环己烷基甲醛是什么化合物? 背景及概述 环己烷基甲醛,Cyclohexanecarboxaldehyde,化学式C7H12O,分子量112.17,为无色液体化合物。用于有机合成、药物合成。 性质 环己烷基甲醛是不易溶于水的,但能溶于醇和醚等有机溶剂。它可以发生典型的醛的反应,例如与胺反应生成相应的醛胺。环己烷基甲醛在氧气存在下会发生缩合反应,生成环己基甲酸。它是一种易燃液体,其燃烧会产生有毒气体. 图1 环己烷基甲醛的性状图 合成方法 于装有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中,加入环己基甲酸苯酯(2)51.1g(0.25mol),无水THF30mL,通入干燥的氮气,冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氢化铝锂(LTBA)-THF溶液194mL(0.25mol),约20min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5h。加入10mL(2.5mol/L)的硫酸,没有氢气放出。将反应物倒入碎冰中,加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀,随着慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐渐溶解,充分搅拌后分出有机层,水层用戊烷100mL提取。合并有机层,水洗,加入固体碳酸氢钠充分摇匀,再水洗4次。无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,减压蒸馏,收集56℃/2.59kPa的馏分,得环己烷基甲醛19.5g,收率58.3%[1]. 用途 【用途一】环己烷基甲醛用于有机合成、药物合成. 【用途二】环己烷基甲醛是植物生长调节剂抑芽唑的中间体. 【用途三】环己烷基甲醛用于纳米氧化镁催化的和乙基叠氮醋酸酯的醇醛反应,生成α-二氮-β-羟基酯(α-diazo-β-hydroxyesters)。医药上用于有机合成药物美拉加群(Melagatran)/福辛普利(Fosinopril)福辛普利等可以治疗高血压疾病. 生态学数据 环己烷基甲醛对水是稍微有危害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将环己烷基甲醛排入周围环境. 贮存方法 1.环己烷基甲醛的储存条件:保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置. 2.贮存温度4℃. 参考文献 [1]Record of Cyclohexylmethanol in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 4 October 2014.查看更多
如何制备4-甲基联苯硼酸? 背景及概述 [1] 4-甲基联苯硼酸是一种硼酸类衍生物,可用于医药合成中间体。如果吸入4-甲基联苯硼酸,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。 结构 制备方法 [1] 4-甲基联苯硼酸的制备如下: 步骤1:4-溴-4'-甲基-1,1'-联苯(7) 5(2.83g,10mmol),6(1.63g,12mmol),Pd(PPh3)4(0.35g,0.3)的混合物在氮气下,将在200mL甲苯/乙醇/水(8/1/1v/v/v)中的碳酸钾(2.76g,20mmol)加热回流12小时。将反应混合物冷却至室温,倒入水中,用二氯甲烷萃取两次。将合并的有机层用饱和盐水溶液和水洗涤,并用无水硫酸镁干燥。过滤并蒸发溶剂后,残余物通过硅胶柱色谱法纯化,用己烷/二氯甲烷作为洗脱剂。得白色固体,收率82%(2.02g)。LC-MS(APCI):m/z246.1(C13H11Br,计算值246.0044)。该产物无需进一步表征即可用于下一步。 第2步:4-甲基联苯硼酸(8) 将7(2.5g,10mmol)的80mLTHF溶液在N2下冷却至-78℃,4.4mL逐滴加入(11mmol)n-BuLi(2.5M)并搅拌2小时,然后加入1.7mL(12mmol)B(OMe)3。在冷浴中再过1小时后,将溶液升温至室温并搅拌过夜。用水淬灭反应,用HCl洗涤,得到白色沉淀,然后用水重结晶沉淀物。得白色固体4-甲基联苯硼酸,收率50%(1.06g)。 主要参考资料 [1] High Fluorescence Efficiencies and Large Stokes Shifts of Folded Fluorophores Consisting of a Pair of Alkenyl-Tethered, π?Stacked Oligo?p?phenylenes Bairong He,† Han Nie,† Long Ch 查看更多
蝙蝠肺细胞的特点和应用? 蝙蝠肺细胞是一种贴壁生长的细胞,来源于蝙蝠肺组织。肺是人体的呼吸器官,位于胸腔,左右各一,覆盖于心脏之上。肺分为左右两叶,共有五个分叶。肺与喉、鼻相连,通过气管和支气管等呼吸系统组织相连,因此喉被称为肺的门户,鼻被称为肺的外窍。肺泡是由单层上皮细胞构成的半球状囊泡,而肺中的支气管则分枝成无数细支气管,末端膨大成囊,囊的四周有很多突出的小囊泡,即肺泡。 蝙蝠肺细胞的复苏操作步骤如下: 1. 将冷冻管迅速从液氮中转移到37℃水浴中,保持冷冻管顶部在水面以上,避免污染,同时不定时搅拌加速解冻。 2. 细胞完全解冻后,用含有70%乙醇的纱布擦拭冷冻管进行消毒。 3. 将解冻后的细胞转移到含有4℃预平衡培养液的试管中。 4. 在4℃下,对细胞悬液进行200磄离心10分钟。 5. 弃掉上清液,将细胞重新悬浮在新鲜培养液中。 6. 将细胞转移到细胞培养瓶中,放入CO2孵箱中进行培养。 7. 使用倒置显微镜检查细胞的存活率和细胞密度,如果细胞密度过高,可用培养液稀释至适宜浓度。 收到细胞后,取出培养瓶,在倒置显微镜下观察细胞的生长情况。 如果细胞未长满,可以用75%酒精喷洒整个瓶子进行消毒,然后放入超菌台内进行严格的无菌操作。打开细胞培养瓶,吸出培养液,只留下10ml培养液在瓶内继续培养。 如果细胞已经长满,可以进行传代培养。具体步骤如下: 1. 弃掉培养液,用不含钙和镁离子的PBS洗涤1-2次。 2. 在培养瓶中加入1ml消化液(0.25% Trypsin-0.53mM EDTA),倒转放入37℃培养箱中预热1-3分钟,然后再倒转培养瓶大约30秒,在倒置显微镜下观察细胞的消化情况,如果细胞大部分变圆分散,轻敲几下培养瓶,细胞就会脱落下来。 3. 加入6-8ml完全培养基,吸出并分装到新的培养瓶中。传代比例为1:3~1:6,每2~3天传代1次。 蝙蝠肺细胞的应用 蝙蝠葛苏林碱增效顺铂肺癌化疗的效果及机制研究 研究表明,在顺铂治疗肺癌过程中,肺癌细胞会产生自噬活性,这是导致顺铂耐药的关键机制之一。因此,抑制自噬成为增强顺铂对肺癌治疗效果的有前景的策略之一。 本研究通过体内外实验,深入探索和研究了中药小分子蝙蝠葛苏林碱抑制自噬的效果和机制,以及增强顺铂治疗肺癌的效果和机制。 具体方法如下: 1. 通过免疫荧光染色标记自噬体,检测蝙蝠葛苏林碱作用后肺癌细胞中自噬体数量的变化。 2. 通过Western blot实验检测蝙蝠葛苏林碱作用后肺癌细胞中自噬相关指标p62和LC3蛋白水平的变化。 3. 通过mCherry-GFP-LC3质粒转染实验检测蝙蝠葛苏林碱作用后肺癌细胞中自噬流的变化。 参考文献 [1] Long term survival with thoracoscopic versus open lobectomy: propensity matched comparative analysis using SEER-Medicare database. Paul S, Isaacs AJ, Treasure T, Altorki NK, Sedrakyan A. British Medical Journal. 2014. [2] Occupational exposure to silica dust and risk of lung cancer: an updated meta-analysis of epidemiological studies. Poinenrughooputh S, Rughooputh MS, Guo Y, et al. BMC Public Health. 2016. [3] Global surveillance of trends in cancer survival 2000-14 (concord-3): Analysis of individual records for 37,513,025 patients diagnosed with one of 18 cancers from 322 population-based registries in 71 countries. Allemani C, Matsuda T, Di Carlo V, Harewood R, Matz M, Niksic M, Bonaventure A, Valkov M, Johnson CJ, Esteve J, Ogunbiyi OJ, Silva GA, Chen WQ, Eser S, Engholm G, Stiller CA, Monnereau A, Woods RR, Visser O, Lim GH, Aitken J, Weir HK, Coleman MP, Grp CW. The Lancet. 2018. [4] Enrichr: a comprehensive gene set enrichment analysis web server 2016 update. Kuleshov MV, Jones MR, Rouillard AD, et al. Nucleic Acids Research. 2016. [5] 王坤. 蝙蝠葛苏林碱增效顺铂肺癌化疗的效果及机制研究[D]. 广州中医药大学, 2020. 查看更多