有良好的生物活性。以3-甲氧基苯甲醛为起始原料合成的6-甲氧基-5-氰基异喹啉类化合物是合成天然生物碱育亨宾的重要原料。育亨宾在治疗男性功能障碍、降低血压、治疗心脏疾病以及减肥等方面具有明显的功效。
一项发明报道了一种工业制备3-甲氧基肉桂醛的方法。该方法简单、操作简便，适合普遍的工业生产。
[1] [中国发明,中国发明授权] CN200910069203.5 一种3-甲氧基苯甲醛的合成方法
[2] [中国发明] CN201210199772.3 一种3-甲氧基苄氯的制备方法
[3] CN201210565259.1一种3-甲氧基肉桂醛的工业制备方法
2，4-二氟苯甲醛是制备氟康唑的中间体，也是合成医药、农药、染料及含氟功能材料的重要化合物。然而，由于氟交换反应的限制，目前的合成方法受到了一定的制约。
![图1 2，3，5-三氯吡啶的合成路线[2]。](https://imgen3.guidechem.com/img/answer/2023/9/5/1693846727049437.jpg "图1 2，3，5-三氯吡啶的合成路线[2]。")
为了合成2，4-二氟苯甲醛，首先需要将2，4-二氟甲苯与溴反应，然后进行水解和蒸馏等步骤。具体的合成路线如图1所示。
2，4-二氟苯甲醛是一种广泛应用的有机合成中间体，可用于医药、农药、染料及含氟功能材料等的合成。目前，合成2，4-二氟苯甲醛的方法主要有两种，一种是以2，4-二氯苯甲醛为原料，通过氟化制得；另一种是以2，4-二硝基甲苯为原料，经过还原、重氮化、氟化等步骤制得。
[1] 王丽华,赵国志,周凤军.2,4-二氟苯甲醛的合成[J].化工学报,2005(03):474-476.
[2] Pamukcu, Rifat; et al. Pyrimido[5,4-d]pyrimidine and [(alkylsulfonyl)benzylidene]indeneacetate combinations as antitumor agents. United States, US6232312 B1 2001-05-15.
[3] 张精安,尹文清,艾小红,丁盈红,张红.氟康唑中间体2,4-二氟苯甲醛的合成[J].中国医药工业杂志,2002(06):13-14.
2,5-二羟基苯甲醛是一种常用于医药、液晶、染料化工合成中间体的化合物。它的化学式为C7H6O3，CAS号为1194-98-5。它是黄色晶体状粉末，熔点为97-99℃，沸点为213.5℃，溶解度为13.8g/L。
第一步是溴化反应。以对苯二甲醚为原料，在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中加入N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作为溴化试剂，反应3～5小时。通过水洗、分层、卤代烷烃萃取和蒸馏去除溶剂，得到液体2,5-二甲氧基溴苯。
第二步是格氏反应。将第一步得到的2,5-二甲氧基溴苯与镁粉在四氢呋喃(THF)溶剂中反应，生成物再与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)反应1～2小时。通过水解、调节反应液pH值、卤代烷烃萃取、分层、饱和盐水洗和蒸馏去除溶剂，得到2,5-二甲氧基苯甲醛。
第三步是脱甲基反应。将第二步得到的2,5-二甲氧基苯甲醛与无水三氯化铝在烷烃溶剂中反应，经脱甲基反应得到2,5-二羟基苯甲醛。
甲酰化反应是方法二的第一步。以对甲氧基苯酚为原料，在烷基腈溶剂中加入多聚甲醛作为甲酰化试剂，氯化镁和三乙胺作为催化剂，反应2～4小时。通过有机溶剂萃取、水洗、干燥和蒸馏去除溶剂，得到液体2,5-羟基-甲氧基苯甲醛。
脱甲基反应是方法二的第二步。将步骤一得到的2,5-羟基-甲氧基苯甲醛在无水三氯化铝的作用下，经脱甲基反应得到2,5-二羟基苯甲醛。
在贮存和操作过程中，应保持贮藏器密封，储存在阴凉、干燥的地方，并确保工作间有良好的通风或排气装置。
[1] 徐步斌 王仉华 方贵.2,5-二羟基苯甲醛的制备方法：201910761047.2[P].2019-10-15.
[2] 王小明.一种2,5-二羟基苯甲醛的制备方法：202110310683.0[P].2021-07-16.
3,4,5-三羟基苯甲醛是一种重要的医药中间体，具有治疗脑缺血再灌注损伤的天然药物活性成分。然而，目前从蛋倍、角倍、铁倍、刺支实和倍花中制得没食子酸的原料资源紧缺，因此寻找替代资源成为当前市场上急需解决的研究课题。
3,4,5-三羟基苯甲醛
制备3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛的方法如下：向1000ml三口烧瓶中加入硼砂、纯化水、3,4,5-三羟基苯甲醛、硫酸二甲酯和NaOH溶液，进行搅拌和反应，然后进行氯仿萃取、食盐水洗涤和干燥，最后进行重结晶得到产物。
治疗脑缺血再灌注损伤的天然药物活性成分组合物可以从蓝布正干燥全草中提取得到。提取方法包括回流或浸渍提取，然后进行减压浓缩和回收溶剂，最终得到活性成分组合物。
制备3,4,5-三甲氧基苯甲醛的方法如下：将3,4,5-三羟基苯甲醛与一系列反应物在反应器中进行反应，然后进行分层、水洗、蒸馏和结晶，最终得到产物。
制备2,3,4-三羟基苯甲醛的方法有多种，包括使用不同的原料和反应条件。其中一种方法是使用焦性没食子酸为原料，通过与其他化合物反应生成2,3,4-三羟基苯甲醛，并进行重结晶得到纯品。
[1] 宋广慧, 韩勇, & 孙丽萍. (0). 全合成法制备2,3,4-三羟基苯甲醛工艺研究. 中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会.
[2] 张素英, 赵光练, & 曾启华. (2018). 一种合成2,3,4-三羟基苯甲醛的反应探究. 化工管理, 000(025), 57-58.
[3] 张松林, 卢铭华, & 赵大同. (1999). 2,3,4-三羟基苯甲醛的合成. 中国现代应用药学(7), 54-54.
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